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Alcanos

Compuestos
orgnicos
constituidos
por
hidrgeno y carbono, en donde el tomo de
carbono siempre presenta una hibridacin
sp3. Si la estructura es de cadena abierta
pertenece al grupo de los alcanos, mientras
que si es cclica al de los cicloalcanos.
Series homlogas
o
Alcanos: CnH2n + 2 =109.5 , dC-C = 1.54 , dC-H = 1.09

Cicloalcanos: C H

Alcanos

Hidrocarburos alifticos

no hay enlaces multiples

Alquenos

Alquinos

Cicloalcanos
Alicclicos
Hidrocarburos

Cicloalquenos HC
Cicloalquinos

Hidrocarburos aromticos

H
C
HC

CH
CH

Nmero
tomos C

Posibles
Ismeros

1-3

18

35

10

75

15

4,347

20

366,319

Los alcanos con 4 o mas tomos


de carbono presentan isomera
estructural (compuestos con la
misma frmula, pero con una
estructura espacial diferente)

Nomenclatura IUPAC (1920)


Nombres de radicales alquilo (alcanos con un
H menos):
CH3-

metil

CH3Cl cloruro de metilo


CH3OH metanol, etc.

CH3CH2- etil
CH3CH2CH2- n-propil CH3CHCH3

isopropil
|

CH3CH2CH2CH2-

CH3CH2CHCH3
sec-butil
|
CH3
CH3CHCH2CH3
CH3CCH3
|

n-butil

or

CH3CH2CH-

isobutil

ter-butil

CH3

Reglas de nomenclatura IUPAC para alcanos


(Compilado por Departamento de Qumica Orgnica, Facultad de
Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Buenos Aires,
Argentina)

1) Seleccione la cadena continua ms larga de tomos de


carbono como la cadena principal del hidrocarburo base. Si dos
cadenas tienen la misma longitud aquella que tenga ms
cadenas laterales es la principal. Entonces se da nombre al
alcano como derivado de este hidrocarburo base.
2) El nombre del hidrocarburo base tiene la terminacin usual
-ano precedida de: met, et, prop, but, pent, hex, etc., que
corresponde a: C1, C2, C3, C4, C5, C6 etc., en la cadena
principal.
3) Las cadenas laterales se consideran como sustituyentes que
reemplazan hidrgenos en la cadena principal. Sus posiciones se
indican por nmeros asignados a los carbonos del hidrocarburo
base. Se numeran consecutivamente los tomos de carbono de
la cadena principal a partir de uno de sus extremos de tal forma
que la posicin de los sustituyentes se indique con los nmeros

4) El nombre de los sustituyentes se pone antes del nombre del


hidrocarburo base, en orden alfabtico. El nombre del ltimo
sustituyente se liga con el nombre del hidrocarburo base como
una sola palabra. Al ordenar alfabticamente los sustituyentes no
se consideran los prefijos escritos en cursiva:(n-, sec-, ter-, etc.) ni
los prefijos mutiplicadores: (di-, tri tetra-, etc.) a menos que el
prefijo multiplicador sea parte de un radical complejo encerrado
entre parntesis.
5) Cada sustituyente se precede de un nmero que denota su
posicin en la cadena principal. Siempre se separan los nmeros
del nombre del sustituyente con guiones. Cuando dos
sustituyentes estn en posiciones equivalentes, al primero citado
se le asigna el nmero menor.
6) Los sustituyentes idnticos se indican por los prefijos
multiplicadores: di-, tri- tetra-, etc. Esos prefijos se hacen
preceder de nmeros consecutivos que designan la posicin de
cada uno de los sustituyentes idnticos. Los nmeros se ordenan
en orden creciente de magnitud y se separan por comas.

7) Para dar nombre a un radical complejo:


a) Escoja la cadena continua mayor dentro del grupo,
comenzando por el carbono ligado a la cadena principal.
Cualquier grupo unido a esta cadena que se escogi se
identificar como sustituyente de esta cadena en la forma usual.
b) El primer carbono (C1) de la cadena secundaria escogida es el
que est unido a la cadena principal del hidrocarburo base. Los
nmeros de los otros carbonos de esta cadena se colocan de
acuerdo a ste.
c) El nombre completo del grupo complejo se encierra entre
parntesis y el nmero que denota su posicin en la cadena
principal del hidrocarburo base se coloca antes del primer
parntesis.
8) Las reglas de IUPAC permiten el uso de nombres comunes de
los alcanos no sustitudos tales como: isobutano, isopentano,
neopentano, isohexano y de los grupos alquilo no sustitudos
tales como: isopropil (metiletil o 1-metiletil), sec-butil (1-

Hibridacin

sp3, ngulo de enlaces = 109.5o

Enlaces- (sigma)

Rotacin en los enlaces C--C


(Conformaciones)

Representacin 3D

H
C

HH

C
HH

H
H

H
H

Conformacin sesgada

Conformacin eclipsada

H
H

Representacin de Newman

potential energy

3 Kcal

rotation about C-C

Variacin de energa potencial con la rotacin en el


enlace C-C para el etano. La barrera energtica de
una conformacin a otra es de 3 Kcal/mol.

C3H8

propane

H H H
H C C C H
H H H

CH3CH2CH3

projection formula

partially condensed formula

CH3

staggered

potential energy

CH3

H
eclipsed

3.4 Kcal

rotation about C-C

C4H10

butane(s)

H H H H
H C C C C H
H H H H

CH3CH2CH2CH3

H
H C H
H
H C
H

C
H

CH3
CH3CHCH3

H
C H
H

projection

partially condensed

stick formulas

Ismeros del C4H10:


CH3CH2CH2CH3

n-butano

p.eb.
0 oC
p. fusin 138 oC
densidad 0.622 g/cm3
CH3
CH3CHCH3

isobutano

p.eb.
-12 oC
p. fusin -159 oC
densidad
0.604 g/cm3

Conformeros del n-C4H10:

Conformations about C2-C3 in n-butane:


H

CH3

CH3
H

H3C

CH3

H3C

anti

CH3/H eclipsed

CH3

H3C

CH3
H

H
gauche

CH3/CH3 eclipsed

Conformaciones a partir de la rotacin C2-C3 en el nbutano:


H3CCH3

CH3
H 3C

potential energy

4.4-6.1 Kcal

3.4 Kcal
0.8 Kcal
CH3
CH3

H3 C

CH3

gauche

anti
rotation

ambiente como lquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos con ms de 18 tomos de

carbono son slidos a temperatura ambiente. De la misma manera al aumentar el tamao de

Propiedades fsicas de los alcanos


la molcula se incrementa el punto de fusin, ebullicin, as como la densidad.
(Compilado UAEH)
ALCANO
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Undecano
Dodecano
Tridecano
Tetradecano

FRMULA
CH4
H3C-CH3
H3C-CH2-CH3
H3C-CH2-CH2-CH3
H3C-(CH2)3-CH3
H3C-(CH2)4-CH3
H3C-(CH2)5-CH3
H3C-(CH2)6-CH3
H3C-(CH2)7-CH3
H3C-(CH2)8-CH3
H3C-(CH2)9-CH3
H3C-(CH2)10-CH3
H3C-(CH2)11-CH3
H3C-(CH2)12-CH3

PUNTO DE
FUSIN C
- 183
- 172
- 187
- 138
- 130
- 95
- 90.5
- 57
- 54
- 30
- 26
- 10
-6
5.5

PUNTO DE
EBULLICIN C
-162
- 88.5
- 42
0
36
69
98
126
151
174
196
216
234
252

DENSIDAD
--------0.626
0.659
0.684
0.703
0.718
0.730
0.740
0.749
0.757
0.764

Nota: El nmero que se encuentra en rojo en la frmula de cada alcano representa el nmero
de CH2- que contiene la frmula.

Punto de ebullicin
(oC)
El punto de ebullicin aumenta
con el tamao del alcano porque
las
fuerzas
intramoleculares
atractivas (fuerzas de van der
Waals y de London) son ms
efectivas cuanto mayor es la
superficie de la molcula.

Estos ismeros tienen puntos de


ebullicin muy distintos. La
superficie efectiva de contacto
entre dos molculas disminuye
cuanto ms ramificadas sean
stas.
Las fuerzas intermoleculares
son menores en los alcanos
ramificados y tienen puntos de

Punto de fusin
(oC)

El punto de fusin aumenta con el


tamao del alcano como resultado
de un aumento en las fuerzas
atractivas.
Los
alcanos
con
nmero de carbonos impar no se
empaquetan de forma eficiente y
poseen puntos de fusin menores
de lo esperado.

Densidad (g/cm3)

Cuanto mayor es el nmero


de carbonos las fuerzas
intermoleculares son ms
fuertes
y
la
cohesin
aumenta, resultando en un
aumento de la proximidad
molecular y, por tanto, de
la densidad. En todos los
casos la propiedad es

Reacciones de preparacin de
alcanos

Los alcanos se obtienen de forma natural mediante el fraccionamiento


del petrleo. Pero este proceso da lugar a mezclas difciles de purificar.
Para obtener un alcano puro se aplican esquemas de sntesis
artificiales.

a) Hidrogenacin de alquenos y alquinos


Los alquenos reaccionan con
hidrgeno, en la superficie porosa de
un metal de transicin, para dar
alcanos. La nube del doble enlace
interacciona con el hidrgeno dando
lugar a dos nuevos enlaces C-H.

Los alquinos tambin reaccionan con


hidrgeno (2 moles), de una forma
anloga a los alquenos, para dar
alcanos. Las dos nubes del triple
enlace interaccionan con sendas
molculas de hidrgeno, dando lugar
a cuatro nuevos enlaces C-H.

ismo de la hidrogenacin cataltica de alquenos y alq

Una cara del alqueno se


enlaza con el catalizador
que
contiene
hidrgeno
adsorbido en su superficie.
El hidrgeno se inserta en el
enlace y el producto de la
hidrogenacin se libera del
catalizador. Ambos tomos
de hidrgeno se agregan a
la cara del doble enlace que
est complejada con el
catalizador. La adicin de H2
es sin.

) Hidrogenacin de haluros de alquilo

En un haluro de alquilo el C unido al Br tiene una densidad


electrnica baja por el efecto de la mayor
electronegatividad del halgeno. El metal Zn, muy rico en
electrones apantallados y fciles de ceder (caractersticas
tpicas de un reductor), dona dos electrones al carbono
con lo que se forma Zn2+ (el metal se oxida) y se rompe el
enlace C-Br. El carbono que ha recibido electrones (se ha
reducido) los comparte con el protn del HBr, formandose
ZnBr2 como subproducto.

quilacin de alquinos terminales (a fin de alargar la ca

El hidrgeno terminal de un alquino es dbilmente cido.


El anin pentinuro resultante de extraer el protn con una
base fuerte, como el amiduro sdico NaNH 2, reside en un
orbital hbrido sp. El gran caracter s del orbital estabiliza
relativamente la carga negativa. Por ello el alquino
terminal tiene cierta acidez. El carbono aninico, con
exceso de densidad electrnica, ataca al 2-bromopropano
en el carbono unido al Br con deficiencia electrnica. Se
forma un nuevo enlace C-C. La hidrogenacin del alquino
dar lugar al alcano deseado.

A continuacin el alquino alargado obtenido puede ser


hidrogenado

Reacciones de alcanos
(a) Combustin
Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la
llama, se incendian en oxgeno delairey desprenden
anhidrido carbnico y H2O, adems de abundante calor.

CH4+ 2 O2 CO2+ 2 H2O

Reacciones de alcanos
(b) Halogenacin
Los alcanos reaccionan con loshalgenos, principalmente cloro y
bromo; la reaccin es fotoqumica, es decir necesita presencia de luz,
pudiendo realizarse tambin en la oscuridad a altas temperaturas
(de 250C o mayor)
La halogenacin es una reaccin de sustitucin, logrando sustituirse
en la molcula del alcano, tomos de hidrgeno por tomos de
halgeno.

Reacciones de alcanos
(c) Nitracin
Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con acido ntrico
concentrado, sustituyendo hidrgeno por el grupo nitro (-NO 2). Esta
reaccin puede desarrollarse apresin atmosfrica,en fase vapor, a
temperaturas entre 420 a 475C y en presencia de cido sulfrico.

NO2

Reacciones de alcanos
(d) Ciclacin
Los alcanos a temperaturas entre 500 y 700C, logran deshidrogenarse
en presencia de catalizadores como Cr2O3 o Al2O3; los alcanos de seis
a diez tomosde carbono generan hidrocarburos aromticos
monocclicos.