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ACIDO TEREFTALICO,

ANHIDRIDO FTALICO Y
TEREFTALATO DE
DIMETILO

ACIDO TEREFTALICO
Introduccin
o Propiedades
o Usos
o Procesos Oxidacin con cido Ntrico
Amoco
Henkel 2
PRP
Mitsubishi
o

Introduccin
El

tereftalato de dimetilo y el cido


tereftlico son usados como materia
prima para la produccin de PET.
En 1983, el tereftalato de dimetilo era el
principal intermediario en la produccin
mundial de PET. Sin embargo, el cido
tereftlico ofrece ventajas econmicas al
productor.

Propiedades
Punto de Fusin: 300C
Densidad 1.510
Soluble

en cido sulfrico concentrado,


piridina y dimetilformamida.
Poco soluble en alcohol etlico caliente e
insoluble en ter, acetona, cloroformo,
agua y cido actico.

USOS
Fabricacin

de PET el cual es el
polimero principal para la produccin de
fibras polister y resinas para botellas
Produccin de resinas termoplsticas
para ingeniera y especialmente fibras.
Produccin del polister para la pelcula
llamada mylar (Du Pont) y Terilene
(Imperial Chemical Industries).

Oxidacin con cido ntrico


Este

fue el primer proceso para la


obtencin de cido tereftlico. Se lleva a
cabo en fase lquida por la oxidacin del
p-xileno con cido ntrico a 165 C y
1*106 Pa.

CH3

COOH

+
CH3

4HNO3

+
COOH

4H2O

+ 4NO

Oxidacin con cido ntrico


El

cido tereftlico obtenido es insoluble


y es separado por precipitacin y
centrifugacin.

Proceso Amoco

El cido tereftlico grado tcnico se produce por


oxidacin con aire en fase lquida del p-xileno. A pesar
de que se han comercializado varios procesos, la
tecnologa diseada por la Amoco Chemicals
Corporation es la ms popular. En el proceso Amoco, el
cido actico se usa como disolvente, el bromo se usa
como una fuente renovable de radicales libres, y metales
multivalentes como el cobalto y el manganeso se usan
como catalizadores. El producto de la oxidacin se
recupera por centrifugacin y los cristales se lavan y se
secan. El rendimiento del proceso es de al menos 90%
molar y la pureza del producto es superior al 99% peso.

Proceso Amoco
Casi todo el cido tereftlico de grado polmero

es producido a partir del cido de grado


tcnico, usando la tecnologa de purificacin
elaborada por Amoco Chemicals. Sin embargo,
el cido tereftlico de grado polmero tambin
puede producirse por hidrlisis de tereftalato
de dimetilo y al modificar los procesos que
producen el cido grado tcnico.

Proceso Amoco

En el proceso de purificacin Amoco, el cido de grado


tcnico se disuelve en agua a 250 C y la solucin se
expone a un catalizador de hidrogenacin como un
metal noble con soporte de carbn. La etapa de
hidrogenacin convierte tanto cuerpos de color a
productos incoloros como la principal impureza de la
materia prima, el cido 4-formilbenzoico, a cido ptoluico.
Entonces el producto se recupera por
cristalizacin, centrifugacin y desecacin. El cido
tereftlico resultante de grado polmero tiene una
concentracin de cido 4-formilbenzoico por debajo de
25 ppm. El rendimiento del proceso es superior al 97%.

Proceso Henkel 2

1.
2.
3.
4.

Este
mtodo
consiste
en
la
desproporcionacin del cido benzoico a
cido tereftlico y benceno.
Empezando con el tolueno, tenemos:
Oxidacin
Neutralizacin
Desproporcionacin
Acidificacin

PROCESO HENKEL 2

PROCESO PRP

1.
2.
3.

Desarrollado conjuntamente por Phillips


Petroleum y Rhone-Poulenc (PRP) es una
modificacin del Proceso Henkel 2 usando
cido benzoico en lugar de cido sulfrico
para liberar la sal del tereftalato de potasio.
Oxidacin del Tolueno
Metatesis
Desproporcionacin

PROCESO PRP

Proceso Mitsubishi
Est basado en la reaccin de

Gattermann/Koch, la cual consiste en la


carbonilacin de Tolueno a aldehdo ptolico, y luego su oxidacin a cido
tereftlico.

Proceso Mitsubishi

ANHDRIDO FTLICO

INTRODUCCIN
Actualmente,

la mayor parte del


anhdrido ftlico se obtiene por oxidacin
cataltica con aire de o-xileno, usando un
proceso de lecho fijo en fase vapor.

PROCESO

En este proceso, el o-xileno se mezcla con


aire y se pasa sobre un catalizador, en un
reactor multitubular.

El anhdrido ftlico crudo se recupera en


condensadores intermitentes.

Tanto los reactores de lecho fijo como los


de lecho fluidizado se usa para la
oxidacin en fase vapor.

PROCESO
En los procesos de oxidacin en fase vapor, el
anhdrido ftlico se recupera del efluente
enfriado del reactor pasndolo a travs de
condensadores intermitentes.
Los gases de escape, que contienen pequeas
cantidades de subproductos
y trazas de
anhdrido, son lavados antes de salir a la
atmsfera.
El anhdrido crudo se purifica por destilacin
continua al vaco, en dos columnas conectadas
en serie.

El anhdrido ftlico se produce tambin


por oxidacin con aire en fase lquida
usando o-xileno.
Despus de la reaccin, el cido ftlico se
filtra separndolo del disolvente y del
catalizador, se deshidrata y se destila.
La temperatura de solidificacin
(131 C) es un buen ndice de la pureza,
as como el color fundido.
El anhdrido ftlico se empaca fundido o
como pedazos slidos.

FACTORES DE SEGURIDAD
El anhdrido ftlico es un irritante
severo para los ojos, las vas repiratorias
y la piel.
Los datos sobre inflamabilidad deben
vigilarse
cuando se trabaja con
anhdrido ftlico.

USOS
El anhdrido ftlico se usa principalmente en:
Plastificantes
Resinas de polisteres no saturados
Resinas alqulicas
Colorantes

TEREFTALATO DE
DIMETILO

INTRODUCCIN

En 1983 el tereftalato de dimetilo era el


principal intermediario en la produccin
mundial de poli (terftalato de etileno).

La

mayora del tereftalato de dimetilo es


producido por el proceso de la
Hercules/Dynamit-Nobel

PROCESO
Consiste

en cuatro etapas que alternan la


oxidacin en fase lquida
y la
esterificacin en fase lquida:
Primero, el p-xileno se oxida para
producir
cido
p-toluico
y
la
esterificacin con metanol produce
p-tolueno de metilo.

PROCESO
Una

segunda oxidacin da tereftalato de


monometilo.

Dos

reactores y dos corrientes de


recirculacin se utilizan y el producto es
purificado por destilacin.

PROCESO

Otra forma de tereftalato de dimetilo es


por la esterificacin en fase lquida del
cido tereftlico de grado tcnico.

Pueden utilizarse catalizadores metlicos.

TRANSPORTACIN
El terftalato de dimetilo fundido se transporta por:

Carretera
Ferrocarril
Sacos
Tolvas

FACTORES DE SEGURIDAD

El terftalato de dimetil irrita los ojos y


las vas respiratorias.

El tereftalato de dimetil fundido arde


cuando se provoca ignicin y los
vapores forman mezclas explosivas con
el aire.