ESTEROISOMERIA

CONFORMACIONAL

Los ismeros conformacionales son estereoisomeros que se

caracterizan por poder interconvertirse
modificar su
orientacin espacial,
convirtindose en
otro ismero de la
misma molcula

DEFINICION

Cuyo enlace simple C C simple tiene libertad de giro a lo

largo de su eje provocando diferentes conformaciones

Formas de
representacin
Existen varias formas para representar esquemticamente
las conformaciones existentes por la rotacin de un enlace
C-C simple.
a. Representacin con cuas y lneas de rayas
b. Caballete tridimensional
c. Proyecciones de Newman

a. Representacin con cuas

y lneas de rayas

c. Proyecciones de
Newman

b. Caballete tridimensional

Para representar las distintas conformaciones se utilizan

lasproyecciones de Newman.

La conformacin eclipsada (con los hidrgenos

enfrentados)

La conformaciones alternada (con los

hidrgenos alternados)

Factores que controlan el

equilibrio conformacional
1. TENSIN TORSIONAL

Cambio total de energa debido a la rotacin de una

conformacin eclipsada a una alternada, susceptible de
medirse experimentalmente.

Hay tensin torsional cuando los enlaces estn alineados.

2. TENSIN ESTRICA

Proviene de la palabra griega que significa espacio, y es debida

a la cercana de grupos alquilo entre s.
La desestabilizacin es causada por la repulsin de Van der
Waals.

ECLIPSADA VS ALTERNADA

La configuracin eclipsada es la de mayor energa.

Tiene ms tensin
La configuracin alternada es la de menor energa o la
ms estable.

TENSIN
TORSIONAL

ENERGA

ESTABILIDAD

CICLOHEXANOS

Conformaciones: silla, bote y bote torcido.

El ciclohexano no presenta tensin angular en sus

tres configuraciones.

Silla: conformacin ms estable, con hidrgenos en

posiciones axiales y ecuatoriales.

Posicin ecuatorial: la ms estable (menor efecto

estrico y menor tensin torsional.

SILLA MS ESTABLE QUE

BOTE

La configuracin silla es la ms estable y la de menor

energa, todos sus carbonos estan escalonados y no tiene
tensin torsional. La configuracin bote tiene tensin
torsional.

Conformacin silla

Conformacin bote

Comparacin entre silla y

bote

ESTEREOISOMERIA CONFIGURACIONAL

Presentan aquellas sustancias que, con la

misma estructura, tienen diferente
distribucin espacial de sus tomos.

La geomtrica
La ptica
Generalmente no pueden
aislarse fsicamente, debido
a su facilidad de
interconversion.

ISOMEROS GEOMETRICOS

Presentan un doble enlace carbono-carbono, y es debida a

que no es posible la libre rotacin alrededor del eje del
doble enlace.
FORMA CIS
Los tomos de carbono se
encuentran situados en una misma
regin del espacio
FORMA TRANS
Los sustituyentes afectados se
encuentran en distinta regin del
espacio

ISOMEROS OPTICOS
Ismeros que poseen idnticas propiedades
tanto fsicas como qumicas, diferencindose
nicamente en el distinto comportamiento
frente a la luz polarizada
HAY TRES SISTEMAS
PARA NOMBRAR
Segn la direccin de
ESTOS COMPUESTOS:
desviacin del plano de la luz
polarizada, distinguimos las
formas dextro (+) y levo (-)

Segn la nomenclatura D-L

(Formas D y L), que es
inequvoca para ismeros con
un solo carbono asimtrico

Segn la configuracin
absoluta R-S (formas R y S),

EN
EN EL
EL CASO
CASO DE
DE NOMENCLATURA
NOMENCLATURA R-S
R-S

ENANTIOMEROS
DIASTEROISOMEROS