(Universidad del Per.

DECANA DE AMRICA)
FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL
DEPARTAMENTO ACADMICO DE DISENO Y
TECNOLOGIA INDUSTRIAL

TEMA : ALDEHIDOS Y CETONAS

PROFESORA: Ing. Ana M. Medina
Escudero
unmsm.amme@gmail.com

INTRODUCCION
Los aldehidos y cetonas tienen como grupo funcional el
GRUPO CARBONILO, > C = O.

En un aldehido, el grupo carbonilo se encuentra unido a

un atomo de hidrogeno y a un carbono.

En una cetona, el grupo carbonilo se encuentra unido a

dos atomos de carbono.
H

R`

RC=O

RC=O

Aldehido

Cetona

 Cuando estos compuestos se representan en forma

semidesarrolladas, un aldehdo se representa como
RCHO y una cetona como RCOR`, en donde R y R`
pueden ser grupos alquilo o arilo.

ArC=O

ArC=O

Aldehdo aromtico

Cetona aromtica

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y
CETONAS

SINTESIS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

R
CHOH +
H2O
R

K2Cr2O7 en
H2SO
4
[O]
----------------

R
C=O
R

Esencialmente, implica la transformacion de un alcohol en la cetona

correspondiente a expensas de otra cetona que durante el proceso se
transforma en el alcohol correspondiente.
Los catalizadores que se emplean mas frecuentemente son sales de
aluminio de alcohles secundarios y terciarios (isopropoxido o tertbutoxido
de aluminio) , en tanto que la cetona mas comunmente usada como
oxidante es la acetona.
O
CHOH + CH3CCH3 ===========
CH3CHOHCH3

DESHIDROGENACION: Los alcoholes se pueden transformar en

aldehidos o cetonas mediante deshidrogenacion en fase vapor sobre
un catalizador adecuado. El hidrogeno que se elimina aparece como
hidrogeno molecular, ya que no hay ningun agente oxidante
presente que lo transforme en agua. La ausencia de un agente
oxidante impide la transformacion del aldehido en acido.
H
Cromito de
RCH2OHcobre
-----------------RC=0
+
H2
50 70%

300 C

Las cetonas se pueden preparar en una forma similar.

H2C
H2C

CH2
C
CH2
CH2

H
H2C

Cromito de
OH
cobre --------------300 C

H2C

CH2
C=O
+ H2
CH2

CH2
Ciclohexanona (60%)

PIROLISIS DE ACIDOS: Las cetonas simetricas se pueden preparar

con muy buenos rendimientos (mas del 90%), pasando vapores de
un acido organico sobre dioxido de torio a 400 500 C.
2CH3COOH

ThO2
-------------500
C

CH3
C=O + CO 2 + H2O
CH3

Si se emplea un acido dicarboxilico se obtiene una cetona ciclica.

COOH
(CH2)4
COOH

H2C

CH2
C=O

+ H2O + CO2
--------------------H2C -----CH2
ciclopentanona (80%)

En esta ultima reaccion solo se obtienen buenos rendimientos en la

sintesis de ciclopentanona y ciclohexanona.

PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS Y

La presencia del grupoCETONAS
carbonilo convierte a los aldehdos y

cetonas
en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro tomos de
carbono, forman puente de hidrgeno con el agua, lo cual los hace
completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en
solventes orgnicos.
Punto de Ebullicin:los puntos de ebullicin de los aldehdos y
cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular,
pero menores que el de los alcoholes y cidos carboxlicos
comparables. Esto se debe a la formacin de dipolos y a la ausencia de
formacin de puentes de hidrgeno intramoleculares en stos
compuestos.

PROPIEDADES QUIMICAS REACCIONES

Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la
presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones
tpicas de adicin nucleoflica.

Adicin de cianuro de hidrogeno

El cianuro de hidrogeno se adiciona a la mayora de los aldehdos y
a muchas cetonas, producindose cianhidrinas.
Se trata el compuesto carbonilico con cianuro de sodio o potasio.
Algunas veces para evitar el manejo del cianuro de hidrogeno
liquido (que es excesivamente toxico), se emplea cianuro de sodio y
un cido para producir in situ el HCN.
H
CH2=CHC=O + HCN

H
NaCN

CH3COOH

CH2=CHCCN
OH
95%

Adicin de bisulfito de sodio

Todos los aldehdos y la mayora de los metilcetonas, asi como algunos
cetonas cclicas, reaccionan con solucin saturada acuosa de bisulfito de
sodio (al 40%), produciendo compuestos de adicin bisulfitica que algunas
veces se separan como slidos cristalinos.

OH

CH3C=O + NaHSO3 ===== CH3CSO3-Na+

H
compuetso de adicion bisulfitica

OH
CH3CSO3-Na+ + HCl
H

H
CH3C=O +

NaCl + H2O + SO2

USOS INDUSTRIALES DE ALDEHIDOS Y

CETONAS