Introduccin a la

Qumica Orgnica

Qu estudia la
Qumica
Orgnica?
La Qumica orgnica o del Carbono es la
rama de la Qumica que estudia a las
sustancias orgnicas, adems estudia a los
compuestos del Carbono obtenidos por
sntesis.

IMPORTANCIA DE LA
QUIMICA ORGANICA.
Estudia los compuesto orgnicos que se encuentran en
todos los campos de nuestras actividades.
1. En los seres vivos existen protenas, vitaminas,
enzimas, carbohidratos, grasas, etc. Que son los que
determinan el funcionamiento del hgado, pncreas,
riones, msculos, pulmones, etc.
2. Los alimentos que consumen los eres humanos,
contienen muchos compuestos orgnicos.
3. Los medicamentos en su gran mayora son sustancias
orgnicas.
4. En la industria de: tejidos, construcciones, automotriz,
alimenticia.

Qu es un
compuesto Orgnico?
Se define como compuesto orgnico aquel
que est formado fundamentalmente por
Carbono e Hidrogeno, pudiendo contener
otros elementos como O, N, S, P, etc.
El
elemento
carbono
es
el
nico
constituyente comn a todos los compuestos
orgnicos.

Berzelius (1807)
Compuestos

Inorgnicos

Orgnicos
Sintetizados
por los
seres vivos

Tienen
Fuerza
Vital

Friedrich Wlher (1828)

Primera Sntesis orgnica:

calor

NH4OCN
(cianato

de amonio)

NH2CONH2
(urea)

August Kekul (1861)

QUMICA ORGNICA:
La Qumica de los Compuestos del
Carbono.

Qu hace singular al
carbono con respecto a los
dems elementos de la
tabla peridica?
El carbono posee la capacidad de
enlazarse
sucesivamente
con
muchos compuestos para formar
productos derivados.

Qumica orgnica en la
actualidad:
La Qumica de los Compuestos del
Carbono.
Tambin tienen hidrgeno.
Se exceptan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...

Pueden tener otros elementos:

O, N, S, P, halgenos...

Actualidad:
Nmero de compuestos:
Inorgnicos:
Orgnicos:
7.000.000

unos
unos

100.000

(plsticos, insecticidas, jabones,

medicamentos, gasolinas, fibras
textiles...)

Diferenci
as

Propiedades

Orgnicos

Inorgnicos

Fuentes

Pueden extraerse de materias Se encuentran libres en

primas que se encuentran en la la naturaleza en forma
naturaleza, de origen animal o de sales, xidos.
vegetal, o por sntesis orgnica.

Elementos

Bsicos: C, H
Todos los elementos de
Ocasionales: O, N, S, y halgenos la tabla peridica (104)
Trazas: Fe, Co, P, Ca Zn

Enlace
predominante

Covalente

Inico, algunas veces

covalente

Estado Fsico

Gases, lquidos o slidos

Son generalmente
slidos

Reacciones

Lentas y rara vez cuantitativas

Instantneas y
cuantitativas

Volatilidad

Voltiles

No voltiles

Puntos de fusin

Bajos: 300 C

Altos: 700 C

Solubilidad en
agua

No solubles

Solubles

Solubilidad en
solventes
orgnicos

Solubles

No solubles

En sntesis:

tomo de
Carbono
O Principal

componente de
compuestos
orgnicos.
nmero
atmico
es
6;
pertenece al grupo 14 .
configuracin electrnica es:
2s2 2p2

los
Su
y
Su
1s2

O Para enlazarse con otros tomos

el carbono se hibridiza.
Esto
consiste en una mezcla de
orbitales puros en un estado
excitado para formar orbitales
hbridos
equivalentes
con
orientaciones determinadas en el
espacio

Hibridacin

Caractersticas del Carbono

Electronegatividad intermedia
Enlaza fcilmente tanto con metales como con
no metales

Posibilidad de unirse a s mismo

formando cadenas.
Enlaces muy fuertes, se desprenden
830 kJ/mol al formar 2 enlaces CH
Tamao pequeo, por lo que es
posible que los tomos se aproximen
lo suficiente para formar enlaces
dobles y triples (esto no es posible
en el Silicio).

.
Estructura De Compuestos Del Carbono.
O El carbono tiene una masa atmica de 12 y un nmero atmico
de 6. Dos de los seis electrones del carbono residen en la
primera capa extranuclear.
O Los cuatro electrones restantes ocupan la segunda capa,
llamada capa electrnica valencia. Como esta capa puede alojar
ocho electrones, un tomo de carbono puede adquirir cuatro
electrones adicionales para llenar su capa externa, mediante
comparacin de electrones, se une mediante un enlace
covalente. En casi todos los casos, el carbono forma cuatro
enlaces covalentes. Por tanto, se dice que es tetravalente.
O La molcula orgnica ms simple, el metano, contiene un tomo
de carbono y cuatro tomos de hidrgeno. Su formacin puede
representarse de manera siguiente:
O
O
O
O

Estructura tetraedrica
del C covalenteentre dos
Unenlace
tomos o grupos de tomos se
produce cuando estos, para alcanzar
el
octeto
estable,
compartenelectronesdel ltimo nivel

ases de formulas Qumica

FORMULA MOLECULAR: Indica el numero total
de atamos que tiene la molecula y la clase de
elementos o atomos que la forman:
Ej. C3H6O3
FRMULAS

DESARROLLADAS

(Expandidas):

Se

representan todos
los tomos por sus smbolos y los enlaces
H que
H Hlos
Hunen por
H
H
H H
C
C
O
C
trazos
H
H

C
H

Br

C
H

C
H

H H

C4H9BrO

C6H8
H

H
C
H

Br

H H
C
H

H H
C

H
C

FRMULAS SEMIDESARROLLADAS (Semiexpandidas

o Semicondensadas):
Se omiten los enlaces con los hidrgenos y se indica el
nmero de estos con un subndice. A veces tambin se
omiten los enlaces sencillos C-C

H H H H
C
C
O
H
H
C
C
Br H H H

H3C-CH-CH2-CH2-OH
Br
CH3CHBrCH2CH2OH

C4H9BrO
H H H H H H
C
C
C
H
Br
C
O
H H

Br-CH2-CH2-CH2-O-CH3

BrCH2CH2CH2OCH3

Reacciones qumicas principales

O Sustitucin:
O un grupo entra y otro sale.
O CH Cl + H O
3
2

M
MU
UYY
IIM
MPPO
OR
RTTA
AN
NTTEE

CH3OH + HCl

O Adicin: a un doble o triple enlace

O CH =CH + Cl
2
2
2

CH2ClCH2Cl

O Eliminacin: de un grupo de tomos.

O Se produce un doble enlace
O CH CH OH
3
2

CH2=CH2 + H2O

O Redox: (cambia el E.O. del carbono).

O CH OH + O
3
2

HCHO + H2O

Mecanismos bsicos de
reacciones orgnicas .
O Reacciones biomoleculares:
O Cintica de segundo orden ( v = k

[A][B])
O Ocurren en una sola etapa la ruptura
de enlaces y la formacin de los
nuevos.
O Reacciones unimoleculares:
O Cintica de primer orden (v = k [A])
O Se rompen primero los enlaces (etapa

lenta) y despus se
nuevos (etapa rpida).

forman

los

CONCEPTO DE GRUPO
FUNCIONAL

Un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos presente en una molcula

orgnica que determina las propiedades qumicas de dicha molcula
Algunas molculas poseen ms de un grupo funcional diferente, otras tienen el

mismo grupo funcional repetido varias veces

El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad qumica del

compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional,
muestran las mismas propiedades
H H
| |
H C C H
|
|
H H

etano

etanol

HC

G.F.

HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional

H H
|
|
H C C OH
|
|
H H

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

ISOMEROS:
Los compuestos poseen la misma, frmula
molecular, pero diferentes frmulas
estructurales, reciben nombre de ismeros
ESQUELETO

ISMEROS

ISMEROS
ESTRUCTURALES

POSICIN
FUNCIN

CONFORMACIONALES

ESTEREOISMEROS
CONFIGURACIONALES:
ENANTIMEROS
DIASTEREMEROS

Al aumentar el n de C aumenta en n de ism

Isomeros Estructurales (constitucionales )

Tienen diferente conectividad entre los tomos que
forman la molcula

ISMEROS DE ESQUELETO:

son el resultado de las distintas

secuencias de
los tomos de carbono permisibles segn la Teora Estructural
Ejemplos:

C5H12

C5H10

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

H2C

CH2

H2C

CH
CH3

CH3-CH2-CH-CH3
CH3

H2C CH2
H2C

C
H2

CH2

CH2
CH

CH

CH3 CH3

CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH2
CH2 CH
CH2-CH3

ISMEROS DE POSICIN:

son el resultado de colocar un mismo grupo

funcional en posiciones estructuralmente no equivalentes de un mismo esqueleto

carbonado
Ejemplo:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH

C5H12O
CH3-CH2-CH2-CH-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3
OH
OH

ISMEROS DE FUNCIN: son el resultado de las diversas ordenaciones

atmicas permisibles que pueden dar lugar a grupos funcionales diferentes
Ejemplos:

C3H6O

O
O
CH3-C-CH3 CH3-CH2 C
H

C2H6O

CH3-CH2-OH
CH3-O-CH3

C2H4O2
O
O
H C
H3C C
O-CH3
O-H

Estereoisomeros

Ismeros con la misma conectividad de enlaces que difieren en la disposicin

espacial de los tomos

Csp3

EN EL PLANO

E
D

DEBAJO DEL PLANO

ENCIMA DEL PLANO

MODELOS MOLECULARES

ESTEREOISMEROS CONFORMACIONALES
Interconvertibles por giro alrededor de enlaces sencillos

H3C
Br

H
C C

H3C

Br

CH3

180

Br

CH3
C C

Br
H

DIASTEREMEROS O DIASTEREOISMEROS
Estereoismeros que NO son imgenes especulares

H3C

C H3
C

Cl

C H3

Cl
C

C
Cl

Z (cis)

H3C

C
Cl

E (trans)

Grupo funcional y serie homloga.

Hidrocarburos
ORIGEN
fsiles
Carbn: plantas
Petrleo: plantas
acuticas y plancton
Gas natural: animales
prehistricos
Fuentes no renovables
Se requieren millones de
aos para formar
COMBUSTIN
*Reaccin qumica entre un
combustible y un oxidante
*Produce el calor + otro
compuesto
*Combustibles lquidos son
puestos en la fase gaseosa
antes de la combustin

Clacificaci
n

Las reglas para nombrar a los alcanos son las siguientes ::

1.

Elegir la cadena continua mas larga de tomos de carbono . Este es el compuesto bsico.

2. El sufijo ano indica que la molcula es un hidrocarburo saturado.

3. El nombre del hidrocarburo bsico se modifica mencionando los grupos alqulicos unidos a la
cadena.
4.Se numera la cadena y se indica la posicin de cada sustituyente alqulico mediante el nmero del
tomo de carbono al cual se encuentra unido.
5. La cadena se numera desde el extremo que d a los sustituyentes los nmeros ms pequeos.
6. Los nombres de los grupos sustituyentes se mencionan en orden alfabtico antes del nombre del
compuesto bsico.
7. Si el mismo grupo alqulico aparece ms de una vez, se expresan los nmeros de los alcanos a los
cuales se halla unido. Si el mismo grupo aparece ms de una vez en el mismo carbono, el nmero del
carbono se repite tantas veces cono sea necesario.
8. Se emplean guiones para separar los nmeros de los nombre de los sustituyentes; los nmeros se
separan mediante comas. El nmero de grupos idnticos se indican mediante prefijos griegos: di, tri,
tetra, etc.
9. El ltimo grupo alqulico por nombrar sirve de prefijo al nombre del alcano bsico y se menciona en
una sola palabra.

Races latinas.

Serie homologa de los

Alanos.
Nombre

Formula molecular

Formula
estructural
condensada

Nmero de
posibles ismeros

Metano

CH4

CH4

Etano

C2H5

CH3CH3

Propano

C3H8

CH3CH2CH3

Butano

C4H10

CH3(CH2)2CH3

Pentano

C5H12

CH3(CH2)3CH3

Hexano

C6H14

CH3( CH2)4CH3

Heptano

C7H16

CH3( CH2)5 CH3

Octano

C8H18

CH3( CH2)6 CH3

18

Nonano

C9H20

CH3( CH2)7 CH3

35

Decano

C10H22

CH3(CH2)8CH3

75

Propiedades fsicas de los Alcanos

1. Los alcanos en condiciones ambientales (normales) son:

Gaseosos de C1 a C4
Lquidos de C5 a C15
Solidos de C16 y mas
2. Inodoros de C1 a C2

Olor a Gasolina C3 a C15

Inodoros C16 y mas
3. Insolubles en agua y disolventes polares. Solubles en

solventes orgnicos como el Benceno.

4. El punto de fusin, ebullicin y densidad aumenta con

el tamao de la molcula.

Propiedades
Qumicas
De Los Alcanos
Los alcanos son los menos reactivos de todas

las clases de compuestos orgnicos. Su poca

reactividad explica su amplio uso como
disolventes.
En condiciones favorables de reacciones,
pueden
reaccionar
con
el
oxigeno
(combustin), acido ntrico y con cloro y
bromo.
Las reacciones con el cido ntrico y con los
halgenos se realizan mediante un proceso
conocido como sustitucin.

En una reaccin de sustitucin, parte de la

molcula de reactivo sustituye a uno de los
tomos de hidrogeno del alcano.

Oxidacin.
CO
Alcano + Oxigeno 2
CO
C

Combustin Total
Combustin Parcial
+ H2O
Combustin mnima

Halogenacin de
Alcanos
Alcano + Halgeno (F, Cl, B)
Hidrcido

Alcano Mono halgeno + Acido

Para que se produzca la halogenacin se necesita de altas

energas para iniciar la reaccin.

Ciclo Alcanos
La formula general para los cicloalcanos
es CnH2n; contienen dos tomos de
hidrgenos menos que los hidrocarburos
de cadena abierta.
Pueden suponerse que los cicloalcanos
provienen de la eliminacin de unos de los
hidrgenos de cada carbono terminal del
correspondiente hidrocarburo de cadena
abierta. Luego, estos carbonos se unen.

Si los Cicloalcanos son ramificados se nombran las

ramificaciones, se ubica la posicin de las ramificaciones
con nmeros; buscando que la suma sea la menor posible.
Su frmula general es CnH2n
Los cicloalcanos ramificados pueden ser:

NDICE

fin

NDICE

Bibliografa.

http://
www.slideshare.net/Pattypatuga/quimica-organica-p
pt

http://
www.slideshare.net/edgar.enrique.delgado/presenta
cion-quimica-organica-presentation

http://
chopo.pntic.mec.es/jmillan/Apuntes_power_point/ma
teria_organica/Organica.pd

Armendaris(2002). Qumica Orgnica.