CETONAS

DEFINICIN:

Una cetona es uncompuesto orgnico

caracterizado por poseer un
grupo funcional carbonilo unido a dos
tomos de carbono.
El mas sencillo es la propanona, de
nombre comn acetona.

ESTRUCTURA

Las cetonas son compuestos parecidos a los

aldehdos, poseen el grupo carbonilo (C=O) ,
con la diferencia que estas en vez de
hidrogeno, contiene dos grupos orgnicos. Es
decir, que luce una estructura de la forma
RRCO, donde se puede presentar que los
grupos R y R sean alfticos o aromticos.

PROPIEDADES
FSICAS

-Estado fsico: son lquidas las que tienen hasta 10

carbonos, las ms grandes son slidas.
-Olor: Las pequeas tienen un olor agradable, las
medianas un olor fuerte y desagradable, y las ms
grandes son inodoras.
-Solubilidad: son insolubles en agua (a excepcin
de la propanona) y solubles en ter, cloroformo, y
alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden
formar puentes de hidrgeno, hacindose polares.
-Punto de ebullicin: es mayor que el de los
alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de
los alcoholes y cidos carboxlicos en iguales condiciones

PROPIEDADES
QUMICAS

Reaccion
es
de
adicin

Reaccin
de
sustituci
n

Reacciones de
adicin

a)Reacciones de
hidratacin de cetonas

Al aadir una molcula de agua H-OH al doble

enlace carbono-oxgeno, resulta un diol. Si se
produce un diol con los dos grupos OH unidos
al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la
reaccin de formacin de estos, el grupo OH
del agua se une al tomo de carbono del
carbonilo, mientras que el H al tomo de
oxgeno carbonilo.

Reacciones de
adicin

b) Adicin de alcoholes

Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se

producen hemicetales.
No obstante, los hemicetales no son estables,
tienen un bajo rendimiento y en su mayora no
pueden aislarse de la solucin.

Reacciones de
adicin

c) Adicin de amonaco y
sus derivados

Las cetonas reaccionan con el amonaco NH 3,o

con las aminas para formar un grupo de
sustancias llamadas iminas o bases de Schiff.
Las iminas resultantes son inestables y
continan reaccionando para formar,
eventualmente, estructuras ms complejas.

Reacciones de
adicin

d) Adicin del reactivo de

Grignard

Reactivo de Grignard son compuestos

organometlicos utilizados en numerosas reacciones
orgnicas de sntesis. Al reaccionar dicho reactivo
con una cetona se forman alcoholes terciarios con
cadenas carbonadas ms largas que los compuestos
carbonilos que los originaron. Al ser el reactivo de
Grignard polarizado debido a la diferencia en las
electronegatividades del carbono y del magnesio,
ataca primero al oxgeno del carbonilo para despus
atacar al carbono carbonilo. Como resultado de esta
reaccin, se obtiene un alcohol terciario.

Reaccin de
sustitucin

a)Halogenacin

Se da la halogenacin cuando una cetona est

en presencia de una base fuerte. La reaccin
de sustitucin ocurre en el carbono contiguo al
grupo funcional. No obstante, puede reaccionar
ms de un halgeno, sustituyendo los
hidrgenos pertenecientes a la cadena.

OBTENCIN:

Oxidacin de alcoholes secundarios

Ozonlisis de alquenos

Hidratacin de alquinos