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Universidad Central del Ecuador

Facultad de Ingeniera en Geologa, Minas, Petrleos y Ambiental


Carrera de Ingeniera de Petrleos
Qumica del Petrleo

VALENCIA, ISOMERA, CARGA FORMAL


Integrantes:
Carlosama Daro

Docente:
Ing. Andrea Chvez
M.Sc.

Chicaiza David
Loja Andrs
Morales Santiago

Grupo N 5

Narvez Kimberly
Vargas Klever
Quito, abril 26 de 2015

ISOMERA DE COMPUESTOS ORGNICOS

ISOMERA

Caracterstica que
tienen los compuestos
qumicos de presentar
ismeros

ISMEROS

Grupo N 5. Qumica del Petrleo


Ingeniera de Petrleos FIGEMPA - UCE

Compuestos diferentes
que tienen la misma
frmula molecular.

ISOMER
A

ESTRUCTUR
AL
De cadena

ESTEREOISOME
RA

De posicin

Geomtric
a

De funcin

Grupo N 5. Qumica del Petrleo


Ingeniera de Petrleos FIGEMPA - UCE

ptica

ESTRUCTUR
AL

DE CADENA

DE POSICIN

Poseen igual frmula molecular, funcin


qumica pero DIFERENTE estructura en la
cadena hidrocarbonada

Ismeros en las
que sus tomos
se encuentran
en
diferente
orden.
H

DE FUNCIN

Ejemplo:
CH 3

CH 3
CH 3

CH

CH 2

2-metil-butano
iso-pentano

n-pentano

Grupo N 5. Qumica del Petrleo


Ingeniera de Petrleos FIGEMPA - UCE

CH 2

H3C

CH 3

CH 3

2,2-dimetil-propano
neo-pentano

ESTRUCTURA
L

Ismeros en las
que sus tomos
se encuentran en
diferente orden.

E
J
E
M
P
L
O
S

*
*
*

DE
FUNCIN

DE CADENA

DE POSICIN

Compuestos con misma frmula molecular PERO


DISTINTAS FUNCIONES QUMICAS.

C3H8O

CH3 O CH2CH3

CH3CH2CH2OH

etil metil ter


un ter

C3H6O

CH3

O
C CH3

propanona
una cetona

C3H6O2

CH3

O
C O CH3

etanoato de metilo
un ster

Grupo N 5. Qumica del Petrleo


Ingeniera de Petrleos FIGEMPA - UCE

1-propanol
un alcohol

CH3 CH2

O
C H

propanal
un aldehdo

CH3 CH2

O
C OH

cido propanoico
un cido carboxlico

ESTRUCTURA
L

DE CADENA

Ismeros en las
que sus tomos
se encuentran en
diferente orden.

DE
POSICIN

DE FUNCIN

Compuestos con igual frmula molecular y funcin


qumica, pero DIFIEREN EN LA UBICACIN DEL
GRUPO FUNCIONAL en la cadena.

Ejemplos:

OH
H2C

CH3

H3C

propanol

H2C

OH

CH3

2-propanol

CH2

CH3

1-buteno

H3C

CH

Grupo N 5. Qumica del Petrleo


Ingeniera de Petrleos FIGEMPA - UCE

CH

HC

2-buteno

CH3

ESTEREOISOME
RA

Ismeros que difieren en la


orientacin de sus tomos
en
el
espacio
o
con
disposiciones
espaciales
distintas.

GEOMTRICA

PTICA

Compuestos con doble enlace, no guardan relacin


objeto imagen. PRESENTAN DIFERENCIAS EN LA
DISPOSICIN DE SUS TOMOS EN EL ESPACIO.

Isomera cis

Isomera trans

Grupos iguales o idnticos se ubican en la


misma zona espacial con respecto a los
tomos de C.
cis

Grupos idnticos o iguales se ubican en


lugares opuestos respecto a los tomos
de C.
trans

Grupo N 5. Qumica del Petrleo


Ingeniera de Petrleos FIGEMPA - UCE

ESTEREOISOME
RA

Los Carbonos que tienen


unidos 4 grupos diferentes,
se
llaman:
Carbonos
Quirales o Asimtricos.

GEOMTRICA

PTICA (1)

Estereorismeros que son imgenes especulares


entre s. Compuestos que tienen iguales propiedades
qumicas, pero DIFIEREN EN LA ACTIVIDAD PTICA.

Quiralidad
Molculas
anlogas
a
manos.
La
izquierda es la imagen especular de la
derecha pero no son superponibles
(QUIRALES).

Molcula superponible a su imagen


especular se denomina AQUIRAL

mano izquierda espejo mano derecha no superponibles

Grupo N 5. Qumica del Petrleo


Ingeniera de Petrleos FIGEMPA - UCE

ESTEREOISOME
RA

Imagen
especular
original

PTICA (2)

GEOMTRICA

Molcula
quiral: La
molcula rotada
no puede
superponerse a
su imagen
especular.

Molcula
original

Imagen
especular
original

Molcula
original

Grupo N 5. Qumica del Petrleo


Ingeniera de Petrleos FIGEMPA - UCE

Molcula
aquiral: La
molcula
rotada se
superpone a
su imagen
especular.

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ESTEREOISOME
RA

GEOMTRICA

Los estereorismeros que


son imgenes especulares
no superponibles reciben el
nombre de ENANTIMEROS.

PTICA (3)

Sometidos a luz polarizada en un


plano
girarn
a
la
derecha
(dextrgiro) y otro girar a la
izquierda (levgiro)

Ej: cido
lctico

Grupo N 5. Qumica del Petrleo


Ingeniera de Petrleos FIGEMPA - UCE

NMERO DE OXIDACIN
VARIABILIDAD
VALENCIA

DE

LA

TIPOS DE VALENCIA

Ejemplos:
Cloro: Grupo VII A, valencia mxima 7; voy bajando
saltandome un nmero para la siguiente valencia, ser 5,
la siguiente 3 y la ltima 1. Y la negativa, lo que le falta a
7 para llegar a 8 pero con signo negativo, -1.
Azufre: Grupo VI A, valencia mxima 6; voy bajando
saltndome un nmero para la siguiente valencia, ser 4
y la ltima 2. La negativa, lo que le falta a 6 para llegar a
8, -2.

EXCEPCIONES

Otra excepcin que tendrs que considerar es:


Carbono (C), Silicio (Si) y Boro (B) slo poseen
una valencia positiva, C=4, Si=4 y B=3.

Observa en tu Tabla peridica que C aparece


adems con la valencia +2, esta se considera
como valencia anormal.

Valencias ms comunes:

Te presento a continuacin una tabla con las valencias


ms comunes utilizadas para los elementos de los
distintos Grupos de la Tabla peridica:

La letra A indica que son elementos representativos;


B indica que son de Transicin.

GRUPO

AoB
A

I
B
A
II

III

A
B
A

IV
B

ELEMENTOS
Li, Na, K, Rb,
Cs Fr.
Cu
Ag
Au
Be, Mg, Ca,
Sr, Ba, Ra
Zn, Cd
Hg
B
Al, Ga
In, Tl
Sc, Y, La, Ac
C, Si
Ge, Sn, Pb
Ti, Zr
Hf

VALENCIAS
1
1, 2
1
1,3
2
2
2,1
3 ,-3
3
3,1
3
4, -4
4, 2
2, 3, 4
3, 4

GRUPO A o B
A
V
B
A
VI
B
A
VII
B

B
VIII

ELEMENTOS
N
P
As, Sb
Bi
V
Nb, Ta
O
S, Se, Te
Po
Cr, Mo, W
F
Cl, Br, I, At
Mn
Tc, Re
Fe, Co, Ni
Ru, Os
Rh, Ir
Pd
Pt

VALENCIAS
5, 4, 3, 2, 1, -3
5, 3, 1, -3
5, 3, -3
5, 3
5, 4, 3, 2
5, 4, 3
-2
6, 4, 2, -2
4, 2
6, 5, 4, 3, 2
-1
7, 5, 3, 1, -1
7, 6, 5, 4, 3, 2
7, 6, 5, 4
3, 2
8a2
6, 4, 3
4, 2
6, 4, 2

Ejercicios:

Determina la valencia con la que est actuando cada elemento en las


siguientes especies:

Ag2O

CO2 Ni2S3

HBrO2 Hg2Cl2 H2Cr2O7 MgSO4

Sn(OH)4

K2HPO4

H4P2O5

CO32-

SiO32-

ClO3-

SO32-

NO2-

BrO4-

PO43-

AsO43-

H2O

HgO

ClBr

V2O5

Cr2O3

Carga Formal

Estructura de Lewis

Carga Formal
La carga formal nos representa la carga elctrica que
posee un tomo en una determinada molcula

CARGA FORMAL = [N electrones de valencia] [N


electrones no enlazados] [N de enlaces que tiene el
tomo]

Laestructura ms estableser aquella


que:
1. Tenga a sus tomos con cargas formales igual a
cero.
2. Tenga a sus tomos con cargas formales
similares y ms cercanas a cero.
3. Tenga a los tomos ms electronegativos
soportando las cargas negativas

Ejemplo

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BIBLIOGRAFA
L.G. Wade, Jr. 2011. Qumica Orgnica.
Vol 1. 7ma edicin. Mxico.
CAPTULO II. ESTRUCTURA Y
PROPIEDADES DE LAS MOLCULAS
ORGNICAS. Pp. 57. Isomera.

Grupo N 5. Qumica del Petrleo


Ingeniera de Petrleos FIGEMPA - UCE

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