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ALCOHOLES, FENOLES Y

TERES

ALCOHOLES,
FENOLES Y TERES
Profesor: Pedro Manuel Soto
Guerrero

Pedro Manuel Soto Guerrero

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES
Definicin: Son compuestos que tienen en su estructura uno o varios

hidroxilo (OH) unido a un tomo de


carbono en un hidrocarburo aliftico.
CLASIFICACIN:
De acuerdo con el nmero de grupos hidroxilo
presentes en la molcula se les llama polioles y
se clasifican en:
grupos

Monohidroxilco o monol: Cuando presenta un hidroxilo CH3 - CH2 OH


Dihidroxilco, diol o glicol: Cuando presenta dos hidroxilos CH2 CH2
OH
Triahidroxilco triol: Cuando presenta tres hidroxilo.

OH

CH2 CH CH2
OH

OH

OH

Polialcohol poliol: Cuando presenta cuatro o ms hidroxilos.


Pedro Manuel Soto Guerrero

ALCOHOLES, FENOLES Y
CLASIFICACIN: Segn la posicin queTERES
ocupe el grupo
hidroxilo -OH con respecto a un carbono primario, secundario o
terciario, los alcoholes se clasifican como:
Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario
CH3 CH2 OH
Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario.
CH3 CH CH3
OH
Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciario
CH3
CH3 C CH3
OH
Pedro Manuel Soto Guerrero

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES

CLASIFICACI
N:

(C6H5FENOLES:
Los fenolesOH)
son alcoholes aromticos. Estn compuestos de molculas que
tienen un grupo -OH unido a un tomo de carbono de un anillo bencnico.

O
H

O
H

OH

Alcohol benclico
Pedro Manuel Soto Guerrero

OH

OH

m- cresol
3-hidroxitolueno

OH

naftol
1-hidroxinaftaleno

Hidroquinona
P - dihidroxibenceno
*

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES

NOMENCLATURA: Segn la
IUPAC

Pedro Manuel Soto Guerrero

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES

NOMENCLATURA: Segn la
IUPAC

O
H

OH

O
H
m- cresol
3-hidroxitolueno

OH

Hidroquinona
P - dihidroxibenceno

OH

naftol
1-hidroxinaftaleno

Pedro Manuel Soto Guerrero

NOMENCLATURA:

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERESy algunos
Segn la IUPAC para alcoholes

derivados

Pedro Manuel Soto Guerrero

ACTIVIDAD No 1

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES
: Seala el nombre correcto para los siguientes

compuestos:
CH3-OH

Pedro Manuel Soto Guerrero

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES

ACTIVIDAD No 2. Escribe la estructura correcta para cada uno de los


siguientes compuestos:

1,2 propano diol


2 butanol
1,2,3 butano triol
2,4-hexanodiol
4-metil-1,3-pentanodiol
4-penten-2-ol
2-propil-3-penten-101
1,4-ciclohexanodiol
2,6-ciclooctadien-1,5-diol
2,4-ciclohexadien-1-ol

Pedro Manuel Soto Guerrero

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES

PROPIEDADES DE LOS
ALCOHOLES
FSICA
S:

se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un


alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del
tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el
agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH
da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el
que las modifica, dependiendo de su tamao y forma. El grupo OH es muy
polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de
hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras.
Solubilidad:
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la
asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se
forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman
uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del
metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

Pedro Manuel Soto Guerrero

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES

PROPIEDADES DE LOS
ALCOHOLES
FSICA
S:
Punto de Ebullicin:

Son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes


de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto
de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso
molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad
de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

Densidad:
La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus
ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el
agua mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples
molculas de OH, denominados polioles, son ms densos.

Pedro Manuel Soto Guerrero

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES

PROPIEDADES DE LOS
ALCOHOLES

QUMICAS: Los alcoholes por oxidacin producen


aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos, por
deshidratacin teres y alquenos que son indispensables
en la obtencin de steres. Activos qumicamente, debido a
la presencia del grupo hidroxilo, las conllevan al
rompimiento del enlace C-OH con sustitucin del grupo OH
y las que se efectan con rompimiento del O-H con
separacin o reemplazo del hidrogeno.

Pedro Manuel Soto Guerrero

PROPIEDADES DE LOS
FENOLES

Pedro Manuel Soto Guerrero

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES

REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL


ENLACE C-OH

Pedro Manuel Soto Guerrero

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES

REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL


ENLACE C-OH

Pedro Manuel Soto Guerrero

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES

REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL


ENLACE O-H

Pedro Manuel Soto Guerrero

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES

EJEMPL
OS:

Pedro Manuel Soto Guerrero

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES

REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL


ENLACE O-H

Pedro Manuel Soto Guerrero

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES

ALCOHOLES, FENOLES Y
OBTENCIN DE
TERES
ALCOHOLES
Los
alcoholes pueden obtenerse por diversos mtodos
, entre los cuales los ms
importantes son: fermentacin, reaccin de alquenos con cido sulfrico, hidrlisis
alcalina de halogenuro de alquilo, hidrlisis alcalina de steres.

Pedro Manuel Soto Guerrero

ALCOHOLES, FENOLES Y
OBTENCIN DE
TERES
ALCOHOLES
HIDRATACIN DE ALQUENOS CON CIDO SULFRICO
Por medio de un proceso de hidrlisis el cido sulfrico reacciona con alquenos
para producir alcoholes secundarios y de alcohol etlico

Ejemplo: formacin del 2 butanol a


partir de 1 buteno

Pedro Manuel Soto Guerrero

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES

OBTENCIN DE
A PARTIR DEL REACTIVO DE GRINARD CON ALDEHDOS Y CETONAS
ALCOHOLES

Reactivo de Grinard reciben este nombre una serie de compuestos


organomtalicos de gran inters en sntesis orgnica, que corresponden a
halogenuros de alquilmagnesio, de formula general R-Mg-X , este reactivo
reacciona con aldehdos y cetonas y son los productos intermedios los que se

Los reactivos de
Grinard se preparan por reaccin entre un halogenuro de
alquilo y magnesio metlico en presencia de ter.
hidrolizan a los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Pedro Manuel Soto Guerrero

OBTENCIN DE
ALCOHOLES, FENOLES Y
A PARTIR DEL REACTIVO DE GRINARD CON ALDEHDOS
Y CETONAS
ALCOHOLES
TERES

Pedro Manuel Soto Guerrero

OBTENCIN DE
ALCOHOLES, FENOLES Y
ALCOHOLES
A PARTIR DEL REACTIVO DE GRINARD CON ALDEHDOS
Y CETONAS
TERES

Pedro Manuel Soto Guerrero

OBTENCIN DE FENOLES Y
ETERES

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES

Se obtiene la sal de fenol que se convierte en fenol mediante acidificacin.


Pedro Manuel Soto Guerrero

ETER
ES

Pedro Manuel Soto Guerrero

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES

ETER
ES

Pedro Manuel Soto Guerrero

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES

Pedro Manuel Soto Guerrero

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES

ACTIVIDAD
No 2
Escriba las formulas estructurales de los

siguientes

compuestos:

3-bromo-1-pentanol

2,2-dimetil-1-propanol

2, 3 dimetil hexanol

3,3,4 trietil 1,2 pentanodiol

1,3-propanodiol

Butanol

2,2,4 heptanotriol

O- bromofenol

P- clorofenol

Isobutil- fenil ter

3,4 dimetil 2 isopropil octanol

m- bromofenol

1,2,3 propanotriol

3-pentanol

ciclopentanol

Pedro Manuel Soto Guerrero

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES

ACTIVIDAD
No 2 De los nombres a las siguientes estructuras y marca con una cruz la
clasificacin que corresponda:
a. CH3 CH2 OH
______________________________
Alcohol primario _____
terciario______

Alcohol secundario______ Alcohol

b. CH3 CH2 - CH2 OH ______________________________


Alcohol primario _____
______

Alcohol secundario ______ Alcohol terciario

c. CH3 CH CH3
_______________________________
OH
Alcohol primario _____ Alcohol secundario ______ Alcohol terciario
______
CH3
d. CH3 C CH3
_______________________________
OH
Alcohol primario ______ Alcohol secundario ______ Alcohol
terciario
______
Pedro Manuel
Soto Guerrero
*

ACTIVIDAD
No
2 los nombres
Escriba

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES
de los siguientes compuestos de acuerdo con la

nomenclatura IUPAC

g)
h
i) CH3-CH-O-CH2-CHCH3
CH3
CH3
j) CH3-O-CH-CH= CHCH3

Pedro Manuel Soto Guerrero

PREPARATE PARA LA PRUEBA


SABER

Pedro Manuel Soto Guerrero

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES

PREPARATE PARA LA PRUEBA


SABER

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES

EXITO
Pedro Manuel Soto Guerrero

PREPARATE PARA LA PRUEBA


SABER

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TERES

PREPARATE PARA LA PRUEBA


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