ACIDO

CARBOXILICO

Los ACIDOS CARBOXILICOS son aquellos que estn formados por

En el orden de preferencia de los grupos funcionales el COOH es el

que mas preferencia tiene, es decir que si en una misma cadena hay
distintos grupos funcionales ej: Esteres, haluros, amidas, alquinos,
en fin La cadena principal va ser la del acido carboxlico porque
es el mas importante y las dems sern cadenas secundarias o
sustituyentes. Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo"
-COOH, en el extremo de la cadena y se nombran anteponiendo la
palabra "cido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con
la terminacin "-oico". cido etanoico. Se produce cuando se une un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo ( C=O) y se representa como
COOH o CO2H.

NOMENCLATURA
Cuando los grupos carboxlicos se encuentran en las cadenas laterales, se
nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un nmero localizador de esa
funcin. Aunque en el caso de que haya muchos grupos cidos tambin se
puede nombrar el compuesto posponiendo la palabra "tricarboxlico",
"tetracarboxlico", etc.
Nombres IUPAC: Se le aade el sufijo oico, Si el compuesto contiene un
doble enlace C=C, se cambia ano por eno.
CH2=CHCO2H
Acido propenoico
(acido acrlico)

Acido trans-3-fenil-2-propenoico
(acido cinnamico)

cido dicarboxlico: se aade el sufijo diico.

OO
O
O
O
O
HOC-COH
HOCCH2 COH
HOCCH2 CH2 COH
cido butanodioico
cido etanodioico cido propanodioico
(cido oxlico) (cido malnico)
(cido succnico)
Los cidos aromticos dicarboxlicos
HO

CO

cido 1,4-Bencenodicarboxlico
(cido tereftlico)

CO
CO

H
H

2
1,2-Bencenodicarboxlico
(cido ftlico)

PROPIEDADES FSICAS
Los COOH presentan una polaridad importante, debida al doble
enlace carbono-oxgeno y al grupo hidroxilo, que interacciona
mediante puentes de hidrgeno con otras molculas como agua,
alcoholes u otros cidos carboxlicos.
Los cidos carboxlicos de menor tamao (hasta cuatro carbonos) son
totalmente solubles en agua debido a las importantes interacciones
que se establecen entre las molculas del cido y las de agua.

Punto de ebullicin:Los cidos carboxlicos presentan puntos de

ebullicin elevados debido a la presencia de doble puente de
hidrgeno.

Punto de fusin:El punto de fusin vara segn el nmero de

carbonos, siendo ms elevado el de los cidos frmico y actico, al
compararlos con los cidos propinico, butrico y valrico de 3, 4 y 5
carbonos, respectivamente. Despus de 6 carbonos el punto de
fusin se eleva de manera irregular.

El punto de ebullicin de un cido carboxlico resulta de la

formacin de la unin de dos molculas de este cido (ver figura).
Este enlace, contiene un anillo de ocho partes con dos enlaces de
hidrgeno muy estables. Para romper los enlaces de hidrgeno y
vaporizar el cido es necesario que la temperatura sea muy
elevada porque necesita ms energa cintica para poder romper
los nuevos enlaces.

Propiedades fsicas
Solubilidad: Los 4 primeros cidos carboxlicos (cido metanoico,
etanoico, propanoico y butanoico) son solubles en agua porque es una molcula
polar debido a que es capaz de formar puentes de hidrogeno con el agua. A
medida que el nmero de tomos aumente, la solubilidad disminuye, despus
del cido octanoico son insolubles en agua.
Puntos de ebullicin: El punto de ebullicin de un cido carboxlico
resulta de la formacin de la unin de dos molculas de este cido (ver figura).
Este enlace, contiene un anillo de ocho partes con dos enlaces de hidrgeno
muy estables. Para romper los enlaces de hidrgeno y vaporizar el cido es
necesario que la temperatura sea muy elevada porque necesita ms energa
cintica para poder romper los nuevos enlaces.
Punto de fusin: El punto de fusin de estos cidos depende del
nmero de carbonos, a menor nmero de carbono mayor ser su punto de
fusin. Los acidos metanoicos y etanoicos tienen mayor punto de fusin
relacionndolos con los acidos propanoicos, butanoicos y pentanoicos. Despus
de estos, el punto de fusin aumenta irregularmente ya que al aumentar el
nmero de carbonos hay ms obstruccin entre las molculas.
Los cidos carboxlicos son lquidos hasta el cido decanoico, los dems
son slidos.

Los cidos carboxlicos son compuestos polares y forman enlaces

intermoleculares muy fuertes por puentes de hidrgeno.
Tienen ms altos puntos de ebullicin que otros compuestos orgnicos
de similar peso molecular.
Son ms solubles en agua que los alcoholes, teres, aldehdos o cetonas
con similar peso molecular.
Regin Hidrofbica
Regin
Hidroflica

cido Decanico
(0.2 g/100 mL H

O)