Qumica Orgnica

teres y steres

Por:
Jozeline Ayala Ros
Erika Jazmn Hernndez
rodrguez
Dulce Andrea Lpez Ramrez

Profesora: Irma

teres
Un ter es un compuesto de formula R-O-R

donde R y R pueden ser grupos alquilo o grupos

arilo (benceno) unidos por Oxigeno. Si los R y R
son iguales se denomina ter simtrico y
diferentes ter no simtrico asimtrico.
Los teres pueden considerarse como

derivados de los alcoholes, en los que el H

del grupo -OH ha sido reemplazado por un
grupo alquilo.
Tienen una estructura angular, con un tomo de

O con hibridacin sp3 que forma un ngulo de

teres
Regla 1.Los teres pueden

nombrarse como alcoxi derivados

de alcanos (nomenclatura IUPAC
sustitutiva). Se toma como
cadena principal la de mayor
longitud y se nombra el alcxido
como un sustituyente.
Regla 2.La nomenclatura funcional
(IUPAC) nombra los teres como
derivados de dos grupos alquilo,
ordenados alfabticamente,
terminando el nombre en la palabra
ter.
Regla 3.Los teres cclicos se
forman sustituyendo un -CH2- por -Oen un ciclo. La numeracin comienza
en el oxgeno y se nombran con el
prefio oxa- seguido del nombre del

Propiedades Fsicas
Incoloros
Muy voltiles
Menos densos que el agua
Inflamables
Olor caracterstico
Puntos de fusin y ebullicin menor al de los

alcoholes.
Segn la longitud de la cadena
hidrocarbonada sern ms o menos solubles
en agua y ms o menos solubles en
disolventes orgnicos (hexano, ter, benceno,
acetona...)
Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.

Propiedades qumicas
Forman puentes de hidrogeno pero no con ellos

mismos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan

fcilmente y es difcil que se rompa el enlace.

En contacto con el aire sufren lenta oxidacin

formando perxidos inestables y poco voltiles .

Molculas polares

Usos
Materia prima en la elaboracin de los perfumes.
Anestsico

general (ter etlico, dietileter, etoxietano).

Disolvente

de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas,

nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).

Los teres de forma compleja son muy abundantes en la vida

vegetal formando pate de las resinas de las plantas, colorantes de

flores y otros.
El ter etlico (o simplemente ter), se obtiene sintticamente, y es
un depresor del sistema nervioso central, por este motivo ha sido
utilizado como anestsico.
Probablemente el ter sea la sustancia mas utilizada en el
laboratorio para los procesos de extraccin con solvente.
Medio para extractar para concentrar cido actico y otros cidos.
Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e
isoproplicos.
Combustible inicial de motores Diesel.

Fuertes pegamentos.

Desinflamatorio abdominal para despus del parto,

exclusivamente uso externo.

Los fabricantes deproductosqumicos lo utilizan para sintetizar y
analizar losproductosqumicos.
El ter isoproplico es una alternativa ms barata al etilo y al
petrleo en extracciones de grasas. Tambin es conveniente y ahorra
tiempo.
Los qumicos suelen utilizar ter isoproplico como disolvente en
cromatografa (un proceso en el cual una mezcla qumica por un
lquido o gas se separa en componentes comoresultado de la
distribucin diferencial de los solutos mientras fluyen alrededor o a
travs de una fase estacionaria lquida o slida).
el ter isoproplico es un agente de buena extraccin para la
recuperacin del oro de una solucin de cido ntrico.
El ter isoproplico es un aditivo til porque agregar ter
isoproplico a la gasolina aumenta el nivel de octanaje.

Riesgos

potencialmente peligroso por su inflamabilidad y volatilidad.

Algunos son txicos como las dioxinas que pueden ser

cancergenas.

Preparacin sntesis
de teres
Sntesis de Williamson
Es la sntesis de teres mas

confiable y mas utilizada.

Involucra el ataque SN2 de un
ion alcoxido sobre un haluro de
alquilo primario.
Si se usan haluros secundarios
la eliminacin compite y los
rendimientos son pobres.
Esta sujeta a todas las

restricciones de una reaccin

de sustitucin nucleofilica SN2 .

Sntesis de alcoximercuracindesmercuracin.
La reaccin se inicia por la adicin
electrofilia de Hg2+ al alquenos,
seguida por la reaccin del catin
intermediario con alcohol y la
reduccin del enlace C-Hg por NaBH. 4
Se adiciona una molcula de alcohol al
enlace doble de un alquenos. El
producto es un ter.
Se utiliza una variedad de alcoholes (1,
2 y 3) y alquenos.
Sntesis industrial: deshidratacin
bimolecular de alcoholes
Es el mtodo mas econmico para
obtener teres sencillos simtricos.
El alcohol debe tener un grupo alquilo
primario no impedido y no debe
permitirse
que la temperatura se eleve
demasiado.
Si esto ocurre el balance delicado entre
la sustitucin y eliminacin
Se desplazara a favor de la eliminacin

Reacciones
Ruptura acida/Escisin por

cidos/Ruptura por HBr y HI

Son reacciones tpicas de sustitucin
nucleofilica y tienen lugar por
mecanismos SN1 y SN2 dependiendo de
la estructura del sustrato.
Los teres con nicamente grupos alquilo
primarios y secundarios reaccionan por
un mecanismo SN2 en el que el I- o e Brataca el ter protonando en el sitio menos
impedido, por lo general resulta una
ruptura selectiva en un alcohol sencillo y
un alquino sencillo.
Los teres con un grupo terciario benclico
o alilico se rompen por un mecanismo
SN1, debido a que sus sustratos pueden
producir carbocationes intermediarios
estables estas reacciones son rapidas y
suceden a temperaturas moderadas.

Auto oxidacin de los teres

Los teres en presencia de O atmosferico se
oxidan lentamente para producir
hidroperoxidos y peroxidos de dialquilo, los
cuales son explosivos.

Esteres
Son derivados de los cidos carboxlicos en los que el H del

grupo carboxilo es reemplazado por un grupo alquilo (-R)

Los steres proceden de condensar cidos con

alcoholes y se nombran como sales del cido del que

provienen.
Son producidos por la reaccin de un alcohol y un acido

carboxlico en presencia de un catalizador acido. Esta

reaccin se llama esterificacin. Esta reaccin implica
la remocin de una molcula de agua de una molcula
del acido carboxlico y una molcula del alcohol.

Nomenclatura

La nomenclatura IUPAC cambia la

terminacin-oicodel cido poroato, terminando con el nombre del

grupo alquilo unido al oxgeno.

cidos carboxlicos y anhdridos

tienen prioridad sobre los
steres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes
(alcoxicarbonil......)

Los esteres son grupos prioritarios

frente a aminas, alcoholes, cetonas,
aldehdos, nitrilos, amidas y haluros de
alcanoilo. Estos grupos se nombran
como sustituyentes siendo el ster el
grupo funcional.

Cuando el grupo ster va unido a un

ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminacincarboxilato de alquilopara nombrar el

Propiedades Fsicas
Los que son de bajo peso molecular son lquidos

voltiles de olor agradable. Son las responsables de los

olores de ciertas frutas.
Lquidos y slidos voltiles
Baja temperatura de fusin y ebullicin que crecen conforme

la masa molar.
Segn la longitud de la cadena hidrocarbonada sern ms o
menos solubles en agua y ms o menos solubles en
disolventes orgnicos (hexano, ter, benceno, acetona...)
Lossteressuperiores son slidos cristalinos, inodoros.
Solubles en solventes orgnicos e insolubles en agua. Son
menos densos que el agua.
Densidad menor a la del agua.

Propiedades qumicas
La cadena se rompe siempre en un enlace

sencillo.
Se hidrogenan mas fcilmente que los cidos.
Hidrlisis cida:
Ante el calor, se descomponen regenerando el
alcohol y el cido correspondiente. Se usa un
exceso de agua para inclinar esta vez la reaccin
hacia la derecha. Como se menciono es la
inversa de la esterificacin.
Hidrlisis en medio alcalino:
En este caso se usan hidrxidos fuertes para
atacar al ster, y de esta manera regenerar el
alcohol. Y se forma la sal del cido orgnico.

Usos
Aromatizantes y saborizantes artificiales
Como antispticos
Elaboracin de fibras semi sintticas: Rayn
Industria de cosmticos
Obtencin de jabones

Plastificantes
Disolventes
Lquidos de limpieza
Pegamentos
Repelentes de insectos
Aceites: gaulteria, lavanda, pia, platano, etc.
Esperma de ballena

Preparacin sntesis
de los steres
Se preparan a partir de los cidos

carboxlicos que se convierten

directamente en steres por la
reaccin SN2 de un ion carboxilato
con un halogenuro de alquilo
primario.
Esterificacin de Fischer de un
acido carboxlico con un alcohol en
la presencia de un acido mineral
como catalizador.
Los cloruros de acido se
convierten en esteres, cuando se
trata con un alcohol en presencia
de una base.

Reacciones de los steres

Lossteressufrenlasustitucin

nucleoflicacaractersticadelos
derivadosdecidoscarboxlicos.
Elataqueocurreenelcarbono
carbonlicodeficienteenelectrone
s,y
dacomoresultadoelreemplazo
A veces,estasreaccionesse
delgrupoORpor-OH, -ORoefectan
NH2:

enpresenciadecido.En
estasreaccionescatalizadasp
or
cido,H+seunealoxgeno

carbonlico,porloqueelcarb
ono
correspondienteesansusce

Preguntas?

Gracias por su atencin