FAUBA

Qumica Biolgica
Nucletidos y cidos nucleicos

Nucletidos y cidos Nucleicos

Entre las biomolculas ms importantes por su papel en el almacenamiento y
transmisin de los caracteres hereditarios estn los cidos Nucleicos, biopolmeros
de elevado peso molecular, formados por otras subunidades estructurales o monmeros,
denominados Nucletidos. Estos ltimos estn constituidos por:
1) Una base nitrogenada
2) Un monosacrido
3) grupos fosfato

Bases Nitrogenadas

Compuestos heterocclicos con carcter aromtico, y

disposicin espacial planar o cuasiplanar

Se clasifican en Purnicas o Pirimidnicas

Bases Nitrogenadas Purnicas
O

NH2
N
N
H

N
N

Adenina (A)

Bases Nitrogenadas Pirimidnicas

N
N
H

NH
N

NH2

Guanina (G)

Presentes en ADN y ARN

ADN y ARN

ADN

ARN

5'

Nuclesidos

HOCH2 O

Resultan de la unin de una base nitrogenada y

una pentosa (ribosa o desoxirribosa) mediante
una unin -N-glicosdica.

HOCH2 O

OH

OH

1'

4'
2'

3'

OH

OH

OH

ribosa

2-desoxi-ribosa

ARN ribonuclesidos (ribosa)

N

HOCH2 O

OH

OH

NH2

NH2

HOCH2 O

OH

NH

NH2

HOCH2 O

OH

OH

OH

ADN desoxirribonuclesidos (desoxiribosa)

NH2
N

HOCH2 O

OH

Desoxiadenosina

unin (1 1)
N glicosdica

N
HOCH2 O

OH

NH2

HOCH2 O

OH

Uridina
O

CH3

unin (1 9)
N glicosdica

Desoxiguanosina

OH

NH2

NH

HOCH2 O

N
N

NH

Citidina

Guanosina

Adenosina

OH

Desoxicitidina

HOCH2 O

NH
N

OH

Desoxitimidina

Nucletido: Unin de un nuclesido a un grupo fosfato (ster fosfato)

NH2

unin ster fosfato

O
O P O CH2 O
O

OH

NH2

unin ster fosfato

N
N

OH

O P O P O CH2 O
O
O

unin anhdrido

citidin monofosfato CMP

OH

N
N

N
N

OH

adenosin difosfato ADP

unin anhdrido

O
HO P OH
O
O
O
O
O
O
- H2O
OH
P
HO P O
O P OH
2 HO P OH
HO P O P OH
- H2O
OH OH OH
OH OH
OH

cido pirofosfrico

cido trifosfrico

- Poseen mayor solubilidad en agua que los nuclesidos

- Poseen fuerte carcter cido y a pH fisiolgico poseen carga negativa

Funciones Biolgicas de los Nucletidos

1-Portadores de energa
Las reacciones biosintticas (procesos anablicos) ocurren a travs de reacciones de
reduccin, para las cuales se requiere energa o poder reductor.
Las que requieren energa se acoplan con la reaccin de prdida de un grupo fosfato de
un nucletido trifosfato (ATP y otros). Las otras utilizan directamente el poder reductor
de otro nucletido (NADPH).
ATP

NH2
N

14 kJ/mol
O

ATP

O P O P O P O CH2 O
O
O
O

La cantidad de energa liberada es 7,3 kcal/mol

trifosfato de adenosina

30 kJ/mol
OH

OH

ADP + P + Energa

2-Mensajeros qumicos
Cuando seales qumicas extracelulares (mensajeros primarios) interactan con
receptores proteicos de la membrana plasmtica se sintetiza cAMP intracelular
(mensajero qumico)
3, 5-AMP cclico (cAMP)

NH2
N

N
O

3-Transportadores de molculas especficas (activadas)

NH2

CH2 O

OH

CoA
N

O P

HO

CH2O P
O

O
O P O
O

CH3 OH
O P O CH2 C HC C N CH2 CH2 C N CH2 CH2SH
H
H
CH3
O
O
O

CoA

Transportador de grupos acilo

Acetil-CoA

CH3 C

O
S CoA

4- Cofactores enzimticos de oxidorreductasas

Organismos aerobios: O2 es el aceptor final de e- provenientes de la degradacin oxidativa de glucosa, que
son transferidos a transportadores de electrones: nucletidos de nicotinamida y de flavina (NAD + y FAD).

1-Nucletidos de nicotinamida (coenzimas)

H

nicotinamida
O
C NH2

N
R

O
O

CH2
O

H H O
C NH2

+ H
H:+H

NAD+ se reduce

..
N
R

NAD+

NADH

P O-

P O
O

Paralelamente un metabolito se oxida

OH OH

O
O

O
C NH2

N
CH2 N
O

NH2

COO

CH OH
CH2
COO

R=H
OH OR

R=PO3-2

NAD

NADP

malato

NAD

NADH
H+

COO
C O
CH2
COO

oxalacetato

+ H

2- Nucletidos de flavina

flavina

O
H3C

H3C

grupo prosttico de flavoprotenas

N

CH3

CH2

FAD

CH3

CH3

N
R

FAD + 2H+

(CHOH)

O
NH

NH

:H
+ H2H

CH3

NH

N
H

FADH2

CH2

Ciclo de los cidos tricarboxlicos

O
O

NH2

O
O

O CH2
O

N
N

N
N

OH OH

Dinucletido de flavina y adenina

COO
CH2

FAD

FADH 2

COO
HC

CH2

CH

COO

COO

succinato

fumarato

- cidos Nucleicos
Biopolmeros lineales de nucletidos, unidos por enlaces dister fosfato,
sin una periodicidad aparente.
Funcin biolgica: contener la informacin gentica necesaria para controlar el
metabolismo de un ser vivo.
Dos tipos de cidos nuclicos: cido Ribonucleico (ARN) y
cido Desoxirribonucleico (ADN).
Existen tres tipos de ARN con funciones distintas en la sntesis de protenas
y otros procesos.
ARN mensajero (ARNm), lleva el mensaje gentico del ADN a los ribosomas
(5% del ARN total).
ARN ribosomal (ARNr), forma parte de la estructura de los ribosomas
(80% del ARN total).
ARN de transferencia (ARNt), acopla la informacin del ARNm con los aminocidos
(15% ARN total).

- Acido Desoxirribonucleico (ADN) Estructura Tridimensional

Estructura Primaria: Secuencia de nucletidos unidos por uniones fosfodister.
El grupo fosfato ubicado en la posicin 5 de un nucletido reacciona con el OH en
3 de la 2desoxi-ribosa de otro nucletido.
Extremo 3
La cadena es un polinucletido
de tamao variable
(cientos de millones de monmeros).

Extremo 5

bases
fosfato

fosfodister
polmero asimtrico
T
extremo 5'
P

extremo 3'
OH

Extremo 3

La secuencia se describe nombrando las bases empezando por el extremo 5

Extremo 5

Estructura secundaria
Es una estructura en doble hlice dextrgira o levgira segn el ADN. Permite explicar
el almacenamiento de la informacin gentica y el mecanismo de duplicacin del ADN.
Postulada por Watson y Crick (1953).
Carcter dicatenario estabilizado por puentes de hidrgeno entre bases
complementarias e interacciones de Van der Waals entre las bases apiladas.
desoxiribosa
bases

Cadena de informacin
Cadena molde o plantilla (complementaria)
G

Puente de hidrgeno

Complementariedad de bases
Los grupos fosfato y las unidades de monosacridos
hacen hidroflico el exterior de la molcula de ADN

Estructura terciaria
Doble hlice del ADN: La estructura de doble hlice dextrgira da flexibilidad a la
molcula y le permite interactuar con las protenas bsicas (Histonas) y estabilizarse.
Posee siempre el mismo dimetro (Purnicas = Pirimidnicas)

surco mayor

surco mayor

surco menor

dextrgiro
ADN B

surco menor

ADN Nucleosomas
En las clulas eucariticas, el ADN
interacciona con protenas para formar la
cromatina y acomodarse en el ncleo celular.
Las protenas ms comunes son las histonas,
protenas pequeas ricas en lisina y arginina
En la formacin de los nucleosomas, la
cadena de ADN se enrolla alrededor de un
ncleo formado por cuatro tipos de histonas
(H2A, H2B, H3 y H4).
cromosoma
cromtides

Tipos de ARN:

ARNm (ARNmensajero)

Lleva el mensaje gentico del ADN desde el ncleo hasta los ribosomas (lugar donde se
sintetizan las protenas).
La secuencia de codones que compone al ARNm determina la secuenia de aminocidos
que tendr la protena. Cada codn est formado por tres nucletidos.

Cada secuencia de
3 bases (3
ribonucletidos)
identifica a un
aminocido para
formar la cadena
polipeptdica

Ej: UUU .Fenilalanina

UCU..Serina
CUU..Leucina

Si la secuencia en ARNm es: UUUUCUCUU

la secuencia del pptido que se sintetiza ser: Fen-Ser-Leu

ARN ribosmico (ARNr)

Principal componente de los ribosomas donde se asocia, formando complejos, con protenas
Es el ARN ms abundante.
60% ARN ribosomal
40% protena

Subunidad mayor

Subunidad menor

ARN transferencia (ARNt)

Transporta aminocidos especficos a los ribosomas, donde son unidos para formar protenas

El cdigo expresado en el ARNm es

ledo por los ARNt en un proceso
llamado traduccin

Unin
covalente
(ster) a un
aminocido

Anticodn: zona de apareamiento

(por complementariedad de bases)
con el codn del ARN m

Existe al menos un ARNt

para cada aminocido con el
anticodn complementario
del codn que lo identifica
(ARNm)

ARN m G C A (un mensaje para Ala)

ARNt

CGU

Diferencias entre ADN y ARN

ADN

ARN

Citosina C

Citosina

Timina T
Adenina A
Guanina G

Uracilo U
Adenina
Guanina

Desoxi-ribosa

Ribosa

Dicatenario A + G = T + C (cadenas antiparalelas complementarias)

Se encuentra en el Ncleo

Monocatenario

Se encuentra en el Ncleo y el Citoplasma

Transmisin de la informacin gentica y sntesis de protenas

Al segmento de ADN que contiene la informacin para la sntesis de una nica
protena se lo llama GEN
Una de las cadenas del ADN contiene los genes con la informacin gentica (Cadena
de Informacin). La otra cadena sirve de molde o plantilla

La transmisin de la informacin gentica y la sntesis de protenas

involucra diferentes procesos, tales como:
- Replicacin
- Transcripcin
- Traduccin

-Replicacin del ADN

Se sintetiza 1 copia del ADN de modo que la informacin gentica se preserva y se
transfiere a las clulas hijas
1- La doble hlice de ADN se desenrolla en un punto llamado horquilla de
replicacin
2- Las bases complementarias expuestas impulsan el alineamiento de nucletidos
Los nucletidos trifosfato son precursores de los cidos nucleicos.
Cada cadena formada es complementaria de su patrn original, produciendo dos
dobles hlices hijas idnticas de ADN

Cadena original
Nuevas cadenas

Cadena original

Sntesis de Protenas -Transcripcin de la informacin

Transcripcin (ncleo)

El mensaje del ADN es ledo y transcripto al ARNm

El ARNm se copia por complementariedad de bases de la

cadena molde o plantilla. El ARNm posee las mismas
bases nitrogenadas que la secuencia del ADN (gen)
denominada cadena de informacin. (cambiando solo T
por U)

Cadena de informacin
(gen)
La cadena se
abre donde
esta el gen

Cadena molde (complemento)

ADN gen
ADN molde
ARN m

G C A (un mensaje para Ala)

CGT
G C A (un mensaje para Ala)

Si se est sintetizando ARNm la longitud del mismo depende del largo de la cadena
polipeptdica que se va sintetizar.

El ARNm lleva la informacin gentica del ncleo al ribosoma (citoplasma).

Sntesis de Protenas -Traduccin de la informacin

Traduccin (citoplasma en los ribosomas)

protena

Los ribosomas se desplazan a los largo del ARNm interpretando los codones y catalizando
la unin peptdica.
Los ARNt se acercan en el orden indicado por el ARNm y ubican al correspondiente
aminocido en la secuencia de la protena que se est sintetizando.