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ALQUENOS

Departamento de Ciencias
Ing. Leoncio Velasquez Tapia

Indicador de Logro
Al finalizar
el
El estudiantelaser sesin,
estudiante
valora
la
importancia
de
los
hidrocarburos tales como los
alquenos y alquinos, sus usos
y aplicaciones industriales.
Explica la importancia del
petrleo y sus derivados como
los riesgos de su empleo para
el equilibrio ecolgico.

HIDROCARBUROS INSATURADOS
ALQUENOS
Se caracterizan por presentar doble enlace, son sustancias quimicamente
activas.

Forma global

Estructura

Nomenclatura
Prefijo(#C) eno

CnH2n
Enlace doble

Etileno

Ejm:
Alqueno
Eteno

Propeno

Buteno

Penteno

Forma
global
C2H4

Semidesarrollada
CH2 = CH2

Desarrollada
H
C=C
H

H
H

PRINCIPALES ALQUENOS

1.Eteno o Etileno : Gas incoloro que al polimerizarse


origina el polietileno, polimero empleado para fabricar
plastico para envases, bolsas etc.
2.Propeno o Propileno : Se polimeriza en polipropileno,
originando otros tipos de plasticos.
3. Butadieno : Su polimerizacin es empleada en la
fabricacin de los cauchos sinteticos.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS

Se identifica la cadena del carbono ms larga que contenga el


enlace doble y se nombra al compuesto con la raz griega que
indica el N de carbono y el sufijo -eno.
Ejm:

NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS

Se enumera los tomos del carbono en la cadena comenzando en el


extremo ms cercano al enlace doble, y si es equidistante se
comienza en el extremo ms cercano al primer punto de ramificacin.
Ejm:

NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS

Se escribe el nombre completo indicando la posicin del


enlace doble dando el nmero del primer carbono del alqueno.
Si se presentan ms de un enlace doble, se debe indicar la
posicin de cada uno y utilizar los sufijos - dieno, - trieno y as
sucesivamente.

Ejm:

CH3
H2C

CH

CH2 HC

CH3

CICLO ALQUENOS
Hidrocarburos ciclicos que contienen un doble enlace
en el ciclo.
Formula general:

CnH2n-2

Cuando el ciclo tiene 2 o mas dobles enlaces se


les llama ciclopolialquenos.

NOMENCLATURA

1. Se nombran igual que un alqueno, con igual nmero de


atomos de carbono, anteponiendole el trmino CICLO, as:

2. Si el ciclo contiene 2 o ms dobles enlaces se nombra


indicando en que carbono se encuentra el doble enlace.

3. Para nombrar a los cicloalquenos ramificados, al doble enlace se


numera con 1-2 y a los radicales debe corresponder la menor nmeracin.

C2H5

CH3

C2H5

CH3

4. Si contiene dos o mas dobles enlaces , los nmeros mas bajos deben
corresponder a estos, si estan equidistantes, se opta por el sentido que de la
menor nmeracin a los grupos alquilo:
3
CH2-CH3
CH3
2
2
1
1
2 metil- 1, 3 ciclo pentadieno

2 etil- 1, 4 ciclo hexadieno

CH3

CH2 CH3

CH3
4,5 dimetil ciclohexeno

3 etil ciclo penteno

CH3

4 etil 3 metil - ciclohexeno


CH2 CH3

Propiedades qumicas de
los alquenos

Reacciones de adicin
El enlace doble carbono-carbono adiciona
H2, Cl2,HX, H2SO4 y H2O y es atacado por
agentes oxidantes fuertes.
El hidrgeno se une a un enlace doble y lo
satura.
El efecto neto de la hidrogenacin se
presenta al nivel molecular de la vida.

El cloro y el bromo tambin se adicionan a


los enlaces dobles
CH2=CH2 + Cl2

CH2Cl CH2Cl

El cloruro de hidrgeno, el bromuro de


hidrgeno
(compuestos
tipo
HX,
asimtricos) y el cido sulfrico se
adicionan fcilmente a los enlaces dobles.

El agua se adiciona al enlace doble para


producir alcoholes. Esto ocurre en
presencia de un catalizador (cido o una
enzima apropiada).

El enlace doble carbono-carbono


hace que la molcula sea
suceptible al ataque de agentes
oxidantes fuertes.

Los productos de oxidacin pueden


ser cetonas, cidos carboxlicos,
dixido de carbono o mezclas de
ellos. (Los alcanos son inertes a los
agentes oxidantes).

ALQUINOS ACETILENICOS

Compuestos insaturados que en su


estructura presentan al menos un triple
enlace.
Forma global

Estructura

Nomenclatura

CnH2n-2

Enlace triple

Prefijo(#C) ino

Ejm:
Alquino
Etino
Propino

Butino

Pentino

Forma
global
C2H2

Semidesarrollada
CH = CH

Desarrollada

Principal alquino:
Etino o Acetileno : Se le considera como
materia clave en la sintesis orgnica . Es un
gas incoloro, poco soluble en agua. En la
naturaleza se le encuentra en la hulla y el
petroleo.
El acetileno es empleado en soldadura
oxacietilenicaobteniendose mediante su
combustin una temperatura de 3000 0C
empleada para fundir o soldar metales.

NOMENCLATURA DE ALQUINOS RAMIFICADOS

Se aplica la nomenclatura similar a la forma


como se nombran los alquenos.
Quiere decir que el enlace triple debe estar en
la cadena principal y la numeracin se debe
iniciar del extremo ms prximo a este enlace.
Si existen dos triples enlaces su terminacin
ser diino, 3 triples enlaces ser triino .

Ejm:

H3C CH2

HC C

C CH3

HC

CH3

CH3

H3C
H3C CH HC
CH3

CH3

ENLACES MIXTOS

PETRLEO

Cantidad
(%Volumen)

Punto de
ebullicin
(0C)

Atomos de
carbono

Productos

1-2

<30

1-4

Gas natural, metano, propano,


butano, gas licuado

15-30

30-200

4-12

Eter de petrleo (C5,6), ligrona


(C7), nafta, gasolina cruda

5-20

200-300

12-15

Queroseno

10-40

300-400

15-25

Gas-oil, Fuel-oil, aceites


lubricantes, ceras, asfaltos

8-69

>400

>25

Aceite residual, parafinas, brea

El craqueo es el proceso por el que se rompen


qumicamente las molculas de hidrocarburo ms
grandes y complejas en otras ms pequeas y
simples, para incrementar el rendimiento de obtencin
de gasolina a partir del petrleo. El craqueo se realiza
mediante la aplicacin de calor y presin y, ms
modernamente, mediante el uso de catalizadores
apropiados (zeolitas, etc.)

Craking cataltico
zeolitas

Craking trmico
450-750 C
70 atm

El reforming es un proceso por el que las molculas


lineales de hidrocarburos se ciclan pudiendo llegar
a convertirse en hidrocarburos aromticos

El objetivo es aumentar el ndice de octanos de la gasolina


Hexano 25
Ciclohexano 83
Benceno 106
El proceso tiene lugar a 500C y 20 atm con un catalizador
de platino finamente dividido sobre xido de alumninio

El ndice de octano marca la capacidad


de autoignicin de la gasolina bajo
presin. Cuanto mayor ndice ms
dficil es la autoignicin

Puede subirse el octanaje de una mezcla


de alcanos mediante el uso de aditivos
que impidan su autoignicin prematura en
el ciclo de explosin de un motor

Fracciones
Gaseosas
Metano
Etano
Propano
Butano
Etileno
Propileno
Butilenos

Petrleo bruto
Gas natural

Butadieno
Productos de transformacin
Acetileno
Acetaldehdo
Acetona
Acrilonitrilo
ALcohol butlico
Alcohol etlico
Alcohol isoproplico
Alcohol metlico
Alcoholes de sntesis
Cloruro de vinilo
Dicloroetano
Etilenglicol
Etilbenceno
Estireno
Fenol
Formaldehdo
Glicerol
Isopreno
xido de etileno
Propileno-glicol
Tripropileno
Tetrapropileno

Fracciones
Lquidas y
Slidas
Benceno
Tolueno
Xileno
Gasolina ligera
Fracciones
aromticas pesadas
Parafinas

Aplicaciones
Abonos nitrogenados
Materias plsticas
Disolventes
Fibras sintticas
Fibras artificiales
Anticongelantes
Cauchos sintticos
Detergentes
Plastificantes
Insecticidas
Colorantes
Explosivos
Resinas

Productos de transformacin
Etilbenceno
Estireno
Fenol
Ciclohexano
cido adpico
Dodecilbenceno
cidos sulfnicos
Toluendiisociantao
T.N.T.
Ortoxileno
Anhdrido ftlico
Xilenos
cido tereftlico
cido actico
Negro de carbono
Resinas de petrleo
Olefinas superiores
Aditivos
Parafinas cloradas

5.1 ANLISIS CONFORMACIONAL DEL ETANO


5.- CONFORMACIONES (ANLISIS CONFORMACIONAL)

El enlace C-C simple tiene


libertad de giro a lo largo
de su eje. Eso provoca
diferentes conformaciones
en la molcula del alcano

Conformacin

Alternada

Eclipsada

Vista lateral

Vista frontal

Nota:
No son
ismeros,
porque a
temperatura
ambiente se
convierten
con mucha
facilidad

Representacin

Lneas y cuas

Caballete

Newman

Alternadas

Eclipsadas

Alternadas

El giro en torno al enlace


simple
C-C
provoca
acercamientos entre otros
orbitales.
Eso
tiene
repercusin en el contenido
energtico de la molcula

Por qu la conformacin eclipsada es menos estable que la


alternada?

La grfica muestra la
evolucin de la energa
a medida que los
hidrgenos
no
enlazados se acercan.
A distancias
cortas
existe
una
fuerte
repulsin
entre
las
nubes electrnicas, que
disminuye rpidamente
a medida que los
hidrgenos se alejan

Dos hidrgenos eclipsados estn a 2.3 A mientras que los alternados estn
a 2.5 A. Aunque las distancias son muy similares, la interaccin es muy
sensible y la diferencia de energa es importante.

6.- PREPARACIN
Hidrogenacin
de alquenos y alquinos

Los alquenos reaccionan con


hidrgeno, en la superficie porosa
de un metal de transicin, para dar
alcanos. La nube del doble
enlace interacciona con el
hidrgeno dando lugar a dos
nuevos enlaces C-H.

Los alquinos tambin reaccionan


con hidrgeno (2 moles), de una
forma anloga a los alquenos, para
dar alcanos. Las dos nubes del
triple enlace interaccionan con
sendas molculas de hidrgeno,
dando lugar a cuatro nuevos
enlaces C-H.

6.3 Alquilacin de alquinos terminales

Proceso de gran inters para alargar cadenas carbonadas

El hidrgeno terminal de un alquino es dbilmente


cido. El anin pentinuro resultante de extraer el protn
con una base fuerte, como el amiduro sdico NaNH 2,
reside en un orbital hbrido sp. El gran caracter s del
orbital estabiliza relativamente la carga negativa. Por
ello el alquino terminal tiene cierta acidez. El carbono
aninico, con exceso de densidad electrnica, ataca al
2-bromopropano en el carbono unido al Br con
deficiencia electrnica. Se forma un nuevo enlace C-C.
La hidrogenacin del alquino dar lugar al alcano
deseado.

A continuacin el alquino alargado obtenido puede ser hidrogenado

Mecanismo de la hidrogenacin cataltica


de alquenos y alquinos.
Una cara del alqueno se
enlaza con el catalizador
que contiene hidrgeno
adsorbido en su superficie.
El hidrgeno se inserta en el
enlace y el producto de la
hidrogenacin se libera del
catalizador. Ambos tomos
de hidrgeno se agregan a
la cara del doble enlace que
est complejada con el
catalizador. La adicin de H2
es sin.

Hidrogenolisis de haluros de alquilo


En un haluro de alquilo el C unido al Br
tiene una densidad electrnica baja por el
efecto de la mayor electronegatividad del
halgeno. El metal Zn, muy rico en
electrones apantallados y fciles de ceder
(caractersticas tpicas de un reductor),
dona dos electrones al carbono con lo
que se forma Zn2+ (el metal se oxida) y se
rompe el enlace C-Br. El carbono que ha
recibido electrones (se ha reducido) los
comparte con el protn del HBr,
formandose ZnBr2 como subproducto.

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