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UNIVERSIDAD

NACIONAL DEL
SANTA

ISOMERA

ISOMERA (compuesto distintos


con la misma frmula molecular)
a

T IP O S D E IS O M E R A
ESTRUCTURAL

E S T E R E O IS O M E R A

D e cadena

c is - t r a n s

D e p o s ic i n

Is o m e r a p t ic a

D e f u n c i n

d e x tro (+ )
m e z c la r a c m ic a

le v o ( - )

ISOMERA ESTRUCTURAL
(distinta frmula semidesarrollada).
De cadena:

CH3

(C4H10) metilpropano CH3CHCH3

y butano

CH3CH2CH2CH3

De posicin:
1-propanol

CH3CH2CH2OH

y 2-propanol

CH3CHOHCH3

De funcin:
propanal

CH3CH2CHO

y propanona CH3COCH3

ISOMERA CIS-TRANS
(distinta frmula desarrollada).
Cis-2-buteno

Trans-2-buteno

H
C=C
CH3
CH3
H
C=C
CH3
H

CH3

ISOMERA PTICA
Slo se observa distinta distribucin
espacial (en tres dimensiones) de los grupos
unidos a un tomo de carbono.
Para que haya ismeros pticos es necesario
que los cuatro sustituyentes unidos a un
tomo de carbono sean distintos
(carbono asimtrico).

ISOMERA PTICA (cont).


Se asigna un orden de prioridad a los
grupos (por nmero atmico). Si dos de ellos
fueran el mismo tomo el orden se determina por
la prioridad de sus sustituyentes.

Se sita el sustituyente 4 hacia atrs y se


observa el tringulo que forman los otros
tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del
reloj el ismero se denomina R y si sigue el
contrario se denomina S.

Ejemplo de isomera ptica


R cido lctico
OH
(2 hidroxi-propanoico)
C H
CH3 COOH
S cido lctico
COOH
(2 hidroxi-propanoico)
C H
CH3 OH

Ejercicio: Formula y nombra todos los ismeros8


posibles (estructurales y geomtricos) del 2-butanol
indicando el tipo de isomera en cada caso.
2-butanol
De cadena:

CH3CHOHCH2CH3
CH3

metil-2-propanol CH3COHCH3
De posicin:
1-butanol
CH3CH2CH2CH2OH
De funcin:
Dietil-ter
CH3CH2OCH2CH3
metil-propil-ter
CH3OCH2CH2CH3
Estereoisomera:
S-2-butanol
R-2-butanol

Numeracin de cadenas

Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional.


En el caso de que haya varios grupos funcionales se da
prioridad al principal.
Por ejemplo, CH3COCH2CH3 se nombra butanona
simplemente y no 2butanona, ya que slo es posible dicha
cetona
Slo se numera si es necesario diferenciar los compuestos
Por ejemplo, CH3CH2OH se nombra etanol simplemente y
no 1 etanol, ya que no es posible el 2etanol

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Numeracin de cadenas
hidrocarbonadas
Se numera por el extremo ms prximo al
grupo funcional (doble o triple enlace).
En el caso de que haya un doble y un triple
enlace se da prioridad al doble (principal).
Por ejemplo, CH3CH2CH=CH2 se
nombra 1 buteno y no 3 buteno.

CH3CH2CH=CH2

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Formacin de steres.
Se producen por la reaccin de
deshidratacin entre un cido y un alcohol.
cido orgnico + alcohol
ster + agua
Ejemplo:
CH3CH2COOH + CH3OH
CH3CH2COOCH3 + H2O
propanoato de metilo

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Formacin de amidas.
Se producen por la reaccin de
deshidratacin entre un cido y un amina.
cido orgnico + amina
amida + agua
Ejemplo:
CH3CH2COOH + CH3 NH2
CH3CH2CONHCH3 + H2O
N metil propanamida