EICOSANOIDES Y CERAS

Erick F. Alfonso, Jonnathan Lpez, Karen A. Patio.

LPIDOS

Son un extenso grupo de biomolculas cuya caracterstica principal

es su insolubilidad en agua y solubilidad en solventes orgnicos.

Desde un punto de vista qumico se pueden definir de la siguiente

manera:

EICOSANOIDES

GENERALIDADES

Son un grupo de molculas de carcter lipdico originadas de la

oxigenacin de los cidos grasos esenciales de 20 carbonos tipo omega3 y omega-6.

Constituyen las molculas involucradas en las redes de comunicacin

celular ms complejas del organismo animal, incluyendo el ser humano.

De cada tipo de molcula agrupada dentro de los eicosanoides derivan

dos o tres molculas producidas, bien sea a raz de un cido graso
esencial tipo -3 o del tipo -6.

Las actividades metablicas de los derivados de eicosanoides dependen

de su estructura molecular y, por lo general, su estructura individual
explica los efectos orgnicos del omega-3 y del omega-6.

OBTENCIN

Todos los Eicosanoides son derivados del cido Araquidnico.

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH

El cido araquidnico es todo-cis de manera que su representacin

espacial sera prcticamente la de una elipse con sus dos extremos
orientados hacia el mismo lado.

OBTENCIN
La presencia de dobles enlaces ofrece varios sitios potenciales de
oxidacin, enzimtica y qumica, y con el posterior reordenamiento,
permite la formacin de los eicosanoides.
Las dos principales rutas oxidativas enzimticas del AA son:

Va de la lipoxigenasa (LOX): cuyos productos principales son los

leucotrienos y las lipoxinas.

Va de la ciclooxigenasa (COX): como productos principales son

las prostaglandinas, prostaciclinas y los tromboxanos.

SNTESIS

Se inicia por la sntesis de su precursor, el

cido Araquidnico, la cual se realiza a partir
del derivado de CoA del cido linoleico.

La sntesis del A. Araquidnico implica dos

pasos de desaturacin y un paso de
elongacin, que se ejecutan en el Retculo
Endoplsmico.

El A. Araquidnico ocupa normalmente la

posicin sn-2 de triacilgliceroles y
fosfolpidos y, para ser convertido en
eicosanoides, debe ser liberado de dicha
posicin por la actividad de la Fosfolipasa
A2.

CLASIFICACIN
Todos los eicosanoides son molculas de 20 tomos de carbono y estn
agrupados en:

Prostaglandinas

Tromboxanos

Leucotrienos

Ciertos hidroxicidos precursores de los leucotrienos.

CLASIFICACIN

Prostaglandinas: tienen 20 tomos de carbono, un grupo de cido

carboxlico y un anillo de cinco carbonos como parte de su
estructura. Todas las prostaglandindas tienen un ciclopentano,
excepto la prostaglandina I2, que tiene un anillo adicional.

CLASIFICACIN

Tromboxanos: molculas cclicas (heterociclo) bien sea de 6

carbonos de 5 carbonos con 1 oxgeno, formando ste ltimo un
pequeo anillo de oxano. Tienen estructuras parecidas a las
prostaglandinas y siguen la misma nomenclatura. Constan de un
anillo y dos colas.

CLASIFICACIN

Leucotrienos: molculas lineales. Aunque tienen cuatro enlaces

dobles, inicialmente se pensaba que tenan 3 dobles enlaces
conjugados. Su produccin en el cuerpo forma parte de una
compleja secuencia metablica que incluye la produccin de
histamina.

CLASIFICACIN

cido linoleico (-6): tiene la ltima insaturacin a seis posiciones

del final, producen el cido araquidnico y pueden formar
directamente la prostaglandina G2.

CLASIFICACIN

cido linolnico (-3): tiene la ltima insaturacin a 3 posiciones

del final, impidindole producir cido araquidnico por s mismo.
Son capaces de producir la prostaglandina G3. Debido a la carencia
de las enzimas que sintetizan este cido graso esencial, los seres
humanos no producen cido linolnico y deben obtenerlo a travs
de la dieta.

METABOLISMO DE EICOSANOIDES

Todas las clulas de los mamferos excepto los eritrocitos sintetizan

eicosanoides. Todos los eicosanoides funcionan localmente en el sitio de
sntesis, por receptores asociados a protenas-G.

Dos vas importantes estn

involucradas
en
la
biosntesis
de
los
eicosanoides.
Las
prostaglandinas
y
los
tromboxanos se sintetizan
por la va cclica, los
leucotrienos por la va
lineal.

VA CCLICA

VA LINEAL

METABOLISMO DE EICOSANOIDES

METABOLISMO DE EICOSANOIDES

Sntesis de prostanoides

COMPLEJIDAD METABLICA

Cada eicosanoide tienen un receptor especfico, cada uno es

codificado por un gen individual, algunos existen en varias formas
(isoformas).

Cada receptor a su vez se parea con una protena.

METABOLISMOS SIMILARES

FUNCIONES

Los eicosanoides se hallan en

microorganismos, plantas y animales.

una

gran

variedad

de

En los humanos, son hormonas locales liberadas por la mayora de

las clulas, actuando sobre la misma clula u otras cercanas para ser
luego rpidamente inactivadas.

Son potentes en concentraciones nanomolares, no son almacenadas

dentro de las clulas y su biosntesis es activada solo segn sea
requerida.

FUNCIONES
EICOSANOIDE

ACCIN METABLICA

PGD2

Promueven el sueo.

PGE2

Contraccin de musculatura lisa; inducen dolor,

calor, fiebre; broncoconstriccin.

PGF2

Contracciones uterinas.

PGI2

Inhibicin de la agregacin plaquetaria;

vasodilatacin; implantacin del embrin.

TXA2

Estimulacin de agregacin
plaquetaria; vasoconstriccin.

15d-PGJ2

Diferenciacin de Adipocitos.

LTB4

Quimiotaxis de leucocitos.

LT-Cisteinlos

Anafilaxis; contraccin de la
musculatura lisa bronquial..

CERAS

GENERALIDADES

Son steres de los cidos grasos con alcoholes de peso molecular

elevado.

Son molculas que se obtienen por esterificacin, reaccin entre un

cido graso y un alcohol monovalente lineal de cadena larga.

COMPOSICIN

El principal constituyente es un ster.

Puede contener otros lpidos.

BIOSNTESIS DE CERAS DE PLANTAS

FUNCIN

En los animales la cera recubre la superficie del cuerpo, piel,

plumas, etc.

En vegetales las ceras recubren en la epidermis de frutos, tallos,

junto con la cutcula o la suberina, que evitan la prdida de agua por
evaporacin en las plantas.

Organismos que forman plancton son ricos en ceras, por esta razn,
animales marinos de regiones fras, cuyo alimento principal es el
plancton, acumulan ceras como principal reserva energtica.

Las ceras biolgicas tienen aplicaciones en la industria farmacutica

o cosmtica.

BIBLIOGRAFA

Donald Voet, Judith G. Voet. Bioqumica. 3a Edicin. Editorial

Panamericana. 2006.

Burr, G.O. and Burr, M.M. (1930). On the nature and role of the fatty
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Hamilton, R.J. Waxes: Chemistry, Molecular Biology and Functions.

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GRACIAS