Alcoholes

Mg. Qum. Lizardo Visitacin F.

Productos Naturales

Metanol

Etanol

Propanol

Isopropanol

Cromatograma del Pisco

Espectro Infrarrojo

O-H

H3C

OH

Propiedades
Estado fsico (a 25 C)
C1 a C4; son lquidos solubles totalmente en agua
C5 a C12; lquidos aceitosos, no son tan solubles en
agua.
Los dems, son slidos insolubles en agua.
La insolubilidad disminuye con el aumento del peso
molecular.
Presentan entre sus molculas enlace puente de hidrgeno,
donde los polioles, poseen mayor nmero de enlaces
puentes de hidrgenos
Los polioles poseen mayor temperatura de ebullicin que
los monoles con igual nmero de carbonos.
Son menos denso que el agua; los monoles que son
inferiores, los polioles ms densos.

Solubilidad en
Agua

Solubilidad disminuye al aumentar

tamao del grupo alqulico.

Solubilidad en agua

Propiedades

Nomenclatura IUPAC

Cadena ms larga con el grupo

-OH.

Substituir terminacin ano del

alcano por -ol.

Enumerar la cadena por el extremo

ms cercano al OH.

Ejemplos
CH3

CH3

CH CH2OH

2-metil-1-propanol

OH
CH3

CH CH2CH3

2-butanol
OH

CH3
CH3

C OH
CH3

Br

CH3

2-metil-2-propanol 3-bromo-3-metilciclohexanol

Alcoholes insaturados

Grupo OH toma precedencia.

Use el nombre del alqueno o alquino.
OH
CH2

CHCH2CHCH3

4-penten-2-ol

Prioridades en el Nombre

Esteres
Acidos
Aldehdos
Cetonas
Alcoholes
Aminas

Alquenos
Alquinos
Alcanos
Eteres
Haluros

OH
CH2CH2CH2COOH
Acido 4-hidroxibutanoico

Nombres comunes

CH3
CH3

CH CH2OH

isobutil alcohol

OH
CH3

CH CH2CH3

sec-butil alcohol

Dioles

OH

HO

1,6hexanodiol

Glicoles

1, 2 dioles (dioles vecinales) se llaman

glicoles.
CH2CH2

CH2CH2CH3

OH OH

OH OH

etano-1,2- diol

propano-1,2- diol

etilen glycol

propylen glycol

Estructura

Reacciones Qumicas

Acidez
Basicidad
Deshidratacin
Oxidacin

Reacciones Qumicas

Acidez
R

R C OH

Na

R C O Na

Estabilidad de los grupos alcoxi

H

R
R C O
R

<

R C O
R

H
< H C O
R

H2

Acidez de los alcoholes

Basicidad

Mecanismo

Basicidad

Basicidad
Orden de Reaccin

Alcohol 1ro < alcohol 2do < alcohol

3ro
Esto se relaciona con la
carbocationes ms estables

formacin

de

Deshidratacin

Deshidratacin
Regla del Zaitsev
Cuando ms de un producto de
eliminacin puede ser formado, El
producto mayoritario es el alqueno mas
sustituido

Deshidratacin

Deshidratacin biolgica

malato

-fosfoglicerato

fumarat
o

fosfoenolpiruvato

Oxidacin de alcoholes

Alcoholes Primarios

H3C

[O]

[O]

OH
H
H

Alcohol
carboxlico

C
H3C

aldehdo

C
H3C

cido

OH

Oxidacin de alcoholes

Alcoholes secundarios
O

OH
[O]

C
H3C

H
CH3

Alcohol

C
H3C

CH3

cetona

Oxidacin de alcoholes

Alcohol terciario
OH
C
H3C

[O]
CH3
CH3

no se oxida

Oxidacin de alcoholes

Las sustancias capaces de oxidar a

los alcoholes pueden ser CrO3 /
H2SO4 o el KMnO4
C

H3C

OH
H
CH3
H

CrO 3/H2SO 4

C
H3C

CrO 3/H2SO 4
CH3

H3C

OH

Cr

3+

verde

Mecanismo de Oxidacin

Oxidacin de Alcoholes

La determinacin de alcohol en sangre

Tubo de vidrio
conteniendo
CrO3/H2SO4
impregnado sobre
silicagel

Soplado de una
persona

Como la persona
sopla el globo

Oxidacin Biologica
Alcohol
deshidrogenas
a

etanol

acetaldehdo

Oxidacin Biologica
Anillo de
piridina

Nicotinamida adenina dinucleotido

NAD

Nicotinamida adenina dinucleotido redcida

NADH

Oxidacin Biologica

etanol
NAD+

NADH
acetaldehdo

Fenoles

Productos Naturales
OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

Fenol
Resorcinol

Catecol

Hidroquinona

Espectro Infrarrojo

OH

Reacciones qumicas

.. _
:O:

Acidez: Los fenoles son ms cidos

que los alcoholes debido a la gran
estabilidad del ion fenxido

Acidez

fenol

Orientacin en una
sustitucin

Orientacin en una
sustitucin

Ejemplo

Reactividad de Fenoles

Eteres

Aplicaciones del Eter

Anestsico utilizado
antiguamente para
la mutilacin de
miembros.

Estructura

Productos importantes

ter
dimetlico

ter dietlico

Epxidos

Polimerizacin

teres cclicos: epxidos

ADN

ter y alcohol

teres de corona

Eteres importantes

Nonactin
Regula el paso del K sobre la menbrana

Oxidacin ambiental de
alcoholes