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(Universidad del Per.

DECANA DE AMRICA)
FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL
DEPARTAMENTO ACADMICO DE DISENO Y
TECNOLOGIA INDUSTRIAL

PROFESORA: Ing. Ana M. Medina


Escudero
unmsm.amme@gmail.com

I. INTRODUCCIN A LA QUMICA
ORGNICA

QUIMIC
A
ORGANI
CA

II. QUIMICA ORGNICA


Recibe el nombre de Quimica Organica en 1807, cuando el
cientifico J.J. Berzelius que estos compuestos son producidos por los
seres vivientes, que poseen un fuerza vital (Teoria Vitalista).
En 1828, Friedrich Wohler, a nivel de laboratorio se obtiene urea a
partir de un compuesto inorganico:
Pb(CNO)2 + 2NH3 + H2O ------- 2(NH2) 2CO + Pb(OH) 2
Cianato de Pb

amoniaco ac

Urea

Actualmente, qumicos modernos consideran que los compuestos


orgnicos son aquellos que contienen carbono e hidrgeno y otros
elementos en pequena proporcin como el S, P, Ca, Mg, K, Na, Fe,
oxgeno, nitrgeno y halgenos.
Excepto el CO, CO2, H2CO3, carbonatos y cianuros que son
considerados compuestos inorgnicos.
Por ello, en la actualidad, la qumica orgnica tiende a denominarse
qumica del carbono.
El inters de la QUIMICA ORGANICA no solo radica en los procesos que
ocurren en los seres vivos sino tambin en los propios compuestos

Tabla N 1: Compuestos orgnicos e


inorgnicos.
CARACTERSTICA
Elementos:

COMPUESTOS ORGNICOS
C,H,O,N,S,P y halgenos

COMPUESTOS
INORGNICOS
Todos los de la tabla

N de compuestos:

Ms de 3 millones

Unos 200 000

Tipo de enlaces:

Covalentes

Inicos

Reacciones:

Lentas, requieren condiciones


especiales

Rpidas, rendimientos
altos

Mecanismos de
reaccin:

Ionicos o por radicales

Inicos

Cambios de estado:

A temperaturas mucho menores

A elevadas temperaturas

Solubilidad:

Poco solubles en agua, solubles


en solventes orgnicos.

Solubles en agua,
insolubles en solventes
organicos.

Conductividad
elctrica:

No conducen la corriente
elctrica

Buenos conductores de la
corriente elctrica

Combustibilidad:

La gran mayora son buenos


combustibles.

Generalmente no son
combustibles.

Fuente: Len Cam (2011)

CLASES Y GRUPO FUNCIONAL


Los Qumicos Orgnicos han dividido
compuestos que estudian.

en diferentes CLASES los

Cada una de estas clases se caracteriza por la presencia de un GRUPO


FUNCIONAL en particular.
Un Grupo Funcional es un conjunto de tomos unidos en una forma
determinada y con propiedades caractersticas.
Ejemplo:
Alcoholes tienen el grupo oxhidrilo. R-OH
El smbolo R, unido a cada grupo funcional, representa el residuo de
hidrocarburo que esta unido a dicho grupo.
Ejemplo:
C2H5OH o CH3CH2OH
Se acostumbre representar los HALGENOS: cloro, bromo o yodo por
medio de una X.

III. REVISIN DE CONCEPTOS


ENERGA
Para que ocurra toda reaccin qumica, se necesita liberar energa,
frecuentemente calorfica, o por lo general se requiere energa en forma de calor
o luz.
A.Energa Cintica, o de movimiento.
Ec = mv2
m: masa del objeto
v: velocidad
Para poder aumentar la energa cintica promedio de un cierto numero de
molculas, es necesario aumentar su velocidad promedio. El calentamiento
produce un aumento en la velocidad de las molculas y por consiguiente, un
aumento de su energa cintica.
B. Energa Potencial, o de posicin o su composicin.
La energa total de un conjunto de molculas es la suma de energas cinticas
de todas las molculas en movimiento; es decir, de la energa de vibracin de
los tomos; de las energas cintica y potencial de los tomos de una molcula
al moverse entre si; tambin de las fuerzas de unin de componentes de los
diversos tomos; y las fuerzas que unen entre si los tomos que forman la
molcula; de la energa que depende de la posicin de las molculas en el
espacio; etc.

Las diferencias de energa entre reactivos y productos en una reaccin


qumica se dan generalmente en trminos de H.
H = Hproductos H reactivos
Mientras mayor es el valor negativo de este cambio de energa (o menor, si es
valor positivo) mas estables son los productos o intermediarios con relacin a
los reactivos.
Las estabilidades relativas de diversas especies estriba en que las reacciones
tienden a proceder a travs del intermediario que sea mas estable con
respecto a los reactivos y adems, en que las reacciones tienden a proceder
en aquella direccin que de lugar a la formacin de los productos ,mas
estables con respecto a los reactivos. Es decir, si en una reaccin se
desprende energa, es que la suma de energas de todos los productos es
menor que la suma de energas de todos los reactivo.

ELECTRONEGATIVIDAD
Permite distinguir entre compuestos covalentes e inicos.
La habilidad de un tomo para atraer hacia si los electrones de un
enlace qumico.
Segn Pauling: Electronegatividad es la fuerza de atraccin de
electrones que tienen los tomos, en una molcula.
Siempre que se forme un enlace entre tomos de diferentes
elementos, el tomo de mayor electronegatividad atraer los
electrones de enlace en mayor grado.
El resultado de este desplazamiento de la carga negativa del orbital
molecular hacia el tomo mas electronegativo ser que este ultimo
adquirir una fraccin de carga negativa y el tomo menos
electronegativo adquirir una fraccin de carga positiva.
Ejemplo:

POLARIDAD DE ENLACE Y POLARIDAD MOLECULAR


Si la electronegatividad de los tomos enlazados es diferente se obtiene
un enlace polarizado y si la diferencia de electronegatividad es muy
grande, el enlace ser inico o electrovalente.
Los enlaces polarizados son intermedios entre los covalentes no polares
(puros) y los inicos.
La magnitud de la polarizacin depende de la diferencia de
electronegatividad
de
los
tomos:
a
mayor
diferencia
de
electronegatividad mayor polarizacin.
EJEMPLO:

Los Enlaces C-O o Cl-H son fuertemente polarizados.


Los enlaces C-H o C-I son poco polares.
En un enlace polarizado, los electrones de enlace estn mas tiempo
cerca al tomo mas electronegativo, por lo que estos tomos adquieren
una pequea carga negativa y el otro tomo adquiere carga positiva y
constituyen un dipolo.
La reactividad de la molcula se concentra en las zonas donde estn
los enlaces polarizados.

MOLCULAS POLARES Y APOLARES


El principal efecto de la polarizacin del enlace es que puede originar
la polaridad molecular.
Las molculas polares son aquellas que se comportan como un
dipolo: tienen un polo positivo y otro negativo.
La polaridad molecular depende de
polarizados y de la geometra molecular.

la

existencia

de

enlaces

La polaridad de un enlace se mide con elmomento dipolar()


(producto de la carga localizada por la distancia entre los ncleos de
los tomos que forman el enlace; una unidad para medir los
momentos dipolares es el Debay, los momentos dipolares oscilan de 0
a 11 Debyes).
=qxd

La polarizacion molecular puede obtenerse por una suma


vectorialque representan los enlaces polarizados.
Esto puede suponer que molculas que posean enlaces polares
tengan momento dipolar TOTAL cero, debido a su geometra
simtrica.

EJEMPLO:

=0D

= 1,84 D

Tabla N 2: Momentos dipolares de algunas molculas


MOLECUL
A

MOMENT
O
DIPOLAR
(D)

MOLECUL
A

MOMENT
O
DIPOLAR
(D)

IV. FUERZA O ENLACES INTERMOLECULARES


Tienen gran influencia sobre las propiedades fsicas del compuesto
como: su estado natural, sus temperaturas de fusin y ebullicin, su
solubilidad, etc.
4.1 ATRACCIN DIPOLO-DIPOLO.- se presenta entre polos de
carga opuesta de molculas cercanas.
4.2 PUENTE O ENLACE HIDROGENO.- es una atraccin dipolodipolo pero de una magnitud mucho mayor. Las molculas que
tienen esta atraccin se conocen como molculas asociadas.
Se presentan cuando hay hidrgenos unidos a tomos muy
electronegativos, como en los grupos OH o NH.
4.3 FUERZAS DE LONDON O DE VAN DER WAALS.- atraccin
entre molculas apolares. En un momento y por un breve instante,
la distribucin de cargas elctricas se distorsiona un poco
originando pequeos dipolos momentneos (de vida muy corta),
que inducen la polarizacin (en sentido opuesto) de las molculas
que estn muy cercas (dipolos inducidos) resultando una dbil
atraccin entre ambas.

V. NATURALEZA DE LOS ENLACES QUMICOS


1. ORBITALES ATOMICOS
El Modelo matemtico de E. Schrodinger nos indica la probabilidad de
encontrar un electrn en un determinado punto en el espacio.
Si se calcula la probabilidad para cada punto en el espacio, se ve que en
determinada regin cerca del ncleo existe una alta probabilidad de
encontrar el electrn, esta regin se conoce como ORBITAL ATOMICO de
ese electrn.

A la fecha, 2 teorias mecanico-cuanticas se usan para describir el


enlace covalente y la estructura electronica de las moleculas.

1. TEORIA DEL ENLACE VALENCIA (EV)


Los e- ocupan ORBITALES ATMICOS de los tomos individuales.
Permite tomar parte en la formacin del enlace.

2. TEORIA DE ORBITALES MOLECULARES


(OM)
Propone la formacin de ORBITALES MOLECULARES a partir de los
orbitales tomicos

ORBITAL MOLECULAR: es la regin del espacio que rodea ambos ncleos y


en la cual hay la mayor probabilidad de encontrar un par de electrones de
unin.
Cuando los tomos interaccionan sus orbitales atmicos pierden su individualidad
y se transforman en orbitales moleculares que son orbitales que dejan de
pertenecer a un solo ncleo para pasar a depender de dos o ms ncleos.

Cuando los orbitales atmicos se combinan para formar orbitales moleculares, el


nmero de orbitales moleculares que resulta, siempre es igual al nmero de
orbitales atmicos que se combinan.
A. ORBITAL MOLECULAR SIGMA
Recibe el nombre de orbital molecular (sigma) y el enlace covalente
resultante, enlace s. Anlogamente el orbital molecular antienlazante
correspondiente recibe el nombre de orbital * (sigma estrella o sigma asterisco).

B. ORBITAL MOLECULAR PI
Pero a partir de dos orbitales atmicos p puede originarse otro tipo de
orbitales moleculares. En efecto, el solapamiento o interaccin entre los dos
orbitales atmicos p puede tener lugar lateralmente para dar lugar a dos
orbitales moleculares del tipo (pi), uno enlazante, de menor energa que los
atmicos de partida, y otro antienlazante, de mayor energa y con un nodo:

VI. CARACTERSTICAS DE LOS ENLACES


COVALENTES

A. ngulos de Enlace. Independientemente del tipo de tomos que estn unidos


a B, el Angulo de enlace entre los dos orbitales moleculares que incluyan B
siempre tendr el mismo valor aproximado.
A
B
C
Ejemplo:
Cl-C-Cl en el CCl4 es de 10928
Cl-C-Cl en el CHCl3 (cloroformo) es de 11024
B. Longitudes de Enlace. Distancia entre los ncleos de dos tomos unidos
por un enlace covalente. La longitud del enlace covalente es razonablemente
constante entre dos tomos Ay B, sin importar los otros tomos a que se
encuentren unidos, ya sea A o B.
Ejemplo:
Enlace C-Cl mide 1.755 A en el CCl4
Enlace C-Cl mide 1.77 A en el CH3Cl

C. Energas de Enlace. Para molculas diatmicas, la energa de enlace se


define como la que se requiere para disociar la molcula en sus tomos.
Ejemplo:

Si la energa de enlace es grande, los tomos se encuentran fuertemente


unidos entre si.

VII. TOMO DE CARBONO

7.1 PROPIEDADES DEL CARBONO


1. COVALENCIA: como presenta 4 e- de valencia, no pierde ni gana
electrones, tiende a compartirlos con otros elementos formando
enlaces covalentes.
Cuando reacciona consigo mismo (C=C) genera energa enlace
covalente apolar debido a que presentan igual electronegatividad.
Cuando reacciona con otros elementos genera enlaces covalentes
polares debido a que los elementos presentan diferente
electronegatividad (CH4).
2. TETRAVALENCIA: propiedad por la cual solo acta con valencia 4.
(En inorgnica acta con valencia 2 y 4).
3. AUTOSATURACION: propiedad que tiene de reaccionar consigo
mismo, formando las cadenas carbonadas.

7.2 HIBRIDACIN:
Consiste en unreacomodode electrones, reordenamiento de sus
orbitales, es la funcin de orbitales de diferente energa del mismo
nivel, resultando orbitales de energa constante. Se debe tomar en
cuenta que los nicos orbitales con los cuales trabaja el Carbono son los
orbitales "s" y "p".

Orbitales
Hibridos

A. HIBRIDACION sp3 (Enlace simple C-C)


1s (2sp) (2sp) (2sp) (2sp)

B. HIBRIDACION sp2 (Enlace simple C=C)


1s (2sp) (2sp) (2sp) 2pz

C. HIBRIDACION sp (Enlace simple C


1s (2sp) (2sp) 2py 2pz

C)

7.3 TIPOS DE CARBONO

VIII. TIPOS DE ENLACE


1. Enlace Carbono-Hidrogeno

2. Enlace Simple Carbono-Carbono

3. Enlace Doble Carbono-Carbono

4. Enlace Triple Carbono-Carbono

5. Enlace Carbono-Heteroatomo

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PROFESORA: Ing. Ana M. Medina


Escudero
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I. INTRODUCCIN
Se he podido agrupar el gran numero de compuestos orgnicos en
un grupo pequeo de familias, cuyos integrantes tienen similar
comportamiento pero marcadas diferencias con los miembros de
otra familias. otros
Tabla N 1: Principales familias orgnicas
FAMILIA

GRUPO
FUNCIONAL

FRMULAS
GENRICAS

Alcanos

R-H

Alquenos

RCH=CH2,
RCH=CHR
R2C=CHR
R2C=CR2

Alquinos

II. TIPOS DE COMPUESTOS ORGNICOS


1. Por la forma de la Cadena

2. Por el nmero de enlace entre carbonos: esto tiene relacin con el tipo de
hibridizacin del carbono.
a.Saturados: estan formados por cadenas lineales, ramificadas o ciclicas,
donde las uniones entre atomos son simples (Hibridizacion sp3)
b.Insaturados: las uniones entre carbonos es mediante enlaces dobles o
triples (hibridizacion sp2 y sp), que presentan las cadenas abiertas o cerradas.

TIPOS DE FRMULAS

III. NOMENCLATURA
1. NOMENCLATURA COMN
Son los nombres mas antiguos y, por ser simples y prcticos, son los
mas utilizados.
La mayora de los nombres comunes estn relacionados con el
origen del compuesto.
EJEMPLO:
Sacarosa (de Saccharum sp = caa de azcar)
Cocaina (de Erythroxylon coca = coca)
Entre los nombres comunes relacionados con alguna propiedad del
compuesto, tenemos:
acrolena (del latn acris = picante, irritante)
morfina (de morfeo = dios del sueo)
Algunos nombres estn relacionados don el numero de carbonos,
especialmente en el caso de los hidrocarburos.
pentano, hexano, heptano

2. NOMENCLATURA SISTEMATICA, INTERNACIONAL O I.U.P.A.C.


En 1892 se reunieron en Ginebra los qumicos mas conocidos y crearon la
International Union of Chemistry (I.U.C.).
Posteriormente, se le cambio el nombre por International Union of Pure and
Applied Chemistry (I.U.P.A.C.).
El sistema consiste en que el compuesto se deriva de un hidrocarburos simple
llamado hidrocarburo padre o cadena principal mediante sustituciones
adecuadas, las que se indican con sufijos y prefijos.
El nombre IUPAC tiene tres partes: la raz indica cual es el hidrocarburo
padre, el sufijo indica cual es grupo funcional y los prefijos indican las otras
sustituciones realizadas.

IV. REACCIONES ORGNICAS


4.1 TIPOS DE REACCIONES ORGNICAS
A. REACCIN DE ADICIN

B. REACCIN DE SUSTITUCIN

C. REACCIN DE ELIMINACIN

D. REACCIN DE REORDENAMIENTO O TRANSPOSICIN

4.2. ETAPAS DE LA REACCIN


En una reaccin qumica, los reactantes se dividen en reactivos y
sustratos.
Generalmente, el reactivo es el que inicia y hace que la reaccin
progrese.
La reaccin se inicia con el ataque del reactivo sobre el sustrato (con
ruptura y/o formacin de enlaces) y se producen uno o mas intermedios
de reaccin que son entes inestables que luego se convertirn en los
productos.

4.3 LOS REACTIVOS


Son especies qumicas, generalmente inorgnicas, que inician la reaccin
y la continan hasta llegar a los productos. Pueden ser de tres clases:
A. Reactivos electroflicos o electrfilos.- son cidos de Lewis.
B. Reactivos nucleoflicos o nuclefilos.- son bases de Lewis.
C. Radicales Libres.- son especies qumicas muy inestables y de gran
reactividad. Se caracterizan por tener un tomo con un electrn no
apareado, que puede ser usado en la formacin de nuevos enlaces. Se
generan in situ durante la reaccin. Como carecen de carga elctrica,
pueden atacar cualquier parte del sustrato, no tienen zonas preferidas.

ACIDOS Y BASES
1.Bronsted-Lowry
- Acido:
Acido protn + base conjugada
- Base
Base + protn acido conjugado
2. Lewis
- Acido:
AlCl3

y BF3

- Base:
tomo de oxigeno del ion hidrxido
halgenos del AlCl3 y BF3
Un ACIDO DE LEWIS es electroflico (buscador de electrones) y procurara
combinarse con un reactivo rico en electrones. Este reactivo, a su vez,
buscara combinarse con un reactivo pobre en electrones y se llama agente
nucleoflico (buscador de ncleos).
Una BASE DE LEWIS (un agente nucleofilico)

4.4 INTERMEDIOS DE LA REACCIN


Son especies qumicas inestables producidas por el ataque del reactivo
sobre el sustrato.
EJEMPLO:
Iones carbonio.

Por se inestables, los intermedios de reaccin siempre se encuentran en


muy baja concentracin.
Sin embargo, la facilidad con que se forman y su estabilidad relativa,
determinan la velocidad y la ruta preferida de la reaccin (la que conduce al
producto principal).
Si en la reaccin son posibles dos o mas intermedios, el producto
principal es el que se obtiene a travs del intermedio mas estable.

CLASIFICACION POR LA FORMA EN LA QUE SE


ROMPEN LOS ENLACES
1. RUPTURA HOMOLITICA: cuando el enlace

2. RUPTURA HETEROLITICA: