Grupos

Funcionales
QFB ALAN ALBERTO HERNANDEZ FLORES

Qu son?
Los grupos funcionales, son
los centros reactivos de la
molcula la mayora de los
compuestos orgnicos que se
caracterizan y se clasifican
atendiendo al grupo
funcional que contenga.

Clasificacin de
compuestos
orgnicos
El carbono puede formar ms
compuestos que ningn otro elemento,
debido a que los tomos de carbono
tienen la capacidad de formar enlaces
carbono-carbono simples, dobles y
triples, sino que tambin son capaces
de unirse entre si para formar cadenas
y estructuras cclicas.
Los diferentes tipos de compuestos
orgnicos se distinguen en funcin de
los grupos funcionales que contienen.

Clasificacin de
compuestos
orgnicos
Molculas diferentes que contienen la
misma clase de grupo o grupos
funcionales reaccionan de una forma
semejante.
Todos los compuestos orgnicos se
derivan de un grupo de compuestos
conocidos como hidrocarburos, debido a
que estn formados slo por hidrgeno
y carbono.

Alcoholes
Son compuestos orgnicos que
contienen un grupo hidrxilo (-OH)
como grupo funcional que determina las
propiedades caractersticas de esta
familia. Las variaciones en la estructura
del grupo alquilo pueden afectar a la
velocidad de ciertas reacciones del
alcohol, y llegaran a tener aplicaciones
diferentes. Para nombrar un alcohol se
utiliza el sufijo ol derivado de la
palabra alcohol.
Frmula general R-OH

Caractersticas del
alcohol
Nombre del
compuesto
Metanol o Alcohol
metlico
Alcohol de madera.

Estructura
qumica
CH3 -OH

Etanol o alcohol
etlico

CH3-CH2-OH

propanol
alcohol
Isopropilico

1,2 Etanodiol
Etilenglicol

OH
I
CH3 -CH-CH3
OH-CH2-CH2-OH

Aplicaciones
Disolvente
Combustible para autos
de carreras
Alcohol de vino
preparacin de diferentes
bebidas alcohlicas,
brandy, ron, tequila,
vodka, entre otras
cerveza.
Disolvente y antisptico.

Principal componente de
los anticongelantes de
tipo permanente y se usa
en la fabricacin de fibras
sintticas, de polister
(dacrn), se emplea
mucho en la industria de
la pintura.

Elementos que
constituyen el
compuesto.
1 tomo de C
3 tomos de H
grupo funcional
OH hidroxlo.
2 tomos de C
5 tomos de H
grupo funcional
OH hidroxilo.
3 tomos de C
7 tomos de H
grupo funcional
OH hidroxilo.

2 tomos de C
4 tomos de H
2 grupos funcionales
hidroxilo.

Propiedades
fsicas de los
alcoholes

Las propiedades fsicas de los alcoholes estn

relacionados con el grupo -OH, que es muy polar
y es capaz de establecer puentes de hidrgeno
con sus molculas, esto hace que el punto de
ebullicin de los alcoholes sea mucho ms
elevado que los de otros hidrocarburos con igual
peso molecular.
El comportamiento de los alcoholes con respecto
a su solubilidad tambin refleja su tendencia a
formar puentes de hidrgeno. As, los alcoholes
inferiores, son miscibles en el agua.

teres
Los teres estn formulados por dos
grupos alquilo enlazados a un tomo de
oxigeno. La formula general de los
teres es R-O-R (el smbolo RI
representa otro grupo alquilo, igual o
diferente al primero) Para nombrar los
teres normalmente se nombran los
grupos alquilo seguido de la palabra
ter.

Caractersticas de
los teres
ELEMENTOS QUE
NOMBRE DEL
ESTRUCTURA
APLICACIONES
CONSTITUYEN EL
COMPUESTO
QUMICA
USOS
COMPUESTO.
2 tomos de C
Dimetil ter
CH3-O-CH3
Disolvente
6 tomos de H
1 tomo de O
Arrancar motores de
4 tomos de C
Dietil ter es el ter CH3-CH2-O-CH2-CH3 explosin, se usaba como 10 tomos de H
comercial
anestsico en ciruga.
1 tomo de O
Disolvente

Propiedades
fsicas de los
teres
Los teres presentan
unos puntos de
ebullicin inferiores a los alcoholes,
aunque su solubilidad en agua es similar.
Dada su importante estabilidad en medios
bsicos, se emplean como disolventes
inertes en numerosas reacciones.
La importante solubilidad en agua se
explica por los puentes de hidrgeno que
se establecen entre los hidrgenos del
agua y el oxgeno del ter.

steres
O
||
El grupo funcional ster:
CO , se produce por
la reaccin de un alcohol con un cido carboxlico.

RCOOH
H2O

cido carboxlico
agua

ROH
alcohol

RCOOR
ster

Propiedades
fsicas de los
steres

Los steres son sustancias orgnicas que se

encuentran en muchos productos naturales tanto de
origen animal como vegetal. En general los steres
tienen olores agradables y son los causantes de los
aromas de frutas, flores, aceites esenciales.
Industrialmente, los steres son demandados como
aditivos de alimentos para mejorar el aroma y el sabor.
Para nombrar los steres se inicia con un derivado del
nombre del cido, cambiando la terminacin oico del
cido por la terminacin ato. A la parte final del
nombre se le antecede la proposicin de y se menciona
el radical alquilo del que proviene el alcohol.

NOMENCLATURA
Los nombres de los esteres consisten en 3
palabras: la 1 deriva del acido carboxlico,
en donde la terminacin ico se sustituye
por ato, la 2 es de y la 3 deriva del
grupo alquilo del alcohol
Ejemplo:

CH3CH2 O C CH3
O
BIOQUIMICA

Etanoato de etilo
Acetato de etilo
16

Aldehdos y
Centonas
Una cetona tiene dos grupos alquilo
enlazados al grupo carbonilo.
O
||
Una cetona frmula:

R C R

Para nombrar las cetonas, normalmente

se aade el sufijo ona

Aldehdos y
Cetonas
Un aldehdo tiene un grupo alquilo y un
tomo de hidrgeno enlazados al grupo
carbonilo.
O
||
Un aldehdo

R C H

Para nombrar los aldehdos se aade el

sufijo al o el sufijo aldehdo.

Propiedades fsicas de
los Aldehdos y
Centonas
El punto de ebullicin de los aldehdos y
cetonas son mayores que el de los alcanos del
mismo peso molecular, pero menores que el de
los alcoholes y cidos carboxlicos comparables.
Esto se debe a la formacin de dipolos y a la
ausencia de formacin de puentes de hidrgeno
intramoleculares en stos compuestos.
Nombre
Peso Molecular Punto de fusin(C) Punto de ebullicin(C)

Metanal

32

-92

-21

Etanal

46

-122

20

Propanal

60

-81

49

Propanona

58

-94

56

PROPIEDAES
FISICAS
Con los pares de electrones
no compartidos, forman
puentes de hidrogeno con
compuestos que tengan
enlaces OH o NH, y debido a
esto, los aldehdos y las
cetonas son buenos solventes
de sustancias polares como
los alcoholes. Tambin son
muy solubles en agua

BIOQUIMICA

21

cidos
Carboxlicos
Los cidos carboxlicos contienen el
grupo carboxilo COOH (RCO2H). El grupo
carboxilo es una combinacin formal del
grupo carboxilo y un grupo hidroxilo
Los nombres sistemticos para los
cidos carboxlicos utilizan la palabra
cido y el sufijo -oico, pero los nombres
comunes de origen histrico se utilizan
con mucha frecuencia.

fsicas de los
cidos
Carboxlicos.

Sus estructuras hacen suponer que los

cidos carboxlicos son molculas polares, y
al igual que los alcoholes pueden formar
puentes de hidrgeno entre s y con otros
tipos de molculas. Por consiguiente, los
cidos carboxlicos se comportan de forma
similar a los alcoholes en cuanto a sus
solubilidades: los primeros son miscibles
con agua, el cido de cinco carbonos es
parcialmente soluble y los superiores son
virtualmente insolubles.

Nomenclatura:
Emplea el nombre del alcano que
corresponde a la cadena mas larga que
incluye al grupo cido. Ejemplos:
Metanoico HCOOH
Etanoico

CH3COOH

Propanoico CH3CH2COOH
Butanoico CH3CH2CH2COOH
Pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH
BIOQUIMICA

25

Tambin presentan nombres

comunes.
Frmico

HCOOH (Metanoico)

Actico

CH3COOH (Etanoico)

Propinico CH3CH2COOH
(Propanoico)
Acrlico

H2C

CH COOH

Oleico CH3(CH2)7CH CH (CH2)7

COOH

BIOQUIMICA

26

Aminas
El nitrgeno es otro elemento que a menudo se
encuentra en los grupos funcionales de los
compuestos orgnicos. Los compuestos orgnicos
nitrogenados ms frecuentes son las aminas, las
amidas.
Las aminas son derivados alquilados del amoniaco.
Como el amoniaco las aminas son bsicas. Debido a
su basicidad (alcalinidad) algunas aminas complejas
de origen natural a las denominadas alcaloides. Las
aminas ms sencillas se nombran indicando primero
los grupos alquilo enlazados al nitrgeno y
aadiendo, al final la palabra amina.

Propiedades
fsicas de las
Aminas
Las aminas son compuestos incoloros
que se oxidan con facilidad lo que
permite que se encuentren como
compuestos coloreados. Los primeros
miembros de esta serie son gases con
olor similar al amonaco. A medida que
aumenta el nmero de tomos de
carbono en la molcula, el olor se hace
similar al del pescado. Las aminas
aromticas son muy txicas se
absorben a travs de la piel.

Propiedades
fsicas de las
Aminas

Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son

compuestos polares, capaces de formar puentes de
hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles
en ella. La solubilidad disminuye en las molculas con
ms de 6 tomos de carbono y en las que poseen el
anillo aromtico.
Punto de Ebullicin: El punto de ebullicin de las aminas
es ms alto que el de los compuestos apolares que
presentan el mismo peso molecular de las aminas. El
nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, esto
hace que los puentes de hidrgeno entre las aminas se
den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que
el punto de ebullicin de las aminas sea ms bajo que el
de los alcoholes del mismo peso molecular.

Nomenclatura
Se mencionan primero los grupos
alquilo (por orden alfabtico), seguidos
del sufijo amina
Ejemplo:
CH3

CH2

NH2

Etil amina
Existen tambin nombres comunes como
anilina, piridina, etc.
BIOQUIMICA

31

Amidas
Las amidas son derivadas de los cidos que se forman
a partir de la combinacin de un cido con amoniaco o
con una amina, las protenas tienen la estructura de
amidas complejas, de cadena larga.
Las amidas son compuestos que estn formados por
los grupos funcionales de aminas y cidos carboxlicos.
En todas las protenas, tanto animales como
vegetales, el grupo amida se encuentra repetido miles
de veces en forma de cadenas, as como en algunas
macromolculas como el nylon, que es una poliamida
que se obtiene mediante la reaccin de una diamina y
un dicido.