Instituto Politcnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas

Departamento de Qumica Orgnica.
Farmoqumica
Grupo: 5FM1

Obtencin de Furfural
EQUIPO: 18
INTEGRANTES: MARTNEZ BALMORI HCTOR
NHPAL RODRGUEZ JOS MANUEL

Objetivos
Generales

Obtener un compuesto heterociclo de 5 miembros (furfural) a partir

de una fuente natural.

Identificar el producto obtenido por medio de derivados

Especficos

Obtener furfural por deshidratacin de pentosas en medio cido y

comprender la reaccin efectuada.

Identificar el producto obtenido mediante la formacin de un

derivado nitrogenado y sus propiedades cromatogrficas.

Determinar el inters biolgico de los derivados del furfural.

Furfural
Furfuraldehdo
2-Furanocarboxialdehdo

Antecedentes

Compuestos heterocclicos.
Un compuesto heterocclico es un compuesto que tiene uno o varios ciclos
formados por otros tomos adems de carbono.
Los elementos que ms frecuentemente forman parte de los anillos son oxgeno,
nitrgeno y/o azufre, llamados heterotomos.

Deshidratacin de alcoholes

Un alcohol puede experimentar una reaccin de eliminacin con

cido a temperaturas perdiendo un OH de un carbono y un H de
un carbono adyacente. El producto de la reaccin es un alqueno. En
general, eso equivale a la eliminacin de una molcula de agua.

Introduccin
Furanos:

Se encuentra en compuestos naturales.

Algunos derivados del furano son quimioteraputicos tiles.

Furan-2-carboxaldehdo (Principal materia prima en la industria).

Rico en electrones

Furfural
Es el aldehdo ms simple derivado del furano.
El furfural es un aldehdo aromtico, con una
estructura en anillo, presenta caractersticas
qumicas muy activas, a travs de las reacciones
como oxidacin, hidrogenacin y condensacin.
Es un lquido de color amarillo claro y ambarino, el
color se cambia a marrn en el proceso de
almacenamiento por la accin de la luz y el aire.

Furfuraldehdo
2-Furanocarboxialdehdo

Sntesis y Produccin Industrial

La materia prima rica en pentosas son recursos

renovables de la agricultura como:

Sntesis y Produccin Industrial

En los Estados Unidos se fabrican

cerca de 200 millones de libras
anuales y alrededor de 1985 se
construy en Kenia una planta para
producir 5000 toneladas anuales de
furfural.

El furfural es un producto
semisinttico obtenido a partir de
materias primas ricas en
pentosanos, los cuales son
polisacridos de pentosas (azcares
de 5 carbonos).

10
Materiales empleados en la produccin
de furfural
Materia Prima

% Pentosana

% Furfural

Tusa de Maz

30 35

10

Cscara de Avena

32 36

10

Cscara de arroz

16 18

Bagazo de Caa

25 27

89

Cscara de Almendra

29 30

9 10

Casc. Semilla de
algodn

24 27

89

Tallos de Maz

23 27

78

Pajas de Trigo

18 20

Cas. de Semilla de
Girasol

23 25

78

Usos e Importancia Industrial

del Furfural.

El furfural se utiliza como un disolvente y como un intermediario para la

manufactura de otros productos. Sus aplicaciones ms comunes son las
siguientes:
1. Produccin de Derivados.
Compuesto qumico
intermediario.

6.- Fabricacin de plsticos

2.- Refinacin de Aceites

Lubricantes.

7.- En la parte de aditivos, se

utiliza para producir acelerador
de goma y preservativo.

3.- Destilacin Extractiva de

Butadieno

8.- Adems, comida, aroma, tinte

e industria de papel etc.

4.- Para fabricar alcohol furfuril,

tetra-H alcohol. furfuril, tetra-H
furn y sus derivados

9.- Como solvente en la parte de

lubricante fino, combustible y
refinacin de aminal y planta,
extracto de grasa y solucionar
celulosa nitrato.

5.- Acelerador del vulcanizado y

sntesis de polmeros

11

12
Derivados con actividad biolgica a partir del
furfural.

ESTRUCTURA

NOMBRE

FUNCIN

FORMA Y
USO

Furacilinum
(Furacilina )

Antibacteriano para los siguientes

microorganismos: Estafilococos, bacilos,
intestinales, disentera. Tambin se emplea
externamente para prevenir y eliminar
procesos infecciosos.

Oral y Tpico.
Soluciones
acuosas y
pomadas.

Furazolidonu
m
(Furazolidona
)

Efecto frente a microbios gran positivos y

gran negativo, especialmente contra las
bacterias que provocan la disentera.
Efecto a dems, contra microbios
resistentes a la sulfanilamida y antibiticos

Oral. Tableta
DE 0.05 g

13
Derivados con actividad biolgica a partir del
furfural.

ESTRUCTURA

NOMBRE

FUNCIN

FORMA
Y USO

Furazolinu
m
(Furazolina
)

Efectivo frente a microbios gran

negativos y especialmente gran positivos
emplean en los casos de infecciones en el
hgado y los riones, neumona,
meningitis.

Oral.
Tableta
de 0,05
g

Furaginum
(Furagina)

En la practica ginecologa para cicatrizar

heridas externas, contra infecciones en el
conducto urinario.

Oral.
Tabletas
de 0.59
g

Nitrofurazona

Antisptico de uso local.

Paciente con heridas o quemaduras.

La nitrofurazona actuara en el nivel de los muco-pptidos de la

pared bacteriana para interferir en ese nivel con los diversos
receptores de la membrana citoplasmtica, lo que inhibe la
divisin celular y la proliferacin bacteriana.

14

Nitrofurantoina
(furadantina)
Bactericida
especifico contra infecciones contra infecciones del
aparato urinario.

A temperatura ambiente es un slido pulverulento o cristalino de

color amarillo, inodoro y de sabor amargo.

15

Reaccin general

16

Mecanismo de reaccin

17

18

19

Prueba de Identificacin

FURFURAL

20

2,4 DINITROFENIL HIDRAZINA

PRUEBA (+): ANARANJADO
INTENSO

Mecanismo de reaccin

21

Prueba de Identificacin

FURFURAL

ANILINA

22

Mecanismo de reaccin

23

Reactivos

Furfural

(producto y puro)

Frmula
molecular

Es poco soluble en agua y muy soluble en

etanol, ter, benceno, acetona y cloroformo.
Polimeriza con fenol, acetona, urea y consigo
mismo en presencia de cidos.
Peligro: muy toxico; se adsorbe por la piel.
Irritante para los ojos, piel y membranas
mucosas .

Furfural
Nombre IUPAC
Furan-2-Metanal
C5 H 4 O 2

24

Propiedades fsicas
Apariencia
Aceite Incoloro, olor
a almendra, se
vuelve amarillo o
marrn por
contacto con aire.
Densidad
1,16g/cm3
Masa molar
96,09 g/mol
Punto de fusin
-37C
Punto de
162C
ebullicin
Peligrosidad
Punto de
335K (62C)
inflamabilidad

Hexano

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(cromatografa)

Hexano
Nombre IUPAC
Hexano
C6H14

Frmula
molecular
Propiedades fsicas
Apariencia
incoloro
Densidad
0.6548g/cm3
Masa molar
86,18g/mol
Punto de fusin 95C
Punto de
69C
ebullicin
Temperatura de 497K (224C)
auto ignicin

2,4-dinitrofenilhidrazina

26
(identificacin)

2,4-dinitrofenilhidrazina
Nombre IUPAC
2,4-dinitrofenilhidracina
Frmula molecular

C6H6N4O4

Propiedades fsicas
Masa molar

198.14g/mol

Punto de fusin

194C

Anilina
(identificacin)

27
Anilina
Nombre IUPAC
Fenilamina
Lquido aceitoso e incoloro a amarillo
Frmula
C6H5NH2
semidesarrollada
Frmula molecular C6H7N
Propiedades fsicas
Densidad
1,0217g/cm3
Masa molar
93.13g/mol
Punto de fusin
-7C
Punto de ebullicin 184C
Txico por inhalacin, ingestin y contacto
con la piel.
Posibles efectos cancergenos
Peligroso para el medio ambiente

Yodo metlico

(revelado de cromatograma)

28

Yodo
Cristales negro-azulado, brillo metlico. Olor
acre.
Nombre,smbolo,
Yodo, I, 53
nmero
Serie qumica
Halgenos
Propiedades fsicas
Estado ordinario
Slido
Densidad
4930kg/m3
Punto de fusin
83C
Punto de ebullicin
184C
Varios
Estructura cristalina
Ortorrmbica
Los vapores irritan severamente y puede
quemar las membranas mucosas y vas
respiratorias.
La sustancia es txica para la tiroides.
Estable bajo condiciones normales de uso

Parte experimental

29

Parte
experimental

30

31

Pruebas de Identificacin

1 ml

1 ml

1
gota

2,4Dinitrofenilhidrazin
a

Anilina

En UV a 254 nm

Furfural puro

Producto
obtenido

Cromatografa: Hexano/acetato de etilo

7:3

32

Cmara con
yodo

33

Desechos
Pruebas de
identificacin

Residuos Orgnicos No
Clorados

Eluyente residual de
Cromatografa

34

Producto

Grupo, seccin
Nombre producto
Estructura
Peso molecular
Punto de ebullicin
Rf (sistema de elusin
y revelador).

Bibliografa

K.J. Zeitsch, The chemistry and technology of furfural and its many
by-products, Elsevier Science, 2000.

J.W. Dbereiner, Annalen der Pharmacie. 3 (1832) 141-146

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1203-1379.

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Gennaro, A. Remington. Farmacia. 20 ed. Editorial Mdica

Panamericana, S. A; 2003. Madrid, Espaa. P. 1845

Camps, P; Vazquez, S; Escolano, C. Quimica Farmacutica I. Tomo II:

Preparacion De Los Grupos Funcionales Mas Usuales En Frmaco.
Universidad De Barcelona, Departamento De Farmacologa. Espaa.
2009. P. 166 167.

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