SNTESIS DE CIDO

ADPICO
A PARTIR DE CICLOHEXANOL Y CIDO NTRICO

QUIMICA ORGANICA IV
AUTORES:
JOSE DAVID ARRIETA GALINDO
JOSE SEGUNDO PEREZ
ISRRAEL DORIA CABADIA
FRANCISCO PRETEL
IVAN CARDOSO
GUADALUPE CONTRERAS
JHON JIMENEZ
PROFESOR A CARGO:
Dr. GILMAR SANTA FE PATIO
UNIVERSIDAD DE CRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS
PROGRAMA DE QUMICA
PRCTICA DE QUMICA ORGANICA IV
MONTERA-CRDOBA

OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL:
Dar a conocer el proceso de sntesis del cido adpico, a partir de la
oxidacin de un alcohol secundario cclico seguido en laboratorio.

OBJETIVOS ESPECIFICOS:

Mostrar los aspectos y las caractersticas de la sntesis de cido

adpico.
Reconocer la tcnica de instrumentacin y montaje utilizada en la
sntesis.

HISTORIA
Elcido adpicoha sido preparado de diferentes maneras, pero siempre,
aplicando la oxidacin. La primera vez que fue obtenido fue por Willian
Dieterle mediante la oxidacin de aceite de ricino con cido ntrico.
Posteriormente, en 1902 fue sintetizado a partir de bromuro de
tetrametileno. Hoy en da, es producido por la mezcla de ciclohexanol y
ciclohexanona, tambin denominado aceite KA. El aceite KA es oxidado con
cido ntrico para finalmente obtener elcido adpico. Los productos
derivados de este mtodo son los cidos glutricos y succnicos.

GENERALIDADES
Elcido adpicoes un compuesto orgnico que se presenta como un
polvo blanco cristalino. Se considera el cido dicarboxlico ms importante
en el mbito industrial. Es inodoro y es ligeramente soluble en agua pero
soluble en alcohol y acetona.

EXPERIMENTACIN

MATERIALES

REACTIVOS

Valn de tres bocas

esmerilado de 250ml.
Condensador de espiral.
Embudo de decantacin
Termmetro esmerilado de
200 c.
Cabeza de destilacin
Mangueras.
Soporte universal con
pinzas.
Pipeta de 10ml.
matraz volumtrico 100ml
Beacker de 100ml

Ciclohexanol.
Acido ntrico
concentrado(HNO3).
Hidrxido de sodio (NaOH)
al 50%.

DATOS PRIMARIOS
NOMBRE

DENCIDAD
g/cm3

P.E (C)

P.F (C)

SOLUBILID
AD
EN AGUA
(20 C)

Ciclohexanol

0,962

161,84

25,93

3,60g/100m
L

cido ntrico

1,5129

83

-42

NaOH

2,1

1390

318

111 g/100
mL

.c adpico

6,0

337

152

Bastante
soluble

C. Miscible

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

MONTAJE

REACCIN GENERAL:

ANLISIS Y RESULTADOS
EVALUCIN DEL RENDIMIENTO:
Peso experimental: 1,5768g
Peso calculado: 2,0g

PRUEBAS DE IDENTIFICACIN
PUNTO DE FUSION: 150 151 c
PRUEBA DE IGNICION: llama amarilla con un leve color azul
ENSAYO CON BICARBONATO DE SODIO:

El bicarbonato de sodio es una base dbil por

lo tanto reacciona con cidos relativamente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de
un gas (CO2). Esta prueba sirve para distinguir los cidos relativamente fuertes de los cidos
ms dbiles.

ENSAYO DE YODURO-YODATO: Esta prueba se basa en la siguiente reaccin que en medio

dbilmente cido, ocurre rpidamente liberando yodo el cual se detecta fcilmente con almidn.
(IO3) - + 5I- + 6H+ 3I2 + 3H2O

USOS Y APLICACIONES
La principal aplicacin es su uso como monmero para la produccin de nylon. El
cual es procesado para fabricar ropa, llantas de automviles y alfombras.
Se utiliza tambin en la fabricacin de productos plastificados y lubricantes.
Se utiliza en la elaboracin de plioles polisteres para sistemas poliuretano.
En la industria de alimentos tambin se aplica como ayudante en la gelatinizacin,
como acidulante, agente buffer y como leudante.
Se utiliza ampliamente en la industria de pinturas y recubrimientos.

TOXICIDAD AMBIENTAL

Cuando es liberado en elsuelo este material puede biodegradar a una

dimensin moderada. No se espera que se evapore significativamente.
Cuando es liberado en el agua, este material se espera que rpidamente
biodegrade.
Cuando es liberado en el aire, este material puede ser moderadamente
biodegradado por reaccin con radicales hidroxilo producidos
fotoqumicamente

CONCLUSION

La prctica de laboratorio se realizo con total normalidad, con respecto a la ejecucin y el

desarrollo de la misma. los datos obtenidos son en virtud de la ejecucin de la prctica y la
respectiva literatura .Las caractersticas fsicas como el aspecto del producto obtenido (solido
blanco), el punto de fusin de ( 150-151) C y las pruebas realizadas podemos decir que si
obedece al acido adipico.

BIBLIOGRAFIA
http://www.pochteca.com.mx/productosmp/acido-adipico
https://www.ecured.cu/%
http://documents.tips/documents/sintesis-de-acido-adipico-a-partir-de-ciclohexanol.html
https://
www.quiminet.com/articulos/el-acido-adipico-y-sus-aplicaciones-en-la-industria-2866338.htm