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molculas
contienen
doble
enlace
carbono-carbono.
Como
todos
sus
carbonos no estn saturados con tomos
de hidrgeno se denominan tambin
hidrocarburos insaturados u olefinas.
Los tomos de carbono que poseen el
doble enlace tienen hibridacin sp 2 o
trigonal.
2
4
Geranium Mavis Simpson
2
6 1
7
OH
8
2
3
1
4
6
5
limn
1
2
3
5
4
Eucalyptus globulus
etileno
El enlace
etano
El enlace
Tema 7. Alquenos
Los puntos de ebullicin y fusin de los alquenos son parecidos a los alcanos
correspondientes. La estereoquca E/Z de los alquenos afecta a sus constantes,
sobre todo los puntos de fusin, que dependen de un mejor o peor
empaquetamiento cristalino.
Alcano
Formula
p.eb.
p.f.
Etano
CH3CH3
-89
-183
Eteno
CH2=CH2
-104
-169
Propano
CH3CH2CH3
-42
-188
Propeno
CH2=CHCH3
-48
-185
Butano
CH3(CH2)2CH3
-1
-138
1-Buteno
CH2=CHCH2CH3
-6
-185
cis-2-Buteno
-139
trans-2Buteno
-105
10
propileno
11
13
CH
CH3
CH2
CH
CH3
CH2
2-hexeno
14
15
16
17
Mecanismo:
E
C C
E
Nu
C C
E
C C
E Nu
18
Mecanismo:
19
CH3
CH3
H3C
CH
CH3
HBr
H3C
CH3
CH
H
CH3
H3C
CH
Br
CH3
No se observa
H2O
OH
La adicin
electrfila de agua
es, por tanto,
reversible. Que se
d en un sentido o
en otro depender
de la cantidad de
agua en el medio.
21
Orientacin Markovnikov
CH3
CH3
H3C
CH
CH3
H2O
H+
H3C
CH3
CH
OH
CH3
H3C
CH
OH
CH3
No se observa
22
glicol
23
Mecanismo:
Br
Br Br
Br
Br-
Br-
Br
C C
Br
Dihaluro vecinal
24
25
Cis-2-buteno
Trans-2-buteno
26
O
O
OH
O
H3 C
O H
HO
NHCH 3
O
O
O
aponeocarzinostatin
OH
28
31
33
34
35
Adicin electroflica
Adicin de haluros de hidrgeno.
H3C
H3C
Br
HBr
producto Markovnikov
Mecanismo:
36
Hidrogenacin cataltica
R
C2H5C
CC2H5
R'
2H2
H2
Pt, Pd, Ni
Pd/BaSO4
CH2
C2 H5
CH2
R'
C2H5
quinolena
H
37
Adicin de halgenos.
H3C
H3C
Br2
H3C
Br
Br
+
Br
H3C
Br
2Br2
H3C
Br
Br
Br
Br
38
39