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Estereoisomera

y estereoqumica
3medios

Primavera 12

Estereoqumica: es el estudio de las molculas en


el marco del espacio tridimensional
Estereoisomeria y estereoismeros= son
compuestos que presentan formulas moleculares
y enlaces iguales pero disposiciones espaciales
distintas. Es decir, presentan la misma
conectividad, solo se diferencian en la manera en
como estn colocados los atomos en el espacio

Ismeros geomtricos: se producen en compuestos que


contienen 1 doble enlace y cuando sus sustituyentes
(iguales) poseen diferente orientacin espacial en torno
al doble enlace.
Isomera Cis y Trans
Ej: 1,2 dicloroeteno
FG: C2H2Cl2

CIS

TRANS

IMPORTANTE SABER:

Los compuestos cis y trans difieren en reactividad, ya


que los compuestos cis son menos estables que los
trans por la ubicacin de los tomos distintos de
hidrgeno
Anlisis
a) 1 buteno b)2-metil propeno c) cis-2 buteno
d)Trans -2 buteno

EJERCICIOS

ISOMERA Z O E
Sirve para asignar posiciones a ismeros
geomtricos donde todos los sustituyentes que
posean los carbonos del doble enlace son distintos
como es el caso del 1Br -1-F propeno
Para este tipo de compuesto la IUPAC a
establecido un sistema de nomenclatura basado
en las reglas Chan-Ingold-Prelog(CIP), que
establece un orden de prioridad segn Natmico

ISOMERA Z O E
a)

b)

c)

Si el doble enlace presenta los dos grupos o


sustituyentes de mayor prioridad del mismo
lado del doble enlace, se le denomina
configuracion Z (Zusammen = juntos en alemn)
Si el doble enlace presenta los dos grupos o
sustituyentes de mayor prioridad en lados
opuestos del doble enlace , se les asigna la letra
E o configuracin E ( Entgegen=separados en
alemn)
La prioridad la recibe el sustituyente que posea
el mayor N atmica que este enlazado
DIRECTAMENTE al carbono sp2 (del doble
enlace)

POR EJEMPLO:

a)

Para el compuesto propeno-1,2 diol se tiene las


estructuras:

E
b)

Paso 1: dibujar el plano del doble enlace


Paso 2: reconocer grupos prioritarios en cada carbono(mayor
numero atmico
Paso 3: Ver a que lado se encuentran los grupos prioritarios
Compuesto a)=(E)-propeno-1,2diol ; Compuesto b) (Z)propeno-1,2-diol
Aqu los grupos estaban
separados por el plano

Aqu los grupos estaban al


mismo lado del plano

RESPUESTAS EJERCICIOS ITEM II


GUA
a) y b) repeticin de frmula= isomera cis y trans
c) Isomera Z y E
d) Isomera Z y E
e) No presenta isomera geomtrica
f) No presenta isomera geomtrica
g) No presenta isomera geomtrica
h) Isomera Cis- Trans
i) No presenta isomera geomtrica
j) Isomera Cis- Trans
k) No presenta isomera geomtrica

TABLA DE ESPECIFICACIONES B7
Contenidos
Isomera
estructural
De cadena
De posicin
De funcin
Isomera
geomtrica
Cis y trans
Reconocer
isomeros Z y E
Total

conocimiento

aplicacin

Total
15

4
4
3

10

.7
7

18
tems: completacin
alternativas
Desarrollo

25

TABLA DE ESPECIFICACIONES B8
Contenidos

conocimiento

Isomera
estructural
De cadena
De posicin
De funcin
Isomera
geomtrica
Cis y trans
Z y E

aplicacin

total

14

tem

4
4
4
5
5
Slo
Desarrollo

12

26