Hidratos de Carbono

Definicin
Funciones
Clasificacin
Monosacridos de importancia
Isomera
Derivados biolgicamente importantes de los
monosacridos
Carcter reductor
Disacridos
Polisacridos y heteropolisacridos

Definicin

Caractersticas y
Funciones
Molculas parcialmente reducidas
Molculas combustibles por excelencia
Almacenamiento en forma de polmeros
Funciones estructurales: - parte de paredes celulares
protectores

- recubrimientos

Reconocimiento celular
Forman parte de: ATB, Enzimas, ADN y ARN,

etc.

Clasificacin
Segn el unidades monmericas:
- Monosacridos
- Oligosacridos(2 a 10 monosacridos) Ej:
disacridos, trisacridos, etc)

- Polisacridos (ms de 10 monosacridos)

Clasificacin
Monosacridos

Frmula emprica: (CH2O)n

n3
Unidades monomricas fundamentales
Solubles en agua
Sabor dulce
Sufijo OSA

Clasificacin
Monosacridos
Segn funcin qumica:
Aldosas

Cetosas

Segn nmero de tomos de Carbono:

triosa tetrosapentosa hexosa heptosa

Clasificacin
Monosacridos
Aldosa + triosa= ALDOTRIOS
A
Glucosa
Ej:Gliceraldeh
Galactosa
ido
Manosa
Ribosa
desoxiribosa

Cetosa+ triosa=
.Fructosa

CETOTRIOS
A

Ej:Dihidro
xi-acetona

Clasificacin
Oligosacridos
Unin de 2 a 10 monosacridos
Pueden separarse por hidrlisis

Solubles en agua
Sabor dulce

Disacridos

Clasificacin
Polisacridos
Unin de ms de 10 monosacridos
Cadenas pueden ser: - lineales

- ramificadas
Insolubles en agua
Inspidos (sin sabor)

Tipos de isomera de
glcidos
Isomera plana de funcin
aldosas

cetosas

Isomera espacial Estereoisomera

Enantimeros

D
L

Diasteroismeros
Anmeros
Epmeros

ISOMEROS DE FUNCIN

Estereoisomera Isomera
ptica
Ismeros: compuestos que poseen:

= frmula molecular
= composicin atmica
propiedades qumicas
propiedades fsicas

Estereoisomera Isomera ptica

= frmula molecular
estructural
= composicin atmica
configuracin espacial
Carbono ASIMTRICO
=QUIRAL

Sus 4 valencias saturadas por grupos funcionales

No existen elementos de simetra

Estereoisomera Isomera ptica

D - gliceraldehdo

L- gliceraldehdo

Estereoisomera Isomera ptica

D - gliceraldehdo

L- gliceraldehdo

ENANTIMERO
S
Imgenes especulares
No se pueden superponer

Estereoisomera Isomera ptica

DIASTEROISMEROS

EPMEROS

ANMEROS

D -Manosa D -Glucosa D -Galactosa

Estereoisomera Isomera ptica

dol

Serie D o L
Designan las
relaciones espaciales,
comparando con las dos
formas de Gliceraldehdo

Sentido de rotacin ptic

Actividad
ptica Se indica
Ej:

D (+) glucosa

Estereoisomera Isomera ptica

ANMEROS

Cetona
Alcohol +

Aldehdo

Hemiacetal

ANMEROS

ANMEROS

MUTARROTACIN

Estereoisomera Isomera ptica

NO tiene funcin aldehdo

Funcin aldehdo
potencial
Ciclacin de
Glucosa

Poder reductor

Estereoisomera Isomera ptica

DIASTEROISMEROS
EPMEROS

ANMEROS

H
|
C
|
OH

D -Manosa

D -Glucosa D -Galactosa

OH
|
C
|
H

ESTRUCTURAS PLANAS DE
FISHER

FRMULAS DE
HAWORTH

CONFORMACIN SILLA O
BOTE

steres
fosfricos
Desoxiazcares

Polisacridos

Oligosacridos

Aminoazcares
Azcares cidos
Azcares alcoholes
NO POLIMERIZABLES
POLIMERIZABLES

Derivados biolgicamente
importantes de los monosacridos
Ej: -Dglucosa 6P

STERES
FOSFRICOS

Ej: -Dfructosa 6P

Derivados biolgicamente
importantes de los monosacridos
DESOXIAZCAR
ES

Ribosa
-D-ribofuranosa

Desoxiribosa
-D-2desoxiribofuranosa

Derivados biolgicamente
importantes de los monosacridos
AMINOAZCARE
S

-D-glucosamina

-D-galactosamina

Derivados biolgicamente
importantes de los monosacridos
AMINOAZCAR
ES
cido Silico
= cido N acetil neuramnico

Manosamina

Paredes celulares:
- Glicoprotenas
- Glicolpidos

Ac. Pirvico

Derivados biolgicamente
importantes de los monosacridos
AZCARES
CIDOS
Oxidacin de los monosacridos por oxidantes fuertes, suaves o

por enzimas
Ac. Aldnicos: oxidacin del grupo aldehdo a grupo carboxilo, Ej: c
Ac. Aldricos: oxidacin enrgica de ambos carbonos
terminales de la aldosa, dando c. Dicarboxlicos, Ej: c
gcucrico
Ac. Urnicos: Ej: c. glucurnico
COOH
Oxidacin C6

Ac. Aldnicos: oxidacin en C1 (aldehdo

c. Glucnico

carboxilo), Ej:

Ac. Aldricos: oxidacin enrgica de ambos carbonos (C1 y

C6) terminales de la aldosa, dando c. Dicarboxlicos,
Ej: c glucrico
Ac. Urnicos: oxidacin en C6 Ej: c. glucurnico

Derivados biolgicamente
importantes de los monosacridos
AZCARES
ALCOHOLES
Reduccin del Carbonilo por medio de Hidrgeno
gaseoso en presencia de catalizadores metlicos.

xilosa
Glucosa Sorbitol
Manosa Manitol
Xilosa Xilitol
Fructosa Sorbitol + Manitol
Galactosa Galactitol
Arabinosa Arabino

xilitol
SORBITOL

AZCARES-ALCOHOLES

Derivados biolgicamente
importantes de los monosacridos
ACETALES
Hemiacetales reaccionan con ALCOHOL dan acetales OGlicosdicos (C-O-C)
HEMIACETAL + ALCOHOL

ACETAL + H20

Enlace O-glucosdico
Enlace estable ,fuerte
Se hidroliza:
en medio cido
por ebullicin
enzimas glicosidasas

ENLACES O-GLICOSDICOS

Estructura aldehdica libre o aldehdo

potencial:

Responsable de las reacciones de oxidacin y reduccin

Azcar reductor: aquellas que dan positivo a

las reacciones de Tollens, Fehling y Benedict, y
azcares no reductores a aquellos que dan negativo
a dichos ensayos.

Anillo hemiacetlico est en equilibrio con las

respectivas estructuras de cadena abierta (estructuras
cclicas con aldehdo potencial), an cuando el
equilibrio se encuentre desplazado hacia el ciclo, hay
pequeo % de cadenas abiertas con aldehdos
capaces de ser oxidados e impulsar la formacin de
ms aldehdo libre para establecer equilibrio

MUTARROTACION

Maltosa (azcar de malta)

Lactosa
Celobio
sa
Sacarosa

DISACRIDOS
Condensacin de dos monosacridos
Unin por enlace glucosdico (enlace acetal)

Unin
glucosdica

Depende en qu configuracin se
encuentra el Carbono comprometido
en la unin

Celobiosa

Anmero de la celobiosa
-D-glucopiranosil-(1
4)--D-glucopiranosa

sacarosa
O- -D-fructofuranosil (2 1) D-glucopiranosa
O- -D-glucopiranosil (1 2) - D-fructofuranosa

Polisacridos
Se presentan de esta forma en su mayora
Tienen alto PM
Hidrlisis completa: monosacridos y/o

derivados
D- glucosa es la predominante
Homopolisacridos
Heteropolisacridos
Nombre genrico: glicanos

Polisacridos
Amorfos
Inspidos
Blancos
No reductores
Insolubles en agua forman soluciones

coloidales

Polisacridos
Clasificacin:

De reserva:
- Glicgeno
- Almidn
Estructurales:
- Celulosa
- GAGs

Homopolisacridos de importancia
biolgica: Almidon:
Composicin:

AMILOSA
+
(20% soluble en agua)

AMILOPECTINA
(80% insoluble en agua)

- AMILOSA
AMILOPECTINA
Cadenas lineales
ramificadas

Cadenas
1

4
1

Homopolisacridos de importancia
biolgica: Glucgeno:
Forma de almacenar Glu en celulas

animales
10% de masa heptica y 1% de masa
muscular
Similar a amilopectina pero mucho mas
ramificada.

Homopolisacridos de importancia
biolgica : Celulosa
Paredes de clulas vegetales
Son extracelulares, liberada a medida que se va

sintetizando
Formada por 10 000 unidades de D-Glucosa
Unines 1 4 conformacin rgida extendida

Heteropolisacridos
Glucosaminoglicanos:
- Polmeros lineales de disacridos (ac. Urnico) +

(hexosamina) sulfatada
- Por COO- y SO3- : polianines (inmovilizan mucho agua)
- Ej: ac. Hialurnico, Condroitinsulfato, Dermatansulfto,
heparina (ic).

Carbohidratos- protenas:
protenas
Glicoprotenas y proteoglicanos