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CAROLINA PANTOJA
Alcoholes, fenoles y
teres pueden ser
considerados
como
derivados del agua.
ALCOHOLES Y FENOLES
Tienen en comn, la presencia del grupo
funcional
OH, conocido como grupo
hidroxilo oxhdrilo.
ALCOHOLES: grupo OH-unido
radical aliftico (R-OH)
FENOLES; grupo OH-unido
radical aromtico (Ar-OH)
a
un
CLASIFICACIN DE ALCOHOLES
CH3CH2OH (Etanol)
CH3CH2CH2OH (1-Propanol)
CH3CHCH3 (2-Propanol)
OH
CH3CHCH2CH3 (2-Butanol)
OH
TERCIARIOS: El OH-unido a un carbono
terciario
CH3
CH3CHCH3 (2-Metil-2-propanol)
OH
PROPIEDADES FSICAS
Los alcoholes son mollculas polares,
pero no todos son solubles en agua.
El OH le confiere polaridad y la posibilidad
de formar puentes de hidrgeno entre
ellos
mismos
dando
molculas
asociadas por lo que poseen puntos de
ebullicin y fusin superiores a los
alcanos respectivos y mayor solubilidad
en agua.
Compuesto
IUPAC
Comn
p.f.
(C)
solub.
en agua
CH3OH
Metanol
Alcohol metlico
-97.8
Infinita
CH3CH2OH
Etanol
Alcohol etlico
-114.7
Infinita
CH3(CH2)2OH
1-Propanol
Alcohol proplico
-126.5
Infinita
CH3CHOHCH3
2-Propanol
Isopropanol
-89.5
Infinita
CH3(CH2)3OH
1-Butanol
Alcohol butlico
-89.5
80 g/L
(CH3)3COH
2-Metil-2-
propanol
Alcohol terc-butlico
25.5
Infinita
CH3(CH2)4OH
1-Pentanol
Alcohol pentlico
-79
22 g/L
Alcohol
neopentlico
53
(CH3)3CCH2OH
2,2-Dimetil-
1-propanol
Infinita
NOMENCLATURA
Comn:
Antepone la palabra ALCOHOL y a
continuacin,el
nombre
del
radical
terminado en LICO
Ej: CH3OH Alcohol metlico
UIQPA
1.La cadena continua ms larga de carbonos
que contiene el OH, se toma como el
compuesto bsico.
2.Se numera la cadena a partir del extremo en
que se encuentre mas prximo el OH. El
nmero del Carbono que contiene el OH,
precede al nombre del hidrocarburo bsico.
3.Al nombre del alcano bsico se le coloca la
terminacin OL.
4. Si aparece ms de un grupo OH (alcoholes
polihidroxilados), se emplean los sufijos
diol,triol, etc.
ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS
En la nomenclatura UIQPA, al compuesto que presenta dos
grupos hidroxilo se nombra diol, el que tiene tres grupos
hidroxilo triol, y as sucesivamente.
En los nombres de los dioles, trioles, etc., se retiene el
sufijo -o del nombre del alcano original; por ejemplo 1,2etanodiol.
Los compuestos que contienen dos grupos hidroxilo sobre
carbonos adyacentes se llaman glicoles.
El etilenglicol (1,2-etanodiol) y el propilenglicol (1,2propanodiol ) se sintetizan a partir del etileno y propileno,
respectivamente, y ah se derivan sus nombres comunes.
ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS
CH2-CH2
OH
OH
1,2-Etanodiol
(Etilenglicol)
CH2-CH2-CH2 1,3Propanodiol
OH
OH
(Trimetilenglicol)
1,2-propanodiol
(propilenglicol )
CH2-CH-CH2 1,2,3-Propanotriol
OH OH 0H
(Glicerol)
PROPIEDADES QUIMICAS
OXIDACIN
CH3CH2CH2CH2OH+KMnO4 CH3CH2CH2CHO+MnO2
(s)
ALDEHDO
Ecuacin:
ZnCl2
CH3
CH3
CH3CHCH3 + HCL CH3CHCH3 + H2O
OH
CL
Dosramificaciones
Unaramificacin
FENOLES
Los fenoles son cidos dbiles y
sus anillos bencnicos se oxidan con
facilidad. Son comunes en la naturaleza
y en la industria.
Los fenoles de importancia comercial se
mencionan por sus nombres comunes.
CATECOL
(o-Dihidroxibenceno)
RESORCINOL
(m-Dihidroxibenceno)
HIDROQUINONA (p-Dihidroxibenceno)
CRESOL
Propiedades Qumicas
La oxidacin de los fenoles producen mezclas
complejas que incluyen algunos compuestos muy
coloridos. Al agregarle FeCl3 produce un color
violeta al formar compuestos de coordinacin con el
hierro (III).Dicha prueba se utiliza para la
identificacin del fenol.
OH
FeCl3
FeCl3
Propiedades Fsicas:
El fenol es ligeramente soluble en agua, slido,
cristalino con olor caractersitico. Txico, germicida
y custico para la piel
SEMANA 20
TERES
ETERES
Derivados de agua, donde los dos hidrgenos
han sido sustituidos por radicales alifticos y/o
aromticos.
R-O-R
Los dos grupos pueden ser cualquier cosa, con la
excepcin de que el Carbono unido al tomo central
de Oxgeno no puede ser del tipo C=O.
Clasificacin:
Simtricos: si los radicales son iguales
CH3CH2 O CH2CH3
Asimtricos: si los radicales son diferentes
CH3 O CH2CH3
Propiedades fsicas
Los teres tienen propiedades muy
diferentes a las de los fenoles y alcoholes;
debido a que NO POSEEN tomos de
hidrgeno unidos al Oxgeno, no forman
puentes de hidrgeno y sus propiedades
fsicas se parecen ms a las de los
alcanos. Los de bajo peso molecular tienen
bajos puntos de fusin y ebullicin. El
Oxgeno del grupo ter puede formar
puentes de Hidrgeno por lo que los hace
ms solubles en agua que los alcanos.
NOMENCLATURA :
Comn: Antepone la palabra ETER y a continuacin los
nombres de los radicales,en orden alfabtico y el
segundo terminado en LICO . Tambin es correcto
nombrar los radicales en rden de complejidad.
Ej: CH3OCH3 Eter dimetlico
UIQPA: Los nombra como derivados ALCOXI del alcohol
ms pequeo que los origina y a continuacin el nombre
del alcano (que en ste caso corresponde al radical de
mayor tamao)
Ej: CH3OCH3 Metoximetano
TIOALCOHOLES
El trmino TIO significa la sustitucin de un
O por S.
R-OH
R-SH
Tioalcoholes
Etanol
CH3CH2S-H
Etanotiol Etilmercaptano
TIOETERES
R-O-R
Eter
R-S-R
Tioeter