Universidad Autnoma de Ciudad Jurez

Instituto de Ciencias Biomdicas

Departamento de Ciencias Bsicas
Programa de Qumica
Qumica Orgnica

Mdulo:
Estructura de los Compuestos Orgnicos

Q.F.B. Patricia Olivas Snchez

Historia y Concepto de
Qumica Orgnica

Caractersticas de los
compuestos orgnicos
La qumica orgnica es la parte de la qumica
que estudia los compuestos de carbono
El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las
que las ms importantes son:
ESTRUCTURA
Tcnicas de elucidacin
estructural

REACTIVIDAD
Mecanismos de
reaccin

SNTESIS
Diseo de mtodos
eficientes

APLICACIONES
Desarrollo industrial,
bilgico, mdico...

Federico Woehler (1800-1882)

Berzelius y otros qumicos creyeron que los
compuestos orgnicos posean una fuerza
vital, adems de sus elementos qumicos y
que sera tan imposible sintetizar un
compuesto orgnico a partir de sus elementos
como convertir el material inorgnico en una
criatura viviente, sin embargo, la teora de la
fuerza vital sufri un gran golpe cuando en
1828 un joven qumico alemn, Federico
Woehler descubri que la evaporacin de una
disolucin acuosa de la sal inorgnica, cianato
amnico, di una urea idntica al producto
natural. Este hecho constituy una sntesis de
un compuesto orgnico tpico sin intervencin
de un organismo vivo.

Jons Berzelius (1779-1848)

Qumico sueco que funda la nomenclatura
quimica y obtuvo el peso atmico de
numerosos elementos.

Identidad y pureza
Procedimientos de purificacin y aislamiento
Disolucin
Filtracin
Extraccin
Cristalizacin
Sublimacin
Destilacin
Decoloracin
Dilisis

Identidad de la
especie qumica
Anlisis cualitativo
Densidad
Punto de Fusin
Punto de ebullicin
Punto de refracccin
Poder rotatorio
Conductividad elctrica

Orbitales Hbridos

sp3
Cuatro regiones de densidad
electrnica alrededor del C

sp2
Tres regiones de densidad electrnica alrededor del C

sp
Dos regiones de densidad electrnica
alrededor del C

Esqueleto hidrocarbonado
y grupos funcionales
Concepto de grupos funcionales y serie
homloga
Sistemtica y nomenclatura
Grupos funcionales

FUNCION QUIMICA

GRUPO FUNCIONAL

Hidrocarburo

-H

Halogenuro

-X

Alcoholes

- OH

Eteres

-OO

Aldehdos

C H
O

Cetonas

C
O

Acidos carboxlicos

OH

Aminas
O

Esteres

Amidas

NH 2

Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbonocarbono son enlaces simples.
Su frmula molecular es CnH2n+2
Propiedades fsicas:
Punto de ebullicin: aumenta al aumentar el nmero de tomos de
carbono. Para los ismeros el que tenga la cadena ms ramificada
tendr un punto de ebullicin menor.
Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido
a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el
hidrgeno. Los alcanos lquidos son miscibles entre s y generalmente se
disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para
los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros

Sntesis
El principal mtodo para la obtencin de alcanos
es la hidrogenacin de alquenos.

Reacciones: Las reacciones ms importantes de los alcanos son

la pirlisis, la combustin y la halogenacin.

Pirlisis: Se produce cuando se calientan alcanos a altas

temperaturas en ausencia de oxgeno. Se rompen enlaces C-C y
C-H, formando radicales, que se combinan entre s formando
otros alcanos de mayor nmero de C.

 combustin

Halogenacin

Isomera
Ismeros = compuestos que tienen una misma
frmula molecular pero distinta estructura.

CH3CH2CH2CH3

CH3CH(CH3)2

Butano

Isobutano

Anlisis Conformacional

Anlisis Conformacional
Aparece en los compuestos que presentan conformaciones
diferentes. Se denomina anlisis conformacional al estudio de
dichas conformaciones.
Conformaciones. Son las diferentes disposiciones espaciales de
los tomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un
enlace simple C - C.

Existen varias formas para representar esquemticamente

las conformaciones existentes por la rotacin de un enlace
C-C simple
Alternadas
Lneas y cuas

Caballete

Newman

Eclipsadas

Nomenclatura de compuestos orgnicos

Referencias:
Las reglas de nomenclatura de compuestos orgnicos, as como de
otros tipos de compuestos (inorgnicos, biomolculas, etc.) y glosarios
de trminos y datos de los elementos de la Tabla Peridica estn
descritas en la pgina oficial de la IUPAC.
1. International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of
Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F and H. 4th
ed. Pergamon Press, 1979.
2. International Union of Pure and Applied Chemistry. A Guide to IUPAC
Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations
1993). Blackwell Scientific publications, 1993.

El Petrleo
Dependiendo del nmero de tomos de carbono y de la estructura de los
hidrocarburos que integran el petrleo, se tienen diferentes propiedades que
los caracterizan y determinan su comportamiento como combustibles,
lubricantes, ceras o solventes.
Las cadenas lineales de carbono asociadas a hidrgeno, constituyen las
parafinas; cuando las cadenas son ramificadas se tienen las isoparafinas; al
presentarse dobles uniones entre los tomos de carbono se forman las
olefinas; las molculas en las que se forman ciclos de carbono son los
naftalenos, y cuando estos ciclos presentan dobles uniones alternas (anillo
bencnico) se tiene la familia de los aromticos.
Adems hay hidrocarburos con presencia de azufre, nitrgeno y oxgeno
formando familias bien caracterizadas, y un contenido menor de otros
elementos. Al aumentar el peso molecular de los hidrocarburos las estructuras
se hacen verdaderamente complejas y difciles de identificar qumicamente
con precisin. Un ejemplo son los asfaltenos que forman parte del residuo de
la destilacin al vaco; estos compuestos adems estn presentes como
coloides en una suspensin estable que se genera por el agrupamiento
envolvente de las molculas grandes por otras cada vez menores para
constituir un todo semicontinuo.

Complejo petrolero en Coatzacoalcos, Veracruz

FOTO ELSA MEDINA

Fuente:http://www.jornada.unam.mx/2001/feb01/010224/fotos.html

Cubano

Dodecaedrano

Ciclohexano

El ciclohexano es especial puesto que no tiene tensin

de anillo. Probablemente esta es la causa de que sea
una unidad muy abundante en sustancias naturales.

Anlisis conformacional del ciclohexano. La conformaciones

ms importantes que puede presentar el ciclohexano son la silla y
el
bote.
Estas
conformaciones
experimentan
una
interconversin continua. La forma de silla es ms estable que
la de bote, por lo que la forma de silla es mayoritaria. Se estima
que, en un momento dado, ms del 99% de las molculas se
encuentran en forma de silla. Entre las conformaciones de silla y
de bote destaca la conformacin de bote torsionado de mayor
estabilidad que el bote.

Estereoqumica
Actividad Optica
En el siglo XIX, el fsico francs Biot descubri que ciertos
compuestos orgnicos naturales hacan girar el plano de
polarizacin de un rayo incidente de luz. Algunos cristales
como el cuarzo hacen girar la luz polarizada tambin.
Esto slo poda explicarse mediante
tetradrico de los compuestos orgnico.

el carbono

En la ltima mitad de ese siglo se observ que en muchos

casos existen compuestos que tienen idnticas
propiedades fsicas, pero poseen efectos opuestos sobre
la luz polarizada. Tales compuestos se llaman ismeros
pticos y estos los estudia la esteroqumica.

Una clase muy importante de molculas quirales son

aquellas que tienen uno o varios carbonos con cuatro
sustituyentes diferentes. A esos carbonos se les denomina
carbonos asimtricos o, ms modernamente, centros
estereognicos o estereocentros.

Molculas quirales
Alenos

Bifenilos

Binftilos

Proyecciones de Fischer
A continuacin se ilustra los cuatro estereoismeros del
3-bromobutan-2-ol usando las proyecciones de Fischer

Acidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos son compuestos muy comunes en
la naturaleza.
Aparte del
agua, el cido
actico
(etanoico) es el
principal
componente
del vinagre

Las hormigas (del

latn formica)
producen una
gran cantidad de
cido frmico
(metanoico), que
les sirve como
sustancia
urticante de
defensa

Benceno y aromaticidad
Estructura y resonancia.
Aromaticidad: regla de Huckel.
Aromticos polinucleares: bifelinos
Heterociclos aromticos y policiclos
condensados

El Benceno

Fuente: http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l12/pral.html

Aromaticidad

Regla de Hckel
Un sistema conjugado cerrado es aromtico si:
1) es plano
2) contiene 4n + 2 electrones p.

Hidrocarburos aromticos
polinucleares
Son compuestos que contienen ms de un anillo aromtico.

Nafatleno

Fenantreno

Antraceno

Propiedades Fisiolgicas

Conviene no emplear benceno. Puede reemplazarse

por tolueno cuyas propiedades qumicas son muy
parecidas y no es carcinognico.

FIN