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BIOISOSTERISMO

N O M :ES TEL
A M O N IC A
C O LQ U E

BIOISOSTERISMO
ES U N A
ES TR ATG IC A D E LA
Q U M IC A
FA R M A C U TIC A PA R A
EL D IS E O
R A C IO N A L D E
F R M A C O S ,
D EFIN ID O C O M O U N
P R O C ES O ES P EC IA L
D E M O D IFIC A C I N
M O LEC U LA R
A P LIC A D O A
C O M P U ES TO S
LD ER ES

Para mejorar la
afinidad, la
eficacia y
especificidad
BIOISOSTERISMO
Herramienta utilizada por
los qumicos medicinales
para la modificacin
racional de un prototipo
de compuesto

Variar las
propiedades
fsico qumicas

Mejorar la
calidad de
FARMACOCINETI
CA

BIOISOSTERISMO

PRINCIPIOS 1950
FRIEDMAN
Grupos o molculas que
cumplen con la
definicin de isosterismo
y que adems poseen
actividad biolgica
como agonista o
antagonista

THORNBER
Amplio el concepto de
bioisosterismo,
definindolos como
grupos, molculas o
subunidades que poseen
propiedades
fisicoqumicas y efectos
biolgicos similares

BIOISOSTERISM
O

CLASICO

NO CLASICO

Grupos o
tomos mono,
di, tri y
tetravalentes.
Anillos
equivalentes

Grupos
funcionales
Compuestos
cclicos y
acclicos
Retroisomerismo

BIO ISO STERISM O CLASICO


ISOSTERISMO BASADO EN CRITERIOS

ELECTRONICOS

LANMUIR, observo que aquellas


molculas con un numero total de
electrones igual, tienen
propiedades fsicas muy
semejantes

GRIMM, enuncio LEY DE


DESPLAZAMIENTO DE HIDRUROS:
Un tomo es ismero de la
especie que se obtiene al aadir
un hidruro al tomo procedente de
la tabla peridica

ERLENMEYER estudio como


ismeros aquellos tomos con
igual numero de electrones de
valencia

BIO ISO STERISM O CLASICO


ATIENDE DE MANERA EN GENERAL

EXIGENCIAS DE LAS DEFINICIONES


DE GRIMM Y ERLENMEYER

Bioisosterismo de anillos

aromticos

Bioisosterism o basado en
criterios electrnicos

BIO ISO STERISM O CLASICO


Ejemplo:

Inhibidores de COX

Ejemplo hipottico:

Modificacin de la
CLINDAMICINA

BIO ISO STERISM O CLASICO


Ejemplo: Bioisosterismo de anillos

BIO ISO STERISM O N O CLASICO


El criterio es cualquier otro que no

sea la distribucin electrnica


Tamao: el tomo de H es isostero

del F; el CH3 es isosteros del CF3


Acidez: cidos carboxlicos,

hidroxaminos, grupos sulfonamidas y


imidazoles
los
Polaridad:
cetonas; esteres,
tioesteres, y amidas

BIO ISO STERISM O N O CLASICO

POLARIDAD: Del grupo CARBONILO se mantiene en las


cetonas, los esteres los tioesteres y las amigas, as como en
agrupamientos de tipo sulfoxido, sultana, sulfonamida y
carbonitrilo

ACID EZ

El criterio de acidez puede aplicarse a grupos

como cido carboxilico, el cido sulfonico, la


sulfonamida, el cido hidrxiamino y el 1,2,4triazol, el tretrazol

CAPACID AD D E FO RM ACI N
D E EN LACES D E H ID R G EN O

BIO ISO STERISM O N O CLASICO


Ejemplo:

BIOISOSTERISMO FUNCIONAL:

Acido Carboxilico

EJEM PLO :FARM ACO

El
BIOISOSTERISM
O es una
estrategia de
modificacin
molecular para
el xito, til en
el diseo de
nuevas
sustancias
farmacoterapeut
icas atractiva

Cundo se
combina con el
modelado
molecular y otras
herramientas de
la estrategia de
modificacin
molecular puede
aumentar la tasa
de XITO en la
sntesis de nuevo
las sustancias
bioactivas

Gracias por
su
atencin