PROPIEDADES

Y REACCIONES

QUMICA
ORGNICA
(SEGUNDA
PARTE)

ALDEHDOS Y CETONAS
Ambos compuestos se caracterizan por presentar el grupo
carbonilo. En los aldehdos este grupo se encuentra en el carbono
primario y en las cetonas se halla en un carbono secundario

PROPIEDADES FSICAS
Son lquidos a temperatura ambiente
(excepto el metanal que es un gas).
Sus puntos de ebullicin superan a los de
los hidrocarburos de masa molecular
similar.
Los primeros trminos, por la polaridad
del grupo carbonilo, son muy solubles en
agua.

PROPIEDADES QUMICAS
REACCIONES DE ADICIN
aldehdo

Por ejemplo la adicin del cido cianhdrico

PROPIEDADES QUMICAS
cetona

PROPIEDADES QUMICAS
REACCIONES DE REDUCCIN

aldehdo

cetona

Alcohol primario

Alcohol secundario

PROPIEDADES QUMICAS

REACCIONES DE OXIDACIN
Los agentes oxidantes suaves oxidan los aldehdos pero no a las
cetonas.
Este diferente comportamiento frente a la oxidacin permite distinguirlos.
REACCIN DE TOLLENS
El reactivo de Tollens se obtiene al mezclar nitrato de plata con
amonaco, ambos en disolucin acuosa.
El reactivo oxida los aldehdos a cidos carboxlicos y al hacerlo, la plata
Ag+ se reduce a Ag. En determinadas condiciones, la plata se deposita
sobre las paredes del tubo de ensayo, formando un espejo.

Precipita plata metlica en forma de

espejo

Tollens Bernhard

PROPIEDADES QUMICAS
REACCIONES DE OXIDACIN
REACCIN DE FEHLING
El licor de Fehling esta constitudo por una
solucin de CuSO4 y por otra solucin de NaOH y
tartrato doble de sodio y potasio en agua.

 El hidrxido cprico no precipita, pues con el tartrato

doble de sodio y potasio forma un complejo soluble de
color azul intenso.
Aadiendo el licor de Fehling a un aldehdo y
sometiendo el conjunto al calor, el hidrxido cprico es
reducido, el aldehdo se transforma en cido y
precipita xido cuproso de color rojo ladrillo.

Precipita xido cuproso de color rojo

ladrillo.

Fehling, Hermann von

MTODOS DE OBTENCIN
OXIDACIN DE ALCOHOLES
(Idem alcoholes)

MTODOS DE OBTENCIN
HIDRATACIN DE ALQUINOS

MTODOS DE OBTENCIN

ACILACIN DE FRIEDEL-CRAFTS

CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos presentan el grupo funcional
carboxilo unido a un hidrgeno, a un
grupo arilo o alquilo.

PROPIEDADES FSICAS
Los primeros trminos, hasta el cido
decanoico, son lquidos; los dems son slidos
a temperatura ambiente.
Sus puntos de ebullicin son relativamente altos
por los puentes de hidrgeno. Se eleva al
aumentar el nmero de tomos de carbono en
la cadena.
Dado a la polaridad del grupo hidroxilo, los
primeros trminos son muy solubles en agua.

PROPIEDADES QUMICAS
SUSTITUCIN DEL HIDRGENO
ACIDICO: FORMACIN DE SALES.
En solucin acuosa ceden un protn y se
convierten en su base conjugada, por lo
tanto son capaces de reaccionar con
hidrxidos y formar sales, y con un gran
nmero de metales liberando hidrgeno.

PROPIEDADES QUMICAS
REACCIONES CON LOS HIDRGENOS.

PROPIEDADES QUMICAS
ACCIN SOBRE
LOS METALES

PROPIEDADES QUMICAS
FORMACIN DE HALOGENUROS DE
CIDOS O DE ACILO

PROPIEDADES QUMICAS
FORMACIN DE ANHDRIDOS

PROPIEDADES QUMICAS
FORMACIN DE STERES

PROPIEDADES QUMICAS
FORMACIN DE AMIDAS

PROPIEDADES QUMICAS
REDUCCIN

MTODOS DE OBTENCIN
OXIDACIN DE ALCOHOLES Y
ALDEHDOS

MTODOS DE OBTENCIN
HIDRLISIS DE NITRILOS
CH3-CN + 3 H2O ----> CH2-COOH + NH4OH
acetonitrilo o
etanonitrilo

MTODOS DE OBTENCIN
CARBONATACIN DEL REACTIVO DE
GRIGNARD
CO2

H+

CH3-Mg-Cl ------------> CH3-COOH + MgCl2

CLORURO DE ETILMAGNESIO

HALOGENUROS DE ACILO

PROPIEDADES FSICAS
La presencia del grupo carbonilo confiere
polaridad a los derivados de cidos.
Son compuestos que poseen puntos de
ebullicin similares a los de los aldehdos
y cetonas de masa molecular comparable.
Tienen olores fuertes e irritantes.

PROPIEDADES QUMICAS
REACCIONES DE HIDRLISIS
CH3-CO-Cl + H2O --- -> CH3-COOH + HCl

PROPIEDADES QUMICAS
AMONLISIS
CH3-CO-Cl + 2 NH3 ----> 2 CH3-CO-NH2 + NH4Cl

ETANAMIDA

PROPIEDADES QUMICAS
ALCOHLISIS
CH3-CO-Cl + CH3-CH2OH ---->CH3-COO-CH2-CH3 + HCl

ETANOATO DE ETILO

MTODOS DE OBTENCIN
FORMACIN DE HALOGENUROS DE
CIDOS O DE ACILO

ANHDRIDOS

PROPIEDADES FSICAS
Tambin se caracterizan por ser
compuestos polares. Poseen puntos de
ebullicin comparables a los de aldehdos
y cetonas.

PROPIEDADES QUMICAS
REACCIONES DE HIDRLISIS
CH3-CO.O.CO-CH3 + H2O ----2 CH3-COOH

 AMONLISIS
CH3-CO.O.CO-CH3 + 2 NH3 --- CH3-CO-NH2 + NH4CH3COO

ETANAMIDA

ETANOATO DE AMONIO

 ALCOHLISIS: Transesterificacin
CH3-CO.O.CO-CH3 + CH3-OH ----- CH3-COO-CH3 + CH3-COOH

MTODO DE OBTENCIN
FORMACIN DE ANHDRIDOS

STERES
PROPIEDADES FSICAS:
Son lquidos o slidos.
Los ms voltiles tienen olores agradables y muy
caractersticos, por lo que se suelen utilizar en la
preparacin de perfumes.

PROPIEDADES QUMICAS
REACCIONES DE HIDRLISIS
H+

CH3-COO-CH3 + H2O ---> CH3-COOH + CH3OH

ETANOATO DE METILO

AC. ACTICO

METANOL

NaOH

CH3-COO-CH3 + H2O -> NaCH3-COO + CH3-OH

ETANOATO DE METILO

ACETATO DE SODIO

METANOL

PROPIEDADES QUMICAS
AMONLISIS
H+

CH3-COO-CH3 + NH3---> CH3-CONH2 + CH3OH

ETANOATO DE METILO

ACETAMIDA

METANOL

PROPIEDADES QUMICAS
ALCOHLISIS
CH3-COO-CH3 + CH2-CH2-OH---> CH3-COO-CH2-CH3 + CH3OH

ETANOATO DE METILO ETANOL

ACETATO DE ETILO

METANOL

MTODOS DE OBTENCIN
A PARTIR DE UN CIDO Y UN ALCOHOL

 A PARTIR DE UN ANHDRIDO Y UN
ALCOHOL (ALCOHLISIS):
CH3-CO.O.CO-CH3 + CH3-OH ----- CH3-COO-CH3 + CH3-COOH

 A PARTIR DE CLORURO DE CIDO Y

UN ALCOHOL (ALCOHLISIS)
CH3-CO-Cl + CH3-CH2OH ---->CH3-COO-CH2-CH3 + HCl

ETANOATO DE ETILO

AMIDAS

PROPIEDADES FSICAS
La metanamida es lquida.
Todas las dems amidas sencillas son slidas a
temperatura ambiente.
Como el grupo amida es polar son bastante solubles en
agua.
Tienen puntos de ebullicin altos por su capacidad de
establecer uniones puente de hidrgeno.

PROPIEDADES QUMICAS
HIDRLISIS
H2SO4

CH3-CO-NH2 + H2O ----> CH3-COOH + (NH4)2SO4

acetamida

CIDA

PROPIEDADES QUMICAS
HIDRLISIS
NaOH

CH3-CO-NH2 + H2O ----> CH3-COONa + NH3

acetamida

ALCALINA

PROPIEDADES QUMICAS
DESHIDRATACIN
P2O5

CH3-CO-NH2 ----> CH3-CN + H2O

ETANONITRILO

PROPIEDADES QUMICAS
REACCIN CON CIDO NITROSO
CH3-CO-NH2 + HNO2 ----> CH3-COOH + H2O + N2
VOLTIL

ACETAMIDA

CIDO ETANOICO

Permite la identificacin de amidas primarias

MTODOS DE OBTENCIN
A PARTIR DE HALOGENUROS DE
CIDOS Y AMONACO

SE SUSTITUYE EL GRUPO HIDROXILO

 A PARTIR DE ANHDRIDOS Y
AMONACO
CH3-CO.O.CO-CH3 + 2 NH3 --- CH3-CO-NH2 + NH4CH3COO

ETANOATO DE AMONIO

ETANAMIDA
AMONLISIS

 POR CALENTAMIENTO DE SALES DE

AMONIO DE CIDOS CARBOXLICOS
NH4CH3-COO -----> CH3-CONH2 + H2O

ACETATO DE AMONIO

ACETAMIDA o ETANAMIDA

AMINAS
Son compuestos orgnicos nitrogenados
que pueden considerarse derivados del
amonaco por sustitucin de uno o ms
hidrgenos por un grupo alqulico o un
anillo aromtico.

PROPIEDADES FSICAS
Las ms sencillas son gaseosas y a
medida que aumenta la masa molecular
son lquidas y, despus slidas.
Como pueden establecer puentes
hidrgeno, las aminas primarias son ms
solubles en agua que las terciarias.

PROPIEDADES QUIMICAS
CARCTER BSICO

Reaccin con agua

CH3-NH2 + H2O ---> [CH3-NH3] +OHmetilamina

Hidrxido de metilamonio

El comportamiento qumico se debe a la presencia de 1 par de

electrones NO compartidos
CARCTER
BSICO

PROPIEDADES QUIMICAS
CARCTER BSICO

Reaccin con cidos

CH3-NH2 + HCl ---> [CH3-NH3]+Clmetilamina

Cloruro de metilamonio

El comportamiento qumico se debe a la presencia de 1 par de

electrones NO compartidos
CARCTER
BSICO

PROPIEDADES QUIMICAS
REACCIN CON CIDO
NITROSO

AMINA PRIMARIA

CH3-NH2 + HNO2 ---> CH3-OH + H2O + N2

metilamina

METANOL

VOLTIL

PROPIEDADES QUIMICAS
REACCIN CON CIDO
NITROSO

AMINA SECUNDARIA

(CH3)2-NH2 + HNO2 ---> (CH3)2N-N=O + H2O

dimetilamina

dimetilnitrosamina

PRECIPITADO AMARILLO

PROPIEDADES QUIMICAS
REACCIN CON CIDO
NITROSO

NO REACCIONAN

AMINA TERCIARIA

MTODOS DE OBTENCIN
MTODO DE HOFFMAN
CH3-CH2I + NH3 ----> CH3-CH2-NH2 + HI

Ioduro de etilo

etilamina

MTODOS DE OBTENCIN
MTODO DE DOW
C6H5-Cl+ NH3 ----> C6H5-NH2 + HCl

clorobenceno

aminobenceno

anilina

MTODOS DE OBTENCIN
REDUCCIN DE NITRILOS
H2, Ni

CH3-CH2-CH2-CN ---> CH3-CH2-CH2-NH2

propanonitrilo

propilamina

MTODOS DE OBTENCIN
REDUCCIN DEL GRUPO NITRO
H2, Ni

C6H5-NO2 ---> C6H5-NH2

nitrobenceno

aminobenceno

anilina