FIP

QUMICA VERDE
Solventes
Ecoamigables
Bromacin del
Ciclohexeno

QUMICA VERDE
El objetivo de la qumica verde es desarrollar
tecnologas qumicas benignas al medio ambiente,
utilizando en forma eficiente las materias primas
(de preferencia renovables), eliminando la
generacin de desechos y evitando el uso de
reactivos y disolventes txicos y/o peligrosos en la
manufactura y aplicacin de productos qumicos.
La quimica sustentable o verde es una forma de
hacer qumica que contribuye en la prevencin de
la contaminacin y el cuidado del medio ambiente.
Implica el uso de doce principios encaminados a
reducir o eliminar el uso y generacion de sustancias
peligrosas, en el diseo, manufactura y aplicacin
de productos qumicos.

PRINCIPIOS DE LA QUMICA VERDE

SOLVENTES ORGNICOS
Son liposolubles
Clorados
Tricloroetano
Tricloroetileno
Cloruro de metilo
Cloroformo
Tetracloruro de carbono
Percloroetileno
Alcoholes/Glicoles/teres
Metanol
Etanol
Propanol
Butanol
Etilenglicol
dietileter

Hidrocarburos
alifticos
n-hexano
N-heptano
Pentano
Ciclohexano
Ciclohexeno
steres/Cetonas/Aldehidos
Etilacetato
Acetona
Metil etil cetona
Metil isobutil cetona
Metil n-butil cetona

Hidrocarburos
aromticos
Benceno
Tolueno
Xileno
Naftalenos

Actan sobre la piel

Actan sobre el
Sistema Nervioso

Efectos locales
Irritacin de piel
y mucosas

Otros
Formaldehido
Glutaraldehido
Piridina
Amidas
Aminas

Efectos
sistmicos
Hgado
Riones
Sistema
Cardiovascular
Sistema
reproductor
Cncer
Sistema

GUNAS RECOMENDACIONES DE LA QUMICA VE

so de solventes amigables
eacciones en ausencia de solventes (solvent-free)
so de solventes de bajo impacto ambiental (agua, etanol, etc
so de oxidantes limpios (perxido de hidrogeno).

Los halogenuros de
alquilo son ms
solventes ms
usados.

OBJETIVOS.- Encontrar una nueva ruta de sntesis para la bromacin de alquenos,

que cumpla en lo posible con los principios de la qumica verde, motivando al
estudiante para desarrollar investigacin en Qumica y el Laboratorio de Qumica, a
fin de generar mtodos de enseanza-aprendizaje en donde se utilicen
racionalmente los reactivos qumicos y a la vez se minimice sus efectos
contaminantes.

MTODO CLSICO DE BROMACIN DE

ALQUENOS

Br2

CH2Cl 2
CCl 4

Br

Br

Aspectos NO Verdes:
- Uso de bromo (hedor) lquido (llamado fuego lquido, es altamente
txico y a partir pequeas trazas (10ppm), tanto por va drmica como
inhalado, puede causar problemas inmediatos de salud o en dosis
mayores la muerte. Es muy irritante tanto para los ojos como para la
garganta; en contacto con la piel produce quemaduras dolorosas. Su
manejo impropio supone un serio riesgo para la salud, requiriendo unas
mximas precauciones de seguridad)
- Uso de solventes clorados (Muchos derivados clorados orgnicos son
controvertidos debido a los efectos de estos compuestos en elmedio
ambientey la salud humana y animal, siendo en general dainos para los
seres vivos,pudiendo llegar a ser cancergenos)

MTODO VERDE DE
BROMACIN

HBr

H2O 2

iPrOH

Br

Br

1 g de ciclohexeno fue disuelto en

alcohol isoproplico (10 mL).
Soluciones acuosas de HBr al 33%
(5,2 mL) y de perxido de hidrgeno
(H2O2) al 30% (7 mL) fueron
agregados secuencialmente a la
solucin alcohlica de ciclohexeno. La
solucin incoloro toma un color
naranja (formacin de bromo). Luego
de unos 15 minutos de agitacin, el
color naranja desaparece (esto indica
la bromacin del ciclohexeno). Se
forma una fase ms densa de trans1,2-dibromociclohexano. Se separa la
fase inferior, se seca y se determina
su estructura por FTIR.

Aspectos verdes:
Se evita el uso de bromo
lquido.
Eficiencia atmica
El agua solo es un
subproducto.
La mezcla HBr-H2O2 ofrece
una oxidacin insitu del Br- a
Bromo molecular.
Se evita el uso de solventes
no amigables al ambiente.

IR experimental

IR literatura

MECANISMOS

Bromacin clsica

Bromacin verde

2 HBr

H2O 2

iPrOH

Br2

H 2O

Formacin insitu del bromo

VIDEO

CONCLUSIONES
Se encontr una nueva ruta de sntesis para la bromacin de alquenos
que cumple con muchos de los principios de la qumica verde.
Se hizo uso racional de los reactivos ya que la reaccin ocurri con
gran eficiencia atmica (no hubo prdida de desechos).
El grupo de estudiantes se ha hecho consciente que muchas otras
sntesis, comunes en la enseanza de la qumica orgnica, podran
tener nuevos rumbos que involucren menos costos y menos
contaminacin y para eso ser necesaria la investigacin en lo
relacionado a la qumica verde.

RESUMEN

ABSTRACT