Grupos funcionales y

UNIDAD # 3
nomenclatura de los
compuestos orgnicos

Temas
3.1 Estructura de grupos funcionales
3.2 Clasificacin de compuestos orgnicos en funcin a su

grupo funcional
3.3 Nomenclatura de hidrocarburos lineales y sustituidos
3.4 Nomenclatura de compuestos orgnicos monofuncionales.
3.5 Nomenclatura de compuestos orgnicos polifuncionales.
3.6 Criterios CRETIB para el manejo y almacenamiento de
compuestos orgnicos.

Compuesto Orgnico
Compuesto orgnico o molcula orgnica es un compuesto qumico
ms conocido como micro-molcula o estitula que contiene carbono,
formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrgeno. En muchos
casos contienen oxgeno, nitrgeno, azufre, fsforo, boro, halgenos y
otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos
se denominan molculas orgnicas. Algunos compuestos del carbono,
carburos, los carbonatos y los xidos de carbono, no son molculas
orgnicas. La principal caracterstica de estas sustancias es que arden y
pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayora de los
compuestos orgnicos se producen de forma artificial mediante
sntesis qumica aunque algunos todava se extraen de fuentes naturales.

3.2 Clasificacin de compuestos orgnicos en funcin

a su grupo funcional

En Qumica Orgnica se conoce como grupo funcional al

tomo, o grupo de tomos, que define la estructura de una
familia particular de compuestos orgnicos y al mismo
tiempo determina sus propiedades. Para cada una de las
siguientes familias se sealan en negrita el grupo
funcional y se representa con una R la parte alqulica
(cadena de tomos de carbono). Las reacciones tpicas de
la familia ocurren en el tomo, o grupo de tomos, que
constituyen el grupo funcional.

NOMENCLATURA QUIMICA
ORGNICA
El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgnicos, conocido
como sistema IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que
permiten nombrar cualquier compuesto orgnico a partir de su frmula
desarrollada, o viceversa. Esta es la "nomenclatura sistemtica". Adems
existe la "nomenclatura vulgar", que era el nombre por el que se conocan
inicialmente muchas molculas orgnicas (como p.e. cido actico,
formaldehdo, estireno, colesterol, etc), y que hoy da est aceptada.
El nombre sistemtico est formado por un prefijo, que indica el nmero de
tomos de carbono que contiene la molcula, y un sufijo, que indica la clase
de compuesto orgnico de que se trata. Algunos de los prefijos ms
utilizados son:

 A continuacin vamos a ver como se nombran las distintas

familias de compuestos orgnicos que se conocen. En
aquellos casos en los que se conozca el nombre vulgar, se
incluir al lado del nombre sistemtico.

HIDROCARBUROS.
Son aquellos compuestos orgnicos que contienen nicamente C e H
en su molcula. Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los
alifticos y los aromticos, cada uno de los cuales se subdividen a su
vez en varias clases de compuestos.:
Alifticos: Dentro de este grupo estn los alcanos, alquenos,
alquinos y cicloalcanos
Aromticos: Existen dos clases de compuestos, los monocclicos o
mononucleares, que contienen slo un ncleo bencnico y los
policclicos o polinucleares que contienen dos o ms ncleos
bencnicos.

3.3 Nomenclatura de hidrocarburos lineales y

sustituidos
Alcanos. Responden a la frmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos
acclicos (no tienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el mximo
nmero de hidrgenos posible).
Alcanos lineales
Los compuestos orgnicos ms sencillos, desde un punto de vista
estructural, son los ALCANOS LINEALES. Estos consisten de cadenas no
ramificadas de tomos de carbono, con sus respectivos hidrgenos,
unidos por enlaces simples como se ilustra a continuacin. Las siguientes
tres representaciones del PENTANO son equivalentes:

 El nombre general de estos compuestos es ALCANOS;

para todos ellos, el sufijo es la terminacin: -ano. El
nombre de los alcanos lineales ms comunes se indica en
la siguiente tabla.

Algunos radicales monosustituidos

se conocen por su nombre vulgar:

Hidrocarburos Aromticos.
Se les conoce tambin con el nombre genrico de ARENOS. Son el benceno y
todos sus derivados y, dependiendo del nmero de ncleos bencnicos, pueden ser
monocclicos o policclicos.
- Hidrocarburos aromticos monocclicos. El ms sencillo es el benceno y todos los
dems se nombran hacindoles derivar de l. Si se trata de un derivado
monosustituido se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra
benceno. Si el derivado bencnico tiene dos ms sustituyentes, se numeran los
tomos de carbono de manera que a los que tienen sustituyente les corresponda el
nmero ms bajo posible. Cuando slo hay dos sustituyentes las posiciones 1,2-,
1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente.
Algunos de estos compuestos conservan el nombre vulgar, como se indica en los
ejemplos siguientes.

 Radicales aromticos. El nombre genrico con el que se

conoce a estos compuestos es ARILO (Ar-). El radical
obtenido al perder el benceno uno de sus hidrgenos
(C6H5 -) recibe el nombre de fenilo. Todos los dems
radicales aromticos se les nombran como radicales fenilo
sustituidos, asignando el nmero 1 al carbono con la
valencia libre. Algunos radicales de hidrocarburos
aromticos como el tolueno, el xileno o el cumeno se
nombran utilizando el sufijo -ilo.

Halogenuros alquilo
Son los hidrocarburos que contienen tomos de halgeno
que sustituyen a hidrgenos. Los halogenuros de alquilo
pueden clasificarse como primarios secundarios o
terciarios, segn la naturaleza del tomo de carbono al
que va unido el tomo de halgeno.

 En la nomenclatura de los compuestos halogenados es frecuente el

empleo de nombres vulgares para los trminos ms sencillos de la
familia nombrndose el halgeno como halogenuro, seguido del
nombre del grupo alquilo.
Los halogenuros de alquilo de ms de cinco tomos de carbono se
nombran siguiendo las normas IUPAC como hidrocarburos sustituidos.
Se utilizan tambin los nombres comunes para algunos
polihalogenados sencillos como son:
CHCl3 cloroformo
CCl4 tetracloruro de carbono

 ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

Los alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes al
agua, en donde uno de los hidrgenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo
funcional es el grupo hidroxilo, OH.
Los fenoles tienen el mismo grupo funcional, pero unido a un anillo aromtico Ar -OH.
Los teres tienen de formula general R - O - R', donde R y R' pueden ser grupos
idnticos o diferentes y pueden ser grupos alquilo o arilo.
Nomenclatura de Alcoholes. Los alcoholes, al igual que los halogenuros de alquilo, se
clasifican o dividen en primarios, secundarios y terciarios, segn el nmero de grupos
hidrocarbonados unidos al tomo de carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo.
En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para los trminos
ms sencillos ( C1 - C4 ). Estos nombres se forman con la palabra alcohol.

El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:

1. Se busca la cadena ms larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminacin o del hidrocarburo
se cambia por -ol.
2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor nmero posible.
Si hay mas de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los prefijos di, tri, etc.
3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi, precedido de su
nmero localizador

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS
ORGNICOS MONOFUNCIONALES

Los compuestos que contienen un solo grupo funcional se

nombran siguiendo el procedimiento descrito para
alcanos. La cadena principal debe contener al grupo
funcional y ste determina el sufijo del compuesto (vase
Tabla 1, sufijos). Adems, la cadena principal se debe
numerar de tal forma que el grupo (o grupos) funcional
reciba el ndice ms bajo posible.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS
ORGNICOS POLIFUNCIONALES
Para nombrar compuestos que tienen ms de un grupo funcional, se selecciona primero el
grupo con mayor prioridad de acuerdo con la Tabla 1. Los grupos de mayor prioridad son
los cidos carboxlicos (RCOOH) seguidos por sus derivados (RCOX). Luego siguen
aldehdos y cetonas (C=O), alcoholes, fenoles y aminas (R-OH, R-NH2) y por ltimo
alquenos y alquinos (C=C, CC). El sufijo a emplear en el nombre del compuesto ser el
correspondiente al del grupo funcional de mayor prioridad; los dems grupos y/o cadenas
se nombrar como substituyentes (prefijos). La cadena principal es la ms larga que
contenga a ese grupo funcional y se numera de tal forma que el grupo funcional principal
reciba el ndice ms bajo posible. Si el grupo funcional principal aparece ms de una vez
en el compuesto, la cadena principal ser aquella que lo contenga el mayor nmero de
veces posible.
Algunos grupos funcionales slo se pueden nombrar como prefijos, son los llamados
grupos funcionales subordinados (vase Tabla 2).

TRABAJO PARA ENTREGAR

PARA EL VIERNES 11 DE
NOVIEMBRE DEL 2016
*Criterios CRETIB para el
manejo y almacenamiento de
compuestos orgnicos