ANHIDRIDOS

ORGANICOS

FORMACIN
Son aquellos compuestos que se generan de la
condensacin de dos molculas de acido con perdida
de una molcula de agua.
(sustitucin de 2OH por O)
Bsicamente hay dos tipos de
anhdridos:
* Los simples, en la que los
cidos que la forman son los
iguales.
*los mixtos: en la que los
cidos que la forman son
distintos.

Tambin existen
anhdridos cclicos.
Esto se logra cuando se
condensan dos
molculas de cidos
cclicos, de esta forma
tenemos por ejemplo al
anhdrido benzoico.

GRUPO FUNCIONAL
Son compuestos qumicos orgnicos cuya
formula general es:
(RCO)2 O

Anhdridos de cidos simtricos y anhdridos de acido mixtos son

respectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son
iguales o diferentes.

Anhdrido de acido simtrico

Anhdrido de acido mixto

NOMENCLATURAS
De acuerdo con la IUPAC para nombrar a los
anhdridos de los cidos simples o simtricos se
nombran con la palabra anhdrido , seguida del
nombre de la cadena con terminacin oico.
Los 2 radicales pueden ser iguales o diferentes,
no se suman los tomos de carbono.

EJEMPLOS

Los anhdridos asimtricos o mixtos se

nombran con la palabra anhdrido seguido
del nombre de los cidos (en orden de
complejidad creciente)

EJEMPLOS

OBTENCION POR ECUACION

Los anhdridos se obtienen por condensacin
de cidos carboxlicos con perdida de agua, la
reaccin requiere fuerte calefaccin y tiempo
de reaccin largo.

El calentamiento del acido butanodioico produce anhdrido

butanodioico (anhdrido succnico).
Este tipo de ciclacin requiere anillos de 5 o 6 miembros.

La obtencin de anhdridos puede realizarse por reaccin

de haluros de alcanoilo y cidos carboxlicos. En este
caso se requieren condiciones mas suaves por la
importante reactividad del haluro de alcanoilo.

El mecanismo de esta reaccin comienza con el ataque del

oxigeno del grupo carboxlico sobre el carbono del haluro
de alcanoilo, producindose la eliminacin de cloro en una
segunda etapa.
El paso lento del mecanismo es el ataque nucleofilo y
puede favorecerse desprotonando previamente el acido
carboxlico.

Los anhdridos se pueden obtener a partir de la

reaccin de un cloruro de acido y una sal orgnica

Se puede obtener un anhdrido a partir de la

reaccin de un oxicloruro de fosforo con una sal
orgnica.

APLICACIN
Uno de los compuestos mas importantes es el anhdrido
actico o anhdrido etanoico
Es un liquido incoloro, de olor picante y mas denso que el
agua (puede absorber la humedad del aire transformndolo
en acido actico adems de esto se prepara en escala
industrial.)
Se emplea en el
laboratorio para
sntesis orgnicas y
en la industria
farmacutica en la
elaboracin de la
aspirina

Se emplea en la
elaboracin de otros
anhdridos de cidos,
pero sobre todo como
agente de acilacin
de alcoholes, con los
que forma esteres
acticos.

Tambin se
emplea en la
elaboracin del
acetato de
celulosa para
rayn, resinas.
Plsticos y
colorantes.

MEDICINA, RESINAS, PLASTICOS Y COLORANTES.

CADENAS CARBONADAS