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S

O
R
U
B
R
A
C
O
R
D
HI

Rosario Ybarra Miranda

Hidrocarburos acclicos y cclicos


Es el grupo de compuestos orgnicos ms sencillo,
porque slo estn formados por carbono e hidrgeno.
Segn la estructura de enlaces entre los tomos de
carbono, se clasifican en:

Hidrocarburos

Saturados
Acclicos

Insaturados

Alcanos
Alquenos
Alquinos

Naftnicos
Cclicos
Aromticos
Rosario Ybarra Miranda

HIDROCARBUROS ALICICLICOS

Rosario Ybarra Miranda

Son hidrocarburos acclicos saturados (o alifticos).


Se disponen en el espacio en forma simtrica y se orientan
hacia los vrtices de un tetraedro regular, lo que les
permite enlaces simples entre sus tomos.
H

Molcula
de metano

C
H
H

Su frmula general es CnH2n+2 ,donde n es el nmero


de tomos de carbono presentes en la molcula.
Para un alcano
de 12 tomos
de carbono

C12H26
Rosario Ybarra Miranda

Para nombrar a los


alcanos seguimos las
reglas de la IUPAC.
Se usa el sufijo o
terminacin ano.
Para indicar el
nmero de carbonos
en la cadena,
usamos un prefijo
que depende del
nmero de carbonos
en la molcula.

N de C

PREFIJOS

FRMULA

NOMBRE

met

CH4

metano

et

C2H6

etano

prop

C3H8

propano

but

C4H10

butano

pent

C5H12

pentano

hex

C6H14

hexano

Hept

C7H16

heptano

oct

C8H18

octano

non

C9H20

nonano

10

dec

C10H22

decano

11

undec

C11H24

undecano

12

dodec

C12H26

dodecano

20

icos

C20H42

icosano

Rosario Ybarra Miranda

Para nombrar cadenas ramificadas observemos


el siguiente ejemplo:
1

CH3 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3


CH3

Se enumera la cadena
mas larga

CH2 - CH3

Cadena principal : Heptano


Sustituyentes: metilo , etilo
Nominacin: 4-etil-2-metilheptano

Los alcanos se encuentran en la naturaleza como petrleo


y gas natural. A escala industrial se obtienen por
destilacin fraccionada del petrleo y del gas natural.
En el laboratorio se obtienen mediante la sntesis de Wurtz.
Rosario Ybarra Miranda

PROPIEDADES FSICAS
Los alcanos son compuestos apolares, insolubles
en agua.
Tienen puntos de fusin y ebullicin relativamente bajos. A
medida que aumenta el nmero de tomos de carbono,
aumenta el punto de fusin, de ebullicin y la densidad.
Punto de ebullicin C

400
Slidos

300
150

Lquidos

0
-100

Rosario Ybarra Miranda

Gases
0

10

15

20

Nmero de carbonos

PROPIEDADES QUMICAS
Son poco reactivos por eso se llaman parafinas. Sus
enlaces simples son muy estables y difciles de romper.

REACCIONES

Combustin. Arden en presencia de oxgeno


y producen dixido de carbono y agua.
Sustitucin con halgenos. Reaccionan
con cloro y bromo, para dar halogenuros
de alquilo, como resultado de la sustitucin
de un hidrgeno por un halgeno.
Craking o craqueo. Es la ruptura mediante
el calor o por catalizadores de un hidrocarburo
de cadena muy larga. El craqueo del petrleo
permite la produccin de la gasolina.
Rosario Ybarra Miranda

APLICACIONES DE ALCANOS

PRODUCTOS DE
HALOGENACIN

Se usan como combustibles: gasolina,


diesel, kerosene y gas licuado de
petrleo (GLP).
Tetracloruro de carbono. Disolvente
de pinturas.
Cloroformo. Fue uno de los primeros
anestsicos.
Cloro metano. Materia prima para
obtener gomas de silicona.
Diclometano. Disolvente de fibras.
Rosario Ybarra Miranda

Tambin llamados olefinas, son hidrocarburos acclicos


no saturados.
Presentan hibridacin sp2 y se orientan hacia los vrtices
de un tringulo equiltero que poseen enlace doble.
Su frmula general es CnH2n , y se usa cuando presenta
un solo enlace doble en la cadena.
Para nombrar a los alquenos se usa la raz del nombre
de los alcanos, pero cambiando la terminacin ano
por eno.
1

CH3 - CH CH - CH2 - CH2 - CH3

Se enumera la cadena por el


extremo ms cercano al
enlace doble

Cadena principal: 6C , un enlace doble, hexeno


Sustituyentes: no tiene
Nominacin: 2- hexeno

Rosario Ybarra Miranda

Rosario Ybarra Miranda

Los alquenos que tienen ms de un enlace doble se


denominan polialquenos y para nombrarlos se usan los
sufijos dieno, trieno, etctera, segn los enlaces presentes.
6

CH3 - CH - CH2 - C C CH3


CH3

CH2 - CH3

Cadena principal: 6C, dos enlaces dobles, hexadieno


Sustituyentes: metilo , etilo
Nominacin: 3 - etil - 5 - metil - 1,2 - hexadieno

Los alquenos de inters industrial se obtienen por cracking


de fracciones de petrleo.
Sintticamente se obtienen por deshidrogenacin,
deshalogenacin y la deshidrohalogenacin.
Rosario Ybarra Miranda

PROPIEDADES FSICAS
Los tres primeros alquenos son gases, hasta los
alquenos de 18 carbonos son lquidos, y los restantes
son slidos.
La densidad, el punto de fusin y ebullicin se incrementan
a medida que aumenta el nmero de carbonos.
No se disuelven en agua, pero s en compuestos
apolares como ter, benceno y cloroformo.
PROPIEDADES QUMICAS
Son ms reactivos que los alcanos, debido a la presencia
del enlace doble.

Rosario Ybarra Miranda

REACCIONES

Combustin. Arden en presencia de oxgeno


con una llama ms luminosa que los alcanos.
Adicin. Resulta cuando uno o varios halgenos
o el hidrgeno se incorporan a la molcula
de un alqueno al romperse el doble enlace.
Polimerizacin. Unin de cientos de molculas
de un mismo alqueno para dar compuestos
de cadenas ms largas llamados polmeros.
Se emplean en la fabricacin de
plsticos, fibras sintticas,
envolturas, tales como el tefln,
que es un tetrafluoretileno.

Rosario Ybarra Miranda

polietileno

osario Ybarra Miranda

Tambin llamados acetilnicos o etnicos, por ser


el etino el primer compuesto en su serie.
Tienen un triple enlace entre sus dos carbonos, este tipo
de enlace ocurre entre carbonos hibridizados sp.
Su frmula general es CnH2n2 y se usa cuando presenta
un solo triple enlace en la cadena, as un alquino de 30
carbonos es C30H28
Para nombrar a los alquinos se usa la raz del nombre
de los alcanos, pero cambiando la terminacin ano por
ino.
5

CH3 - CH2 - C

C - CH3

Se enumera la cadena por el


extremo ms cercano al
enlace triple

Cadena principal: 5C, un enlace triple, pentino


Sustituyentes: no tiene
Nominacin: 2- pentino
Rosario Ybarra Miranda

En caso que la cadena presente dos o ms enlaces triples,


se denominan polialquinos, y para nombrarlos se usan
los sufijos diino, triino, tetraino, etctera.
7

CH3 - CH2 - C C - C C - CH3


Cadena principal: 7C , dos enlaces triples, heptadiino
Sustituyentes: no tiene
Nominacin: 2,4 - heptadiino

Se generan por reaccin de termlisis a temperaturas


elevadas y con enfriamiento muy rpido.
Tambin se obtiene de manera natural, un ejemplo
es el caucho, que se extrae realizando incisiones
en los troncos de los rboles del gnero ficus.
Rosario Ybarra Miranda

PROPIEDADES FSICAS
Los tres primeros alquinos son gases, a partir del butino
(C4H6) hasta el hexadecino son lquidos, y los dems
son slidos.
Son totalmente insolubles en agua, pero se disuelven
bien en ter, tetracloruro de carbono y benceno.
PROPIEDADES QUMICAS
Los alquinos arden como llama
luminosa produciendo elevadas
temperaturas. Un ejemplo es el
acetileno (C2H2) que es un gas
altamente inflamable, incoloro,
que se usa para cortar y soldar
metales.
Rosario Ybarra Miranda

HIDROCARBUROS
CCLICOS

Rosario Ybarra Miranda

Hidrocarburos
naftnicos

Cicloalcanos. Tienen slo enlaces


simples.
Cicloalquenos. Tienen uno o ms
enlaces dobles.
Cicloalquinos. Tienen uno o ms
enlaces triples.

Los hidrocarburos cclicos se nombran en forma similar


que los lineales de igual nmero de carbonos, pero
anteponiendo la palabra ciclo.
H2C

CH2

CH2
H2C

H2C

CH2

ciclobutano
Rosario Ybarra Miranda

CH2

C
C
ciclopentino

PROPIEDADES FSICAS
Sus propiedades fsicas y qumicas son muy parecidas
a sus homlogos acclicos que tienen el mismo nmero
de carbonos y tipos de enlace.
Por ejemplo, los alcanos y los cicloalcanos tienen
reactividad similar; y por calentamiento con hidrgeno,
los cicloalcanos se convierten en alcanos.
CH2
H2C

CH2

+ H2

ciclopropano

Sus puntos de fusin y


ebullicin varan en
relacin con el nmero de
carbonos presentes en los
anillos.
Rosario Ybarra Miranda

CH3 - CH2 - CH3


propano

Los terpenos. Son los principales componentes de las


resinas y del aguarrs, las cuales son producidos por
varias plantas ( de las que se extrae la trementina, el
limoneno, el pineno, el mentol, el alcanfor, el eucalipto)
y tambin por algunos insectos.

H3C

CH2
CH3

limoneno

El octanaje de la gasolina. Es el porcentaje de isooctano


en una mezcla de heptano con isooctano. A mayor ndice
de octano de la gasolina corresponde un mejor
funcionamiento del motor de combustin interna.
Rosario Ybarra Miranda

HIDROCARBUROS
AROMATICOS

Rosario Ybarra Miranda

Son compuestos que poseen por lo menos un anillo


bencnico o ciclo de seis tomos de carbono unido
por enlaces dobles alternados y por enlaces simples.

Hidrocarburos
aromticos

Esta caracterstica del enlace confiere gran estabilidad


y propiedades peculiares, como un olor fuerte
caracterstico.
Mononucleares
Polinucleares
Monosustituidos
Polisustituidos
Rosario Ybarra Miranda

Rosario Ybarra Miranda

Rosario Ybarra Miranda

DERIVADOS DEL BENCENO

Rosario Ybarra Miranda

Rosario Ybarra Miranda

Usos
Los hidrocarburos aromticos como el benceno, el
tolueno
y el xileno se usan como disolventes a nivel
industrial
y en el laboratorio.
El naftaleno es un
hidrocarburo aromtico
que se usa para
combatir a las polillas.

Rosario Ybarra Miranda