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CENTRAL
DEL
ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERA QUMICA
ACIDOS CARBOXLICOS
Y
DERIVADOS
Los cidos carboxlicos son compuestos muy comunes en la naturaleza. Aparte del
agua, el cido actico (etanoico) es el principal componente del vinagre.
Las hormigas (del latn formica) producen una gran cantidad de cido frmico
(metanoico), que les sirve como sustancia urticante de defensa.
Frmula
Nombre
Ctes. Fsicas
Solubilidad
Fuente
R-CO2H
IUPAC
comn
p.f.
p.eb.
en agua g/L
natural
Metanoico
Frmico
101
hormigas
CH3
Etanoico
Actico
17
118
vinagre
CH3CH2
Propanoico
Propinico
141
productos lcteos
CH3(CH2)2
Butanoico
Butrico
-5
164
mantequilla rancia,
queso
CH3(CH2)3
Pentanoico
Valrico
-34
186
50
raiz de la valeriana
CH3(CH2)4
Hexanoico
Caproico
-3
205
10
olor a cabras
CH3(CH2)5
Heptanoico
Enntico
-8
223
aroma de vinos
CH3(CH2)6
Octanoico
Caprlico
17
239
0.7
mantequilla de cabra
CH3(CH2)7
Nonanoico
Pelargnico
15
255
0.3
hojas de geranio
CH3(CH2)8
Decanoico
Cprico
32
270
0.2
manteca de cacao
CH3(CH2)10
Dodecanoico
Larico
44
299
0.01
hojas de laurel
CH3(CH2)12
Tetradecanoico
Mirstico
54
251
(100)a
0.002
nuez moscada
CH3(CH2)14
Hexadecanoico
Palmtico
63
267
(100)a
0.0007
aceite de palma
CH3(CH2)16
Octadecanoico
Esterico
72
183
(1)b
0.0003
manteca de cacao
5
-21
Nombre
HO2C-X-CO2H
IUPAC
comn
p.f.
Algunas fuentes
Etanodioico
Oxlico
190
clculos renales
CH2
Propanodioico
Malnico
136
(CH2)2
Butanodioico
Succnico
188
organismos vivos
(CH2)3
Pentanodioico
Glutrico
96
remolacha y madera
(CH2)4
Hexanodioico
Adpico
153
nylon
CH=CH (cis)
cis-2-Butenodioico
Maleico
141
CH=CH (trans)
trans-2-Butenodioico
Fumrico
299
hongos y lquenes
10
11
12
13
cido actico
Oxidacin de etileno
14
Ozonolisis de Alquinos
Ozonolisis de Alquenos
Carboxlacin de Grignard y
organoltios con CO2
Hidrlisis de Nitrilos
Oxidacin de Alcoholes 1
Oxidacin de Aldehdos
Oxidacin de Alquil
Benzenos
15
1.- Ozonolisis
COOH
Cl
CH3CHCH2CH3
2.- CO2
CH3CHCH2CH3
76-86%
3.- H3O+
1.- Mg, dietilter
Br
2.- CO2
3.- H3O+
COOH
16
CH2Cl
NaCN / H2O
92%
CH2CN
H2O/H2SO4
CH2COOH
77 %
Los cidos dicarboxlicos han sido preparados por este mtodo a partir de dihaluros:
BrCH2CH2CH2Br
NaCN / H2O
77-86 %
CNCH2CH2CH2CN
H2O/HCl
HOOCCH2CH2CH2COOH
83-85 %
Otra posibilidad interesante es la formacin de una cianhidrina, por adicin de cianuro a un aldehdo. La
hidrlisis del nitrilo permite obtener -hidroxicidos en este caso.
17
4.- OXIDACIONES
4.1.- Oxidacin de alcoholes primarios
4.2.- Oxidacin de
Aldehdos
ONa CO /125C
2
100atm
OH
CO2Na
OH
H+
CO2H
79%
18
19
20
1.-
2.-
3.-
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37