ALCOHOLES

Introduccin
Los alcoholes son compuestos orgnicos que
contienen grupos hidroxilo (OH). Son de los
compuestos ms comunes y tiles en la
naturaleza, la industria y el hogar.
Palabra alcohol rabe: al-kuhl (el polvo, la
esencia)

ESTRUCTURA
Derivados orgnicos del agua
en los que uno de los
hidrgenos
de
sta
es
reemplazado por un grupo
orgnico:
HOH ROH y ArO
H.

CLASIFICACIN

PROPIEDADES FSICAS
Punto de ebullicin: son influenciados por la polaridad del compuesto y la
cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol
hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de
su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con
la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las
ramificaciones. Todo esto se presenta porque el grupo OH al tener puentes de
hidrogeno, son mas difciles de romper.

PROPIEDADES FSICAS
Solubilidad: Gracias al grupo-OH caractersticode los alcoholes, se pueden
presentar puentes de hidrgeno, que hace que los primeros alcoholes sean
solubles en el agua, mientras que a mayor cantidad dehidrgeno,
dichacaractersticava desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va
perdiendo significanciay a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa.

ACIDEZ DE LOS ALCOHOLES Y

FENOLES
Al igual que el protn hidroxilo del agua, el protn hidroxilo de un alcohol es poco
cido. Una base fuerte puede extraer el protn hidroxilo para formar un ion
alcxido.

In
hidron
io
La acidez de los alcoholes vara
mucho, desde alcoholes que son
tan cidos como el agua hasta
algunos que son mucho menos
cidos.
La
constante
de
disociacin cida, Ka, de un
alcohol se define mediante el
equilibrio

pKa =
grado
de
acidez

EFECTOS DE ACIDEZ
Los alcoholes ms sencillos como el metanol y el
etanol son casi tan cidos como el agua pero los
grupos sustituyentes pueden tener un efecto
significativo; por ejemplo, el alcohol ter-butlico es
un cido ms dbil y el 2,2,2-trifluoroetanol es
ms fuerte. Los fenoles y los tioles, los anlogos
de azufre de los alcoholes, son sustancialmente
ms cidos que el agua.

Formacin de alcxidos de sodio y potasio

Cuando en una sntesis se necesita un ion alcxido, ste con frecuencia se forma por medio
de la reaccin de sodio o potasio metlico con el alcohol. sta es una oxidacin-reduccin,
donde el metal se oxida y el ion hidrgeno se reduce para formar hidrgeno gaseoso. El
hidrgeno burbujea y sale de la disolucin, dejando la sal de sodio o potasio del ion
alcxido.

Tetrahidrofur
ano

 Acidez de los fenoles

Cmo
cidos dbil, el fenol se disocia ligeramente en disolucin acuosa diluida donando un
protn al agua, lo que genera y un ion ion fenxido, ArO.
In
hidron
io

La reaccin de fenol con hidrxido de sodio es exotrmica y

se representa as:

REACCIONES DE LOS
ALCOHOLES

OXIDACIN
La oxidacin de alcoholes produce cetonas,
aldehdos y cidos carboxlicos. Estos grupos
funcionales a su vez experimentan una gran
variedad de reacciones adicionales. Por estas
razones, las oxidaciones de alcoholes son de las
reacciones orgnicas ms comunes.

EJEMPLOS

REACTIVOS QUE
OXIDAN FACILMENTE

OXIDACIN DE ALCOHOLES
SECUNDARIOS
Los alcoholes secundarios se oxidan
con facilidad para generar cetonas
con excelentes rendimientos.
El cido crmico se utiliza con
frecuencia
como
reactivo
en
oxidaciones de alcoholes secundarios
en el laboratorio.

OXIDACIN DE ALCOHOLES
PRIMARIOS
Un mejor reactivo para la oxidacin limitada de alcoholes primarios para
formar aldehdos es el clorocromato de piridinio (PCC), un complejo de xido
de cromo (VI) con piridina y HCl. El PCC oxida la mayora de los alcoholes
primarios en aldehdos con un excelente rendimiento. A diferencia de otros
oxidantes, el PCC es soluble en disolventes no polares como el diclorometano
(CH2Cl2), el cual es un muy buen disolvente para la mayora de los
compuestos orgnicos. El PCC tambin puede servir como un reactivo
moderado para oxidar alcoholes secundarios y formar cetonas.

REDUCCIN DE ALCOHOLES
La reduccin de alcoholes para formar alcanos no es una reaccin
comn ya que elimina un grupo funcional y deja pocas opciones
para reacciones posteriores.

SUSTITUCIN
Son
procesos
qumicos
donde
las
sustancias
intervinientes, sufren cambios en su estructura, para
dar origen a otras sustancias. El cambio es ms fcil
entre sustancias lquidas o gaseosas, o en disolucin,
debido a que se hallan ms separadas y permiten un
contacto ms ntimo entre los cuerpos reaccionantes.

EJEMPLOS
RH + X2 RX + HX

Nu-+ CH3X NuCH3+ X (CH3)3CX (CH3)3C++ X-

DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES
La deshidratacin de alcoholes es un mtodo comn para
preparar alquenos. La palabra
deshidratacin
significa
literalmente eliminacin de agua.
La deshidratacin es reversible y, en la mayora de los casos. De
hecho, la reaccin inversa (hidratacin) es un mtodo para
convertir alquenos en alcoholes.

EJEMPLOS

Reacciones exclusivas de
Reordenamiento los
pinaclico:
La siguiente deshidratacin es un
dioles
ejemplo del reordenamiento pinaclico

ESTERIFICACION
La esterificacin es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a
sintetizar unster, por medio de la eliminacin de una molcula de agua. Los
steres se producen de la reaccin que tienelugarentre los cidos
carboxlicos y los alcoholes en presencia de cidos minerales.

 La reaccin tiene un equilibrio, el cual depende totalmente de lanaturalezaque

presenten el alcohol y el cido que intervienen.
En el caso del cido actico, el cual reacciona con el etanol si se encuentra en presencia
de un cido (sulfrico), forma la sustancia acetato de etilo.
CH3-COOH ( cido actico)+ HO-CH2-CH3 ( etanol) CH3-CO-O-CH2-CH3 (acetato de
etilo) + H2O

ASPECTOS DE LA REACCION DE ESTERIFICACION

En cuanto al mecanismo de las reacciones qumicas de la esterificacin
podemos decir que las reacciones de esterificacin cuentan con un
ataque de tipo nucleoflico entre el oxgeno de un alcohol y el carbono
perteneciente al grupo carboxlico.
El catalizador en estas reacciones se utiliza para incrementar la actividad
carbonlica, es decir, aumentar la carga parcial positiva existente sobre el
carbono, a travs de protonacin de un oxgeno de la sustancia cida.

La reaccin que prepara steres a partir de cidos

carboxlicos y alcoholes recibe el nombre de esterificacin y
tiene el siguiente mecanismo:

Etapa 1.Protonacin del grupo carboxilo.

Etapa 2.Ataque nucleoflico del metanol al carbono del grupo carboxilo (Adicin).

 Etapa 3. Eliminacin de agua

REACCION DE FENOLES
Reaccin con hidrxido de sodio: Debido a su mayor
acidez, los fenoles reaccionan con bases fuertes como el
hidrxido de sodio formando fenxidos.

 A partir de la formacin del cido bencenosulfnico: En la

primera etapa el benceno reacciona con el cido sulfrico:

Este cido formado despus reacciona con el sulfito de sodio,

dando como producto bencenosulfonato de sodio.

 El bencenosulfonato de sodio despus se concentra por evaporacin y se

combina con hidrxido de sodio.

Este ltimo producto se acidifica con dixido de azufre de una de las

reacciones anteriores, obteniendo finalmente al fenol.

 Con respecto a las reacciones, hay de dos tipos. Las que se relacionan con el grupo
OH y aquellas en las que participa el anillo.
Formacin de sales: El fenol al ser un cido dbil, reacciona con facilidad con una base
fuerte como la del sodio, litio o potasio.

Formacin de steres: Elfenolreacciona con cloruros derivados de cidos orgnicos

formando steres.

Entre las reacciones del anillo aromtico, es decir, de sustitucin,

podemos nombrar las principales.
Halogenacin:

 Sulfonacin: El fenol se puede

combinar con el cido sulfrico
en caliente, dando una mezcla de
dos ismeros de cido o-fenol
sulfnico y p-fenol sulfnico.

Nitracin: En este caso tambin

se obtiene una mezcla de dos
ismeros,
o-nitrofenol
y
pnitrofenol.

IMPORTANCIA DE LOS ALCOHOLES

Contiene compuestos como la pirovidos exclusivamente a
alcohol. Con esto reducen un 40% de sus importaciones de
crudo.
Tambin se usa como combustible y aditivo para la gasolina, ya
que su ndice de octano es mayor al de la gasolina, adems de
que es mas seguro y mas limpio, por lo que contamina menos.
El Bioetanol es un tipo de alcohol: es una fuente de energa
renovable fabricada fermentando el azcar y las fculas de
subproductos vegetales, principalmente azcar de caa y
cereales, utilizando levaduras.