A

A LL QU
QUEE NOS
NOS
* Generalidades
* Formulacin y nomenclatura
* Isomera de posicin
* Isomera geomtrica
* Propiedades fsicas
* Propiedades qumicas
* Mtodos de obtencin

GENERALIDADES

Son hidrocarburos no saturados, ya que tienen po

menos un enlace doble.
Se conocen tambin como OLEFINAS, alcenos o
hidrocarburos etilnicos.
Sus nombres terminan en ...ENO.
Su frmula general es:
H
H

CnH2n
H

C
H

Dan reaccin por adicin.

Son ms activos qumicamente que los alcanos de
al enlace pi entre carbono y carbono.

FORMULACIN Y NOMENCLATURA
FRMUL
A
GLOBAL

NOMBRE

FRMULA SEMIDESARROLLADA

C2H4

eteno

CH2=CH2

C3H6

propeno

CH2 =CH -CH3

C4H8

buteno

CH2 =CHCH2 CH3

C5H10

penteno

CH2 =CHCH2 CH2 CH3

C6H12

hexeno

CH2 =CHCH2 CH2 CH2 -CH3

C7H14

hepteno

CH2 =CHCH2 CH2 CH2 CH2 -CH3

C8H16

octeno

CH2 =CHCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 -CH3

C9H18

noneno

CH2 =CH(CH2 )6CH3

C10H20

deceno

CH2 =CH (CH2 )7 -CH3

C11H22

undeceno

CH2 =CH (CH2 )8 -CH3

C12H24

dodeceno

CH2 =CH (CH2 )9 -CH3

C15H30

pentadecen
o

CH2 =CH(CH2 )12 -CH3

En este ejemplo, se busca la cadena carbonada ms larga que contenga un

ms enlaces dobles.
Se enumera a partir del extremo que tiene ms cerca el primer enlace dob
Luego se nombran los sustituyentes en orden alfabtico, anteponindole s
respectivos numerales
Finalmente se nombra la cadena principal con la raiz y la terminacin ENO
que se trata de un alqueno.
Antes de la raiz se anota el numeral sorrespondiente a la posicin del enla
3

C H 3-C H 2-C H = C H -C H -C H 2-C H 3

C H 2-C H 3
5-etil-3-hepteno
2

12

11

10

C H 2-C H 3

C H 3-C H 2- C H 2- C H - C H 2- C H - C H = C H - C H - C H -C H 3

C H3

C H 2-C H 3

C H 2-C H 3

4,7-dietil-3,9-dimetil-5-dodeceno

10

11

3,6-dimetil-3-undeceno

1
2

12

10

11

4,11-dimetil-8-propil-1,10-tridecadieno

13

ISOMERA DE POSICIN
Los alquenos presentan isomera de posicin:
Ejemplo:
Para la frmula global C6H12, se tienen los
siguientes
ismeros:
2
2
2
2
3

C H = C H -C H -C H -C H -C H
1 -h e xe n o

C H 3- C H = C H - C H 2- C H 2- C H 3
2 -h e xe n o

C H 3-C H 2-C H = C H -C H 2-C H 3

3 -h e xe n o

ISOMERA GEOMTRICA
Los alquenos tambin presentan isomera
geomtrica:
Ejemplo:
Para la frmula global C4H8, se tienen los
siguientes
3
3
ismeros:

C H

C H

C = C
H
H
c is - 2 - b u te n o

Ntese como, sobre el plano, se tienen ligando igu

Frente a frente (caso CIS).

En cambio, esta vez, se tienen ligandos iguales en

cruzada de arriba hacia abajo del plano (caso TRAN

C H3

C = C
H

C H3

tra n s - 2 - b u te n o

PROPIEDADES FSICAS
1. Del eteno al buteno son gases, del
penteno al
dodeceno son lquidos y los dems son
slidos.
2.
Su punto de ebullicin son un poco
inferiores a los de los respectivos
alcanos.
3. Son insolubles en agua ,pero si son
solubles en lquidos como el benceno, el
H
H
ter, cloroformo,
etc.
4. Son menos densos que el agua.

PROPIEDADES QUMICAS

1.Por combustin completa producen dixido de

carbono y agua

C n H 2n +

H O

2. Por combustin incompleta producen monxido de

carbono y agua u holln y agua

C n H 2n +

C n H 2n +

nO
O

+ nH O

+ nH O

3. Halogenacin de alquenos: (adicin

simtrica)Los alquenos reaccionan con los
halgenos, en presencia de luz solar, generando
un dihalogenuro vecinal.

R -C H = C H -R + X 2
A lq u e n o

Siendo:
X2 = halgeno
y la reactividad:
I2 > Br2 > Cl2

R-C H -C H -R
X X
D ih a lo g e n u ro
v e c in a l

4. Hidrohalogenacin de alquenos: (Regla de

Markovnikov) En este caso el hidrgeno (o in
positivo)se adiciona al tomo de carbono ms
hidrogenizado y el halgeno (o in negativo) al
carbono menos hidrogenizado (carbonos que
forman el enlace doble).

R-C H = C H 2 + H X R-C H -C H 3
X
A lq u e n o
H a lo g e n u ro
d e a lq u ilo

5. Reaccin Antimarkovnikov: Se desarrolla en

presencia un perxido En este caso el hidrgeno
(o in positivo)se adiciona al tomo de carbono
menos hidrogenizado y el halgeno (o in
negativo) al carbono ms hidrogenizado.

(P e r x id o )

R-C H = C H 2 + H X
A lq u e n o

R -C H 2-C H 2
X
H a lo g e n u ro
d e a lq u ilo

6. Reaccin de Baeyer: Con una solucin diluda

de KMnO4, los alquenos se transforman en
dioles (en algunos casos estos son glicoles). La
solucin de KMnO4de color violeta se decolora.
Mediante esta prueba se diferencian los
hidrocarburos no saturados de los saturados

C o lo r v io le ta

OH OH

MTODOS DE OBTENCIN
1. Deshidratacin de alcoholes: Calentando
alcoholes con agentes deshidratantes (como
cido sulfrico concentrado
o cido
fosfrico) o si se hacen pasar vapores de
alcoholes sobre catalizadores como: caoln,
xido de aluminio u xido de torio, a una
elevada
temperatura,
se
produce
la
eliminacin de agua y se genera un alqueno
(regla de Zaitzev)
(H S O )

R-C H -C H 3
OH

A lc o h o l

R - C H = C H 2 + H 2O
A lq u e n o

2. Deshidrogenacin de alcanos: En presencia

de xido de cromo (450C) los alcanos se
dehidrogenan transformandose en alquenos.

C H 3-C H 2-R
A lc a n o

3.

x id o d e
c ro m o

C H 2= C H -R + H 2
A lq u e n o

Reduccin de alquinos: Se hidrogena

catalticamente un alquino resultando un
alqueno.

P d /A s

A lq u in o

POLIENOS

lamados tambin polialquenos, ya que tienen ms de

n enlace doble. Pueden ser:
. Conjugados o alternados: Cuando entre dos enlaces
dobles hay slo un enlace simple.

C H 2= C H -C H = C H -C H = C H -C H = C H 2

. Aislados : Cuando entre dos enlaces dobles hay varios

enlaces simples.

C H 2= C H -C H 2-C H 2-C H 2-C H = C H 2

. Acumulados o alenos : Cuando los enlaces dobles son

consecutivos.

C H 3-C H = C = C = C = C H -C H 3