RUPTURA DE ENLACE

1.1

Ruptura de enlaces.
Destacan:
Ruptura homoltica.
Ruptura heteroltica.

Ruptura homoltica: A:B A + B

La molcula A:B se ha dividido de tal manera que A y B conservan
cada uno, un electrn del par compartido.
Es una ruptura simtrica. En este caso A y B son radicales
libres
( desapareados),
H H por esta razn son muy reactivos.
H
H
R C C H
H

R C + C H
H

- Son neutros, no poseen carga elctrica, no poseen

configuracin de gas noble (octeto incompleto).

1.1

Ruptura de enlaces.

Ruptura heteroltica:
.

El enlace se rompe de manera asimtrica (uno de los tomos

se queda con los dos electrones que compartan)
A:B
A: + B+

Estabilidad

Mecanismos de reaccin.

1.2

Etapas
Concertadas (1 etapa)

a) Reacciones por etapas: Ocurren en

ms de una etapa. Los radicales
libres o iones que se forman se
llaman Intermediarios. Es decir, se
producen durante el proceso entre
los reactantes y los productos.

Mecanismos de reaccin.

1.2

Los intermediarios mas importantes

son:
a.1) Ion carbonio: (o carbocationes); son iones
cargados positivamente, que tienen un tomo
de C con 3 enlaces.

a.2) Carbanin o carbaniones: iones negativos

que contienen un tomo de C con 3 enlaces y
un par electrnico sin compartir.

1.2Mecanismos

de reaccin.

a.3) Radicales o radicales libres: contiene a lo

menos un desapareado.

a.4) Carbenos: especies neutras, contienen

un tomo de C con dos enlaces y 2,
pueden ser:
Singlete
Triplete

Ejemplos:
Formacin del acetato de propilo.

A.Reaccin en etapas:

1 el enlace CCl sufre una ruptura

heteroltica.

2 Las cargas positivas de los fragmentos se

deberan unir a las negativas.
Acetato de propilo.
propilo

Ejemplos:
B. Reaccin concertada:

Clasificacin de los
reactivos:
1.3

Los reactivos por sus caractersticas

y el modo como actan en las
reacciones, se clasifican en
A. Reactivos
nucleoflicos:
(Amante de los
nucleoflicos
y electroflicos:
ncleos).

Poseen alta densidad electrnica (Nu - , u) y

reaccionan con un sustrato deficiente en .

Nuu
Presenta (dobles o triple enlace)

Ejemplo:
Ion hidrxido
Alcohol
cargado
polar

Neutro

Las reacciones causadas por reactivos

nucleoflicos se llaman reacciones
nucleoflicas.

Clasificacin de los
reactivos:
B. Reactivos electroflicos: (afinidad
1.3

por los electrones) son molculas o

iones receptores de electrones; son
iones positivos, molculas con
tomos sin octeto completo.

Ejemplo:

Ion
nitronio

Tipo de reacciones qumicas

a)
b)
c)
d)

Reaccin
Reaccin
Reaccin
Reaccin

sustitucin
de adicin
de eliminacin
de reordenamiento

a) Reaccin de sustitucin
<<Un tomo o grupo de tomos de una
molcula o in es reemplazado por otro
tomo o grupo.>>
Ejemplo:
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

El mecanismo de la reaccin entre

el cloro y el metano es de radical
libre.

Mecanismo de reaccin para la cloracin

de metano
Etapa inicial (1): Cl Cl + E
radicales cloro

Etapa de propagacin:
(2)
Radical metilo

(3)
Ejemplo 2:

CH3CH2CH3 + HNO3 CH3CH2CH2NO2 + H20

b) Reaccin de adicin:
Ocurre solo en los alquenos y
alquinos para cumplir con el criterio
Markownikoff.
<< El sustituyente que se va a
adicionar se une al C con menos
H>>

Ejemplos

1.

2.
3. Hidrogenacin:

4.

c) Reaccin de eliminacin:
El sustrato sufre una disminucin en el
nmero de sustituyentes. La molcula se
hace ms insaturada, es decir sp3sp2
sp
Ejemplo:

CH3CHCHCH3 + ZnZnCl2 + CH3CH= CH

CH3
Cl Cl

BIBLIOGRAFAS
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archive
ro/EntalpiaH_20012.pdf
http://fresno.pntic.mec.es/~fgutie6/quimi
ca2/ArchivosHTML/Teo_9_princ.htm
http://quimica2medio.blogspot.mx/2009/
07/ruptura-homolitica-y-heterolitica.html
https://www.uam.es/departamentos/cienc
ias/qorg/docencia_red/qo/l2/homolit.html