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Compuestos
orgnicos
constituidos
por
hidrgeno y carbono, en donde el tomo de
carbono siempre presenta una hibridacin
sp3. Si la estructura es de cadena abierta
pertenece al grupo de los alcanos, mientras
que si es cclica al de los cicloalcanos.
Series homlogas
o
Alcanos: CnH2n + 2 =109.5 , dC-C = 1.54 , dC-H = 1.09
Cicloalcanos: C H
Alcanos
Hidrocarburos alifticos
Alquenos
Alquinos
Cicloalcanos
Alicclicos
Hidrocarburos
Cicloalquenos HC
Cicloalquinos
Hidrocarburos aromticos
H
C
HC
CH
CH
Nmero
tomos C
Posibles
Ismeros
1-3
18
35
10
75
15
4,347
20
366,319
metil
CH3CH2- etil
CH3CH2CH2- n-propil CH3CHCH3
isopropil
|
CH3CH2CH2CH2-
CH3CH2CHCH3
sec-butil
|
CH3
CH3CHCH2CH3
CH3CCH3
|
n-butil
or
CH3CH2CH-
isobutil
ter-butil
CH3
Hibridacin
Enlaces- (sigma)
Representacin 3D
H
C
HH
C
HH
H
H
H
H
Conformacin sesgada
Conformacin eclipsada
H
H
Representacin de Newman
potential energy
3 Kcal
C3H8
propane
H H H
H C C C H
H H H
CH3CH2CH3
projection formula
CH3
staggered
potential energy
CH3
H
eclipsed
3.4 Kcal
C4H10
butane(s)
H H H H
H C C C C H
H H H H
CH3CH2CH2CH3
H
H C H
H
H C
H
C
H
CH3
CH3CHCH3
H
C H
H
projection
partially condensed
stick formulas
n-butano
p.eb.
0 oC
p. fusin 138 oC
densidad 0.622 g/cm3
CH3
CH3CHCH3
isobutano
p.eb.
-12 oC
p. fusin -159 oC
densidad
0.604 g/cm3
CH3
CH3
H
H3C
CH3
H3C
anti
CH3/H eclipsed
CH3
H3C
CH3
H
H
gauche
CH3/CH3 eclipsed
CH3
H 3C
potential energy
4.4-6.1 Kcal
3.4 Kcal
0.8 Kcal
CH3
CH3
H3 C
CH3
gauche
anti
rotation
ambiente como lquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos con ms de 18 tomos de
FRMULA
CH4
H3C-CH3
H3C-CH2-CH3
H3C-CH2-CH2-CH3
H3C-(CH2)3-CH3
H3C-(CH2)4-CH3
H3C-(CH2)5-CH3
H3C-(CH2)6-CH3
H3C-(CH2)7-CH3
H3C-(CH2)8-CH3
H3C-(CH2)9-CH3
H3C-(CH2)10-CH3
H3C-(CH2)11-CH3
H3C-(CH2)12-CH3
PUNTO DE
FUSIN C
- 183
- 172
- 187
- 138
- 130
- 95
- 90.5
- 57
- 54
- 30
- 26
- 10
-6
5.5
PUNTO DE
EBULLICIN C
-162
- 88.5
- 42
0
36
69
98
126
151
174
196
216
234
252
DENSIDAD
--------0.626
0.659
0.684
0.703
0.718
0.730
0.740
0.749
0.757
0.764
Nota: El nmero que se encuentra en rojo en la frmula de cada alcano representa el nmero
de CH2- que contiene la frmula.
Punto de ebullicin
(oC)
El punto de ebullicin aumenta
con el tamao del alcano porque
las
fuerzas
intramoleculares
atractivas (fuerzas de van der
Waals y de London) son ms
efectivas cuanto mayor es la
superficie de la molcula.
Punto de fusin
(oC)
Densidad (g/cm3)
Reacciones de preparacin de
alcanos
Reacciones de alcanos
(a) Combustin
Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la
llama, se incendian en oxgeno delairey desprenden
anhidrido carbnico y H2O, adems de abundante calor.
Reacciones de alcanos
(b) Halogenacin
Los alcanos reaccionan con loshalgenos, principalmente cloro y
bromo; la reaccin es fotoqumica, es decir necesita presencia de luz,
pudiendo realizarse tambin en la oscuridad a altas temperaturas
(de 250C o mayor)
La halogenacin es una reaccin de sustitucin, logrando sustituirse
en la molcula del alcano, tomos de hidrgeno por tomos de
halgeno.
Reacciones de alcanos
(c) Nitracin
Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con acido ntrico
concentrado, sustituyendo hidrgeno por el grupo nitro (-NO 2). Esta
reaccin puede desarrollarse apresin atmosfrica,en fase vapor, a
temperaturas entre 420 a 475C y en presencia de cido sulfrico.
NO2
Reacciones de alcanos
(d) Ciclacin
Los alcanos a temperaturas entre 500 y 700C, logran deshidrogenarse
en presencia de catalizadores como Cr2O3 o Al2O3; los alcanos de seis
a diez tomosde carbono generan hidrocarburos aromticos
monocclicos.