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Qumica orgnica

Captulo 24

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Elementos comunes en compuestos orgnicos

24.1

Clasificacin de hidrocarburos

Hidrocarburos

Aromticos

Alifticos

Alcanos

Cicloalcanos

Alquenos

Alquinos

24.1

Alcanos
Alcanos tiene la frmula general CnH2n+2 donde n = 1,2,3,
slo enlaces covalentes sencillos
hidrocarburos saturados porque contienen el nmero
mximo de tomos de hidrgeno que se pueden unir con el
nmero de tomos de carbono en la molcula.

CH4

C2H6

C3H8

metano

etano

propano

24.2

Metano

Etano

n-Butano

Propano

Isobutano

Ismeros estructurales son molculas que tienen la


misma frmula pero estructuras diferentes

24.2

Cuntos ismeros estructurales tiene el pentano ,


C5H12,?

n-pentano

CH3 H

2-metilbutano

CH3 H

CH3 H

2,2-dimetilpropano

24.2

Nomenclatura de los alcanos


1. El nombre base del hidrocarburo est dado por la cadena
continua ms larga de tomos de carbono en la molcula.
CH3
CH3
1

CH2
2

CH2
3

CH
4

CH2
5

CH2
6

CH3 4-metilheptano
7

2. Un alcano menos un tomo de


hidrgeno es un grupo alquilo.
CH4

metano

CH3

metilo
24.2

Nomenclatura de los alcanos

24.2

Nomenclatura de los alcanos


3. Cuando uno o ms tomos de hidrgeno son reemplazados
por otros grupos, el nombre del compuesto debe indicar la
localizacin de tomos de carbono donde se hicieron los
reemplazos. Numere en la direccin que da los nmeros
ms pequeos para la localizacin de las ramificaciones.
CH3
CH3
1

CH
2

CH2
3

CH2
4

CH3
5

CH3

2-metilpentano
CH3
1

CH2
2

CH2
3

CH
4

CH3
5

4- metilpentano
24.2

Nomenclatura de los alcanos


4. Use prefijos di, tri y tetra, donde hay ms de una
ramificacin del grupo alquilo de la misma clase.

CH3
1

CH3

CH3

CH

CH

CH2

CH2

CH3

2,3-dimetilhexano
CH3
CH3
1

CH
2

CH2
4

CH2
5

CH3
6

CH3
3,3- dimetilhexano

24.2

Nomenclatura de los alcanos


5. Use las reglas anteriores para otros tipos de sustituyentes.

CH3
1

Br

NO2

CH

CH

CH3
4

2-bromo-3-nitrobutano
Br
CH2
1

NO2
CH2
2

CH
3

CH3
4

1-bromo-3-nitrobutano
24.2

Cul es el nombre de la IUPAC de los siguientes


compuestos?
CH3
C2H5
CH3
1

CH

CH2

CH
4

CH2
5

CH2
6

CH2
7

CH3
8

2-metil-4-etiloctano
Cul es la estructura de 2-propil-4-metilhexano?
C2H5
CH3
1

CH
2

CH3
CH2
3

CH
4

CH2
5

CH3
6

24.2

Reacciones de los alcanos


Combustin
CH4 (g) + 2O2 (g)

CO2 (g) + 2H2O (l) H0 = -890.4 kJ

Halogenacin
luz

CH4 (g) + Cl2 (g)


Cl2 + energa

Cl + Cl

H
Cl + H

CH3Cl (g) + HCl (g)

H
H

H
H

C + Cl
H

H + HCl
H

Cl

C
H

Cl + Cl
24.2

Espejo

aquiral

Espejo

quiral
24.2

Cicloalcanos
Alcanos cuyos tomos de carbono se unen en anillos se llaman
cicloalcanos. Tienen la frmula general CnH2n dnde n = 3,4,

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclopentano

Ciclohexano

24.2

Alquenos
Alquenos tienen la frmula general CnH2n, donde n = 2,3,
contienen por lo menos un doble enlace carbono-carbono
tambin llamados olefinas
CH

CH2

CH2

CH3

CH3

CH

1-buteno
Cl

Cl
C

Cl

H
C

cis-dicloroetileno

CH3

2-buteno

C
H

CH

C
Cl

trans- dicloroetileno
24.2

Reacciones de los alquenos


Craqueo
C2H6 (g)

Pt

CH2

catalizador

CH2 (g) + H2 (g)

Reacciones de adicin
CH2

CH2 (g) + HBr (g)

CH3

CH2

CH2 (g) + Br2 (g)

CH2Br

CH2Br (g)
CH2Br (g)

24.2

Alquinos
Alquinos tienen la frmula general CnH2n-2, donde n = 2,3,4,
contienen por lo menos un triple enlace carbono-carbono
CH

CH2

CH3

1-butino

CH3

CH3

2- butino

Produccin de acetileno
CaC2 (s) + 2H2O (l)

C2H2 (g) + Ca(OH)2 (ac)

24.2

Reacciones de los alquinos


Hidrogenacin
CH

CH (g) + H2 (g)

CH2

CH2 (g)

Reacciones de adicin
CH

CH (g) + HBr (g)

CH2

CH

CH (g) + Br2 (g)

CHBr

CH

CH (g) + 2Br2 (g)

CHBr2

CHBr (g)
CHBr (g)
CHBr2 (g)

24.2

Hidrocarburos aromticos
H
H

C
C

C
H

H
C
C

C
C

C
C

24.3

Nomenclatura de compuestos aromticos


etilbenceno
CH2CH3

aminobenceno
NH2

Cl

clorobenceno

3
4

nitrobenceno
Br

Br

NO2

Br
Br
1,2-dibromobenceno

1,3- dibromobenceno
24.3

Reacciones de compuestos aromticos


Reaccin de sustitucin
H

Br
H

+ Br2
H

FeBr3
catalizador

+ HBr
H

CH2CH3
H
+ CH3CH2Cl

H
H

H
H

AlCl3
catalizador

+ HCl
H

H
H
24.3

Hidrocarburos aromticos policclicos

Naftaleno

Antraceno

Benz[a]antraceno*

Fenantreno

Dibenzo[a,h]antraceno*

Coroneno

Naftaceno

Benzo[a]pireno*

24.3

Qumica de los grupos funcionales


Alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo y tiene la
frmula general R-OH.

Metanol
(alcohol metlico)

Etanol
(alcohol etlico)

Fenol

2-propanol
(alcohol isoproplico)

Etilenglicol

24.4

Produccin biolgica del etanol


C6H12O6 (ac)

enzima

2CH3CH2OH (ac) + 2CO2 (g)

Produccin comercial del etanol


CH2 CH2 (g) + H2O (g)

H2SO4

CH3CH2OH (g)

Oxidacin metablica del etanol


CH3CH2OH

alcohol desidrogenasa

CH 3CHO + H2

24.4

Qumica de los grupos funcionales


teres tienen la frmula general R-O-R.
Reaccin de condensacin
CH3OH + HOCH3

H2SO4

catalizadorCH3OCH3

+ H2O

24.4

Qumica de los grupos funcionales


Aldhedos y cetonas contiene el grupo funcional carbonilo
C

).

aldehdos tienen la frmula general R C H


O
cetonas tienen la frmula general R C R
O

H C H

H C CH3

H3C C CH3

formaldehdo

Acetaldehdo

acetona

24.4

Qumica de los grupos funcionales


cidos carboxlicos contienen el grupo funcional carboxilo
( -COOH ).

cido frmico

Glicina

cido actico

cido oxlico

cido butrico

cido benzoico

cido ctrico

24.4

Qumica de los grupos funcionales


steres tienen la frmula general RCOOR, donde R es un
grupo hidrocarbonado.
O
CH3COOH + HOCH2CH3

CH3 C O CH2CH3 + H2O


Acetato de etilo

24.4

Qumica de los grupos funcionales


Aminas son bases orgnicas con la frmula general R3N.
CH3NH2 + H2O

CH3CH2NH2 + HCl

RNH3+ + OH-

CH3CH2NH3+Cl-

24.4

24.4