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CICUTA

Nombre cientfico: Conium maculatum


Nombre comn: Cicuta, Beleo manchado, Beleo venenoso.
Familia: Umbelferas
Hbitat: Planta ruderal y nitrfila. Comn en los lugares
incultos un poco frescos y umbros, en los escombros, junto
acequias, jardines abandonados.

Composicin de la cicuta

Alcaloides: Gamma-coniceina, coniina, conhidrina,


(planta)

Flavonoides: diosmina (planta)


cidos: cafeico, clorognlco, urnico (planta)
Carbohidratos: Arabinosa, lignina, pentosas, xilosa
(planta)

Partes activas: Hojas, Tallo, Raz y frutos.

La cicuta como veneno clsico

En Europa, en Grecia y Roma, se utilizaba como veneno habitual.

Con cicuta se ejecutaba a los criminales en Atenas mezclada con opio para que
la muerte se produjera sin ser conscientes de la misma, fue esta mezcla que
tomo Scrates cuando fue condenado a muerte en el ao 399 A.C.

Los indios americanos utilizaban esta planta para elaborar un brebaje con el
cual envenenaban las flechas,

Toxicidad de la cicuta

Muy alta en ingestin

La toxicidad depende de la temperatura y de la tierra donde crece la planta

Conhidrina

W. Wertheim la aisl en 1856

Es alcaloide altamente toxico

Es la segunda molcula de importancia en la cicuta

Se cristaliza en sales incoloras,

tiene un olor como coniina,

puede ser sublimado, y es fuertemente bsico.

Se cristaliza fcilmente a partir de ter. Las sales son cristalinas; en pequeos rombos o
prismas

Sntesis

conicena

Existe en mucho menor cantidad que sus homlogos


Es un intermediario de la coniina

coniina

Es unalcaloide venenoso

Es el principal principio activo de la cicuta

Su nombre IUPAC es:(2S)-2-propilpiperidina

Fue el primer alcaloide sintetizado por Albert Ladenburg en 1886

es txico para humanos y toda clase de ganado; menos de 0,2g son


fatales para humanos, con muerte causada por parlisis respiratoria.

Sntesis

Sntesis de la coniina realizada por Leete (Izquierda)

Sntesis de la coniina realizada por Ladenburg (Derecha)

Sntesis original resumida

Bibliografa

Wertheim, Th. (1856). Ueber ein neues Alkalod in Conium maculatum. Annalen
der Chemie und Pharmacie 100 (3): 328339. doi:10.1002/jlac.18561000311.

Willsttter, Richard (1901). Oxydation des Conydrins. Berichte der Deutschen


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Hofmann, A. W. (1885). Zur Kenntniss der Coniin-Gruppe. Berichte der


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Lellmann, Eugen (1890). Ueber die Conicene. Justus Liebig's Annalen der
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fr Chemie 63 (12): 127140. doi:10.1007/BF01522210.

Hindawi Publishing Corporation Organic Chemistry International Volume 2014,


Article ID 982716, 7 pages

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