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Tema 6
Lpidos
2015-16
LPIDOS
Compuestos diversos, todos ellos insolubles
en agua.
Solubles en disolventes orgnicos.
Todos tienen en comn C, O e H pero
pueden presentar tambin P, N o S.
Funciones:
LPIDOS
Almacenamiento de energa.
Componentes fundamentales de las
membranas biolgicas:
- Membranas celulares hepticas 50% son lpidos.
- Membranas de las vainas de mielina 75% son lpidos
Hormonas,
sealizadores
intracelulares,
cofactores enzimticos, transportadores de
electrones, agentes emulsionantes, pigmentos
etc
Plasmalgenos
Esfingolpidos
Colesterol y derivados esteroideos
Terpenos
Icosanoides
CIDOS GRASOS
Estearato (18:0)
Oleato (18:1,9)
Saturados
Insaturados
(1-6 dobles
enlaces)
/n
Numeracin de carbonos
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH
-(CH2)7-COOH
cis 9,12,15 octadecatrienoico
18:3, n-3
18:3, 9,12,15
cido linolnico
CIDOS GRASOS
Saturados
Esqueleto
carbonado
Estructura
Nombre
sistemtico
Nombre comn
(Origen)
Punto
de
fusin
( C)
Solubilidad a 30 C
(mg/g solvente)
Agua
Benceno
12:0
CH3(CH2)10COOH
Acido n-dodecanoico
Acido larico
(del latn laurus,
laurel)
44,2
0,063
2600
14:0
CH3(CH2)12COOH
Acido n-tetradecanoico
53,9
0,024
874
16:0
CH3(CH2)14COOH
Acido n-hexadecanoico
Acido palmtico
(del latn palma)
63,1
0,0083
348
18:0
CH3(CH2)16COOH
Acido n-octadecanoico
Acido esterico
(del griego stear,
grasa dura)
69,6
0,0034
124
20:0
CH3(CH2)18COOH
Acido n-eicosanoico
Acido araqudico
(del latn arachis,
cacahuete)
76,5
24:0
CH3(CH2)22COOH
Acido n-tetracosanoico
Acido lignocrico
(del latn lignus,
madera, +cera)
86,0
GRASAS ( SATURADAS)
CIDOS GRASOS
Insaturados
Esqueleto
carbonado
Estructura
Nombre
sistemtico
Nombre comn
(Origen)
Punto
de
fusi
n
( C)
16:1(n-7)
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
cis-9-hexadecenoico
Acido palmitoleico
1-0,5
18:1(n-9)
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
cis-9-octadecenoico
13,4
18:2(n-6)
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH
1-5
CH2CH=CH(CH2)7COOH
cis,cis-9,12octadecadienoico
18:3(n-3)
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=
CH(CH2)7COOH
cis,cis,cis-9,12,15
-octadecatrienoico
Acido - linolnico
-11
20:4(n-6)
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2C
=HCH2CH=CH(CH2)3COOH
cis,cis,cis,cis5,8,11,14icosatetraenoico
Acido araquidnico
-49,5
22:6(n-3)
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2
cis,cis,cis,cis,cis,cis4,7,10,13,16,19docosahexaenoico
Acido cervnico
CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH
CH2CH=CH(CH2)2COOH
ACEITES
C16 y C18
C16 y C18
C4 a C14
saturados insaturados saturados
Grasas naturales, a 25 C
Mezcla de cidos
grasos saturados
Mezcla de cidos
grasos saturados e
insaturados cis
Mezcla de cidos
grasos saturados e
insaturados trans
Empaquetamientos
El
doble enlace, rgido,
en configuracin
cis obliga al
Empaquetamientos
Empaquetamientos
muy compactos
muy compactos
giro de la cadena. menos compactos
En una membrana
El doble
rgido,
en configuracin trans
permite la
conferiran
muchaenlace,
rigidez
En una membrana
En una membrana
estructura regularconferiran
en zig-zag
la cadena.
mayorde
fluidez
conferiran mucha rigidez
CIDOS GRASOS
Mezcla de cidos
grasos saturados
Empaquetamientos
muy compactos
En una membrana
conferiran mucha rigidez
Mezcla de cidos
grasos saturados e
insaturados cis
Mezcla de cidos
grasos saturados e
insaturados trans
Empaquetamientos
menos compactos
Empaquetamientos
muy compactos
En una membrana
conferiran mayor fluidez
En una membrana
conferiran mucha rigidez
TRIACILGLICRIDOS
steres de glicerol y cidos grasos
Funciones:
- Almacenamiento de energa.
- Aislamiento trmico y amortiguadores
Glicerol
Adipocito
Semilla
Gotas lipdicas,
muy compactas
CERAS
steres de cidos grasos de cadena larga (de
14 a 36 tomos de carbono) saturados o
insaturados con alcoholes de cadena larga (de
16 a 30 tomos de carbono).
Puntos de fusin elevados: slidas
Funciones:
- Almacenamiento de energa: plancton
- Cubiertas impermeables al agua (plumas aves
acuticas, hojas, etc)
cido palmtico
1-triacontanol
LPIDOS DE MEMBRANA
FOSFOLPIDOS (contienen fosfato):
- FOSFOACILGLICRIDOS
- ESFINGOFOSFOLPIDOS
Bicapa lipdica
GLUCOLPIDOS
- GLICEROGLUCOLPIDOS
- ESFINGOGLUCOLPIDOS
TER-LPIDOS
- PLASMALGENOS
- TER-LPIDOS DE ARQUEOBACTERIAS
Todos son anfipticos: cabeza hidroflica y cola hidrfoba.
FOSFOACILGLICRIDOS
steres de glicerol 3-fosfato, cidos grasos y una base.
Anfipticos: cabeza hidroflica y cola hidrfoba.
Funciones:
- Estructural: constituyentes de las membranas (bicapa lipdica)
- Sealizadores celulares.
cidos grasos, saturados o
insaturados, la posicin 2
suele contener cidos grasos
insaturados (cola apolar)
Base:
Cabeza
hidroflica
cabeza polar
Colas
hidrofbicas
de cidos
grasos
Molcula de fosfolpido
Bicapa de
fosfolpidos, o
membrana
FOSFOACILGLICRIDOS
Nombre del
glicerofosfolpido
Acido fosfatdico
Nombre de X
Fosfatidiletanolamina
Etanolamina
Fosfatidilcolina
Colina
Fosfatidilserina
Serina
Fosfatidilglicerol
Glicerol
Fosfatidilinositol
4,5-bisfosfato (PI)
mio-inositol 4,5bisfosfato
Cardiolipina
Fosfatidilglicerol
Frmula de X
Carga neta
(a pH 7)
FOSFOACILGLICRIDOS
PLASMALGENOS
Son fosfoacilglicridos con uno de los cidos grasos unido por enlace ter.
El enlace ter puede proporcionarles resistencia a las fosfolipasas.
Existen dos tipos:
1)
ter
alquenilo
(O-CH=CH),
Plasmalgenos propiamente dichos.
ster acetilo
Colina
Colina
Interviene en procesos de
inflamacin y respuesta alrgica.
TER-LIPDOS DE ARQUEOBACTERIAS
Glicerol fosfato
Grupos difitanil (8 isoprenos)
Glicerol
Glicerol
ESFINGOLPIDOS
steres del alcohol esfingosina con un cido graso
y un grupo polar.
Funciones:
- Estructural: constituyentes de las membranas
- Sealizadores celulares.
colina
cido
graso
ESFINGOFOSFOLPIDOS
Azcar
ESFINGOGLUCOLPIDOS
ESFINGOLPIDOS
Nombre del esfingolpido Nombre de X
Frmula de X
Ceramida
Esfingofosfolpidos
Esfingoglucolpidos
Cerebrsidos:
Glucosil/Galactosil
cerebrsidos
Globsidos:
Lactosilceramida
Fosfocolina
Esfingomielina
Glucosa
Glucosa/
Galactosa
Di-, tri-, o
tetrasacrido
GM2
Ganglisidos:
Oligosacrido
complejo
Ganglisidos en eritrocitos
Esfingosina
Acido graso
Antgeno O
Antgeno A
Antgeno B
Patologas moleculares
En general sndromes
neurodegenerativos,
reflejo del importante
papel de estos lpidos
en las membranas del
sistema nervioso.
GLICOLPIDOS
Los glicolpidos son componentes de la membrana plasmtica con
cadenas de oligosacridos unidas covalentemente a lpidos y expuestas
en la cara externa de la membrana. Pueden ser derivados del glicerol, de
la esfingosina o estructuras ms complejas.
GLICEROGLICOLPIDOS:
Monogalactosildiacilglicerol
(MGDG)
Digalactosildiacilglicerol
(MGDG)
6-Sulfo-6-deoxi--D-glucopiranosildiacilglicerol
(un sulfolpido)
GLICOLPIDOS
LIPOPOLISACRIDOS
Lipopolisacrido de Salmonela
typhomurium y de E. Coli (b)
Los
lipopolisacridos
son
los
componentes
principales
de
la
membrana externa de bacterias gramnegativas y suelen ser las dianas de
los anticuerpos producidos por el
sistema inmune. Los oligosacridos se
sitan en la cara externa.
COLESTEROL
Principal esterol de animales
Se sintetiza en el hgado.
Cabeza
polar
Cadena aliftica
apolar
Ncleo esteroideo
estructura rgida
Jano, el dios de
los dos rostros
Importante
precursor
metablico.
cidos/sales
biliares
Vitamina D
Hormonas
esteroideas:
Testosterona
Estradiol
Cortisol
Aldosterona
Frmacos esteroideos
antiinflamatorios
(corticoides)
Prednisolona
Prednisona
Luz UV
7-dehidrocolesterol
TERPENOS
Son derivados del isopreno
(2 metil, 1,3 butadieno).
Grupo muy heterogneo en
funciones
TERPENOS
Vitaminas liposolubles
oxidacin
de aldehdo
a cido
Acido
retinoico
luz
visible
oxidacin
de alcohol a
aldehdo
punto de
rotura
Vitamina A1
(retinol)
-Caroteno
11-cis-Retinal
(Pigmento visual)
todo-trans-Retinal
Seal
hormonal a
clulas
epiteliales
Seal
neuronal al
cerebro
TERPENOS
Vitaminas liposolubles
Vitamina E: un antioxidante
TERPENOS
Transportadores de electrones
Ubiquinona: un transportador de
electrones mitocondrial (coenzima Q)
(n= 4 a 8)
Plastoquinona: un transportador de
electrones de cloroplastos (n= 4 a 8)
ICOSANOIDES
Mensajeros de corto alcance, (hormonas de accin local): slo
afectan a la clula que los sintetiza o clulas muy cercanas
Tres tipos:
Prostaglandinas
Tromboxanos
Leucotrienos
Mltiples funciones:
Regulan la funcin reproductora (contraccin tero y menstruacin), el
flujo sanguneo, la inflamacin, la fiebre y el dolor asociados a lesiones,
las secreciones gstricas, la agregacin plaquetaria y la formacin de
trombos, la contraccin msculo del pulmn y la respuesta alrgica, etc.
FORMACIN DE ICOSANOIDES:
1 etapa: liberacin de cido araquidnico
en respuesta a un estmulo. Pueden ser
Hormonas (Adrenalina,
Bradiquinina, Histamina)
Proteasas (Trombina)
Dao tisular y la inflamacin
1er
2
20:4, n-6
Leucotrienos
3er
Prostaglandina
PGH2
Otras
prostaglandinas
Tromboxanos
FORMACIN DE ICOSANOIDES:
Prednisona, Prednisolona
(Corticoides , AIE)
Leucotrienos
CICLOOXIGENASA
Prostaglandina
PGH2
Otras
prostaglandinas
Tromboxanos
Prostaglandinas