ESPECTROSCOPIA

Aula prtica No. 1: Ressonncia Magntica

Nuclear:No. 6:
Problema
Que estrutura proporia para o composto que apresenta o espectro
No. 6? Se se registasse o multipleto que aparece a ~ 2 ppm com
um maior poder de resoluo, este apareceria como um octeto.
Compare os valores experimentais obtidos para os deslocamentos
qumicos com os que aparecem nas pranchas de correlao gerais
(Pranchas 1) e especficas (Pranchas 2). Confirme os valores com
as regras de incremento (Prancha 3). Explique detalhadamente os
acoplamentos entre os protes.

No. sinais:
4

Multiplicidades

Intensidades
relativas
15
(3)

1 = 1,08
ppm

tripleto

1,5/18,5=0,08
2 = 2,11
ppm
3 = 4,24
2,0/18,5=2,11
ppm

4,0/18,5
=4,24+
4 = 6,00
4,15 =
10,25 ppm

octeto

10

(2)

tripleto

(1)

singleto

(1)

C4H7BrO2 C4H8 C4H10 - C4H8 = 2/2 = 1 Insat

ESPECTROSCOPIA

O EM CONTA A MULTIPLICIDADE E A INTENSIDADE:

1 tem que ter um CH2 como vicinho M= n + 1 = 3

- CH2
Int 3
tem que
ter um CH por um lado e um CH3 por o outro lado
2
M= (n1 + 1) (n2 + 1) =
(1 + 1) (3 + 1) =
2x4=8
-CH- -CH3
Int 2
3 tem que ter um CH2 como vicinho -CH2
Int 1

ESPECTROSCOPIA

do em conta as intensidades para 1, 2 e 3 no tem outra

rnativa que:
1 2 3

CH3-CH2-CHBr-COOH
Prancha No. 1:
CH3-C-: 0,6-2,0 ppm
-C-CH2-C- : 1,3-2,3 ppm
-C-CHBr-COOH : no
aparece
-COOH 9,5-13 ppm

ESPECTROSCOPIA
Prancha No. 2:
Em 1-Propil:
CH3-C-CBr-COOH
-C-CH2-CBr-COOH
-C-C-CHBr-COOH

com Br
com COOH
com Br
com COOH
No aparece

1,06
1,00
1,89
1,68

ESPECTROSCOPIA
Prancha No. 3:
CH3

CH3-CH2-CHBrCOOH
= 0,86 + -C- () 0 +
-C- () 0,05 = 0,91 (1,08

ppm)
CH2 = 1,37 + -C- () 0 + -C- () 0 + BR () 0.46 + COOH
() 0,23 = 2,06
CH = 1,50 + -C- () 0,17 + BR () 2,44 + COOH () 0,87
(2,11)
0,01 C() ppm
= 4,97
4 = 10,25 ppm
(4,21 ppm)!!!

Resposta:

CH3-CH2-CHBrCOOH

ESPECTROSCOPIA
Problema No. 3:
Atribua uma estrutura para o hidrocarboneto que
apresenta o espectro No. 8. Compare os valores
experimentais obtidos para os deslocamentos qumicos
com os que aparecem nas pranchas de correlao
gerais (Prancha 1) e especficas (Prancha 2) . Confirme
os valores com as regras de incrementos (Prancha 3 e
7). Explique a que se deve a simplicidade do espectro.

No.
sinais:
2 : 2,24
1

ppm
2 : 6,78
ppm
Pranch
as:
No. 1:
1: 2,0-3,0
CH
C6H5
:3- 6,0-8,8
2

-C6H5

Intensidade relativa
Multiplicidade
30

singleto

10

singleto

C9H20- C9H12 = 8/2=4

ins

ESPECTROSCOPIA
No. 2:
1 : 2,35 ppm
CH3- C6H5
No. 3:
1 : 0,86 + 1,51 = 2,37 ppm (2,24
ppm)
No. 7:
2 : 7,34 + ( -0,09) + (-0,09) = 7,16 ppm (6,78
ppm) = 0,38 ppm

o pode existir outra possibilidade que no seja o

3,5-trimetilbenzeno, ja que os 3 protes aromticos so qum
magnticamente equivalentes.

ESPECTROSCOPIA
Resposta:

A simplicidade do espectro deve-se a grande

simetria que tem
o composto.

ESPECTROSCOPIA

ectros do compostos aromticos: Monosubstituidos

ESPECTROSCOPIA

ectros do compostos aromticos: para-substituidos

ESPECTROSCOPIA

ectros do compostos aromticos: orto-substituidos

ectros do compostos aromticos: meta-substituidos

ESPECTROSCOPIA
Resumo:

Hoje trabalhamos na interpretao de espectros do

RMN de compostos simples e para isso tivemos que
trabalhar com as diferentes pranchas existentes.
Na aula prtica prxima vamos trabalhar com
espectros de maior grau de complexidade. Lembrem
adiantar nas tarefas extraclasses, que so
trabalhosas.