Cetona

OBJETIVOS
2

Introduccin
Las cetonas son
derivados
hidrocarbonados,
que contienen
oxgeno.
Tiene un grupo
carbonilo, un
tomo de carbono
unido a un tomo
de oxgeno por
medio de un
doble enlace.
3

 En las cetonas, siempre van

unidos dos grupos alquilo.

 La geometra alrededor del grupo

carbonilo es trigonal con un ngulo de
120.

Propiedades Fsicas
El oxgeno es ms electronegativo que el
carbono, por lo tanto, el doble enlace
carbono-oxgeno es polar; y el oxgeno lleva
la carga parcial negativa y el carbono la carga
parcial positiva.

Compuesto

Peso
Mol.

Punto de
ebullicin

Solubilid
ad
(agua)

(CH3)2C=O

58

56.5 C

infinita

CH3CH2CH2CH=O

72

76.0 C

7 g/100

98

155.6 C

5 g/100

La presencia de
pares de electrones
no enlazados en el
oxgeno, hace de
las cetonas buenos
aceptores de
enlaces por
puentes de
hidrgeno, de ah
su mayor
solubilidad en agua
que los alquenos

Propiedades Fsicas
Forman puentes de hidrgeno con el agua.
Las cetonas de bajo peso molecular son ms
solubles en agua que en solventes no
polares.

Propiedades Fsicas
Los puntos de ebullicin de las cetonas son
menores que los de los alcoholes y aminas

TCNICA
10

Nomenclatura Comn de las

Cetonas
Los nombres comunes de las
cetonas se derivan de los nombres
de los dos grupos unidos al grupo
carbonilo ordenados
alfabticamente, seguido por la
palabra cetona.
Ejemplo: dimetilcetona

11

Nomenclatura IUPAC
La terminacin en el sistema de IUPAC para
las cetonas es -ona. Se elimina la o final del
nombre del alcano precursor y se remplaza
por -ona. Para cetonas con cinco o ms
tomos de carbono, se enumera la cadena y
se le coloca el nmero ms bajo posible al
tomo de carbono del grupo carbonilo. Este
nmero se utiliza para ubicar el grupo
carbonilo, el cual se separa mediante un guin
del nombre de la cetona principal. Los grupos
sustituyentes se localizan y se nombran como
en los otros compuestos.
12

Nomenclatura de Cetonas
O
CH3

CH3

T: acetona
C: dimetilcetona
U: propanona

13

14

Reacciones de Adicin
O
R

O
R

OY
R

Lic. Ral Hernndez M.

15

Cetona + alcohol
O
CH3

OH
CH3

+ CH3OH

CH3

acetona

CH3

OCH3

hemicetal inestable
OH
CH3

C
OCH3

OCH3
CH3

+ CH3OH

CH3

CH3 + H2O

OCH3

cetal
16

Oxidacin
En las cetonas el estado
de oxidacin formal del
carbono carbonlico es
+1 y +2,
respectivamente. En los
cidos carboxlicos y sus
derivados es +3 por lo
que una cetona puede
oxidarse para dar un
cido carboxlico o
derivado.
17

Reaccin con 2,4dinitrofenilhidracina

18

APLICACIONES EN
LA INDUSTRIA
ALIMENTARIA
19

 Fabricacin de catalizadores.
Fabricacin de saborizantes y
fragancias.
Sntesis de vitaminas.

20

Usos de las cetonas

Como disolventes para: lacas, barnices,
plsticos, caucho, seda artificial, colodin,
etc.
Las cetonas (cido betahidroxibutrico,
cido acetoactico y acetona) son los
productos finales del metabolismo rpido o
excesivo de los cidos grasos. Como
sucede con la glucosa, las cetonas estn
presentes en la orina cuando los niveles
sanguneos sobrepasan cierto umbral.
21

BIBLIOGRAFA
quimica.cubaeduca.cu/medias/ppt
/6-Aldihdos,cetonas.ppt
http://es.wikipedia.org/wiki/C
etona_%28qu%C3%ADmica%29

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