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Alicclicos
Son tambin conocidos como ciclos,
debido a que la cadena de carbonos
se encuentra cerrada
Podemos encontrar ciclos alcanos,
alquenos o alquinos
CICLO ALCANOS
C3H2x3
C3H6
REPRESENTACION GEOMETRICA
Por conveniencia estos compuestos se
representan utilizando figuras geomtricas as:
Nomenclatura de
Cicloalcanos
1. Se nombran anteponiendo la palabra ciclo al
CH2
H2CCH2
CH3
metilciclopropano
2
H3C
1 CH CH
2
3
metil
etil
4
5
cinco carbonos
TRABAJO EN CLASE
A) 1-metil- 3- propilciclopentano
B) 1- isobutil- 3pentilciclohexano
C) 1- etil- 3-propil ciclopentano
Recordar
En el ejercicio anterior, nombramos
primero al etil y luego al metil, debido a
que se debe respetar el orden alfabtico.
Adems tambin se utilizaron los guiones
para separar los nmeros de las letras
Y por ltimo, la terminacin de la cadena
fue ano, debido a que estamos en
presencia de un hidrocarburo saturado
Ing. Jorge Siguencia, Mgt
Recordar:
La nomenclatura de los alicclicos, es muy
parecida a la de los alifticos.
Por lo tanto, cuando se tenga ms de un
mismo radical, se debe colocar el sufijo
correspondiente, es decir:
2 radicales: di
4 radicales: tetra
3 radicales: tri
5 radicales:
penta
RADICALES CICLICOS
Al igual que en los alcanos, existe la posibilidad
de tener radicales ciclicos, los cuales obedecen
a la misma nomenclatura, cambiando la
terminacion del cicloalcano por ilo o il.
CASOS ESPECIALES
2-ciclopropilpropano
isopropilciclopropano
CH3
CH2-CH-CH2-CH2
1,4-diciclohexil-2-metilbutano
ENTONCES:
Los hidrocarburos con varias cadenas unidas a un cclico se
consideran derivadas del compuesto cclico.
Mientras que los compuestos con varios ciclos o varias cadenas
laterales se consideran derivadas del compuesto no cclico.
( de cadena abierta)
CICLO ALQUENOS
Loscicloalquenossonhidrocarburoscuyas
cadenas se encuentran cerradas y cuentan con
uno o ms dobles enlaces covalentes. El
cicloalqueno ms sencillo, de menor nmero de
tomos de carbono, es elciclopropeno
REGLAS
1. Los cicloalquenos sustituidos se numeran
del tal forma que se d a los tomos de
carbono del doble enlace las posiciones 1 y
2 y a los grupos sustituyentes los nmeros
ms pequeos
Ejemplo
Seis
carbonos
6
5
Doble enlace
3
etil
CH2CH3
Doble enlace
metil
2
CH3
Cinco
carbonos
Doble enlace
Ejercicios
A.-
B.-
C.-
D.-
Respuestas
A.B.C.D.-
1-etil-1,2-dimetilciclopentano
1,5-ciclooctadieno
4-etil-1,1,3-trimetilciclohexano
4-etil-3-metil-1-ciclopenteno
Molculas bicclicas
TENSIONES DE BAEYER
En la naturaleza, los cicloalcanos de dos o tres
carbonos son muy poco comunes.
Los cicloalcanos ms habituales estn
compuestos por cinco o seis carbonos unidos
en forma de anillo. Esto se debe a que el
enlace simple entre carbonos, de orbitales sp3,
tiene un ngulo de enlace natural de 109,5.
Con este ngulo la distancia entre los tomos
es mxima.
Ciclopropano
El anlisis conformacional del ciclopropano nos
indica que sus tres tomos de carbono son, por
necesidad geomtrica, coplanares, por lo que
tiene ngulos de enlace C-C-C de 60 lo que
origina considerable tensin angular.
Ciclobutano
Mediciones espectroscpicas indican que el
ciclobutano no es del todo planar, sino que est
ligeramente flexionado, de modo que uno de los
tomos de carbono se encuentra 25arriba del
plano formado por los otros tres
Ciclopentano
La tensin angular en la conformacin plana del
ciclopentano es relativamente pequea, dado que
los ngulos de 108 de un pen tgono regular no
son muy diferentes de los ngulos de enlace de
109 que caracteriza al carbono con hibridacin
sp3
Ciclohexano
La conformacin ms estable del ciclohexano es la
conformacin silla. Los ngulos de enlace C-C-C de
111, est prcticamente libre de tensin angular.
La configuracion mas estable se conoce como
configuracion de silla.
PROPIEDADES FISICAS
Propiedades fsicas. Las propiedades fsicas son
anlogas a las propiedades de los hidrocarburos
de cadena abierta. Pero los puntos de fusin y
ebullicin son superiores a los de cadena abierta
debido a que las estructuras cristalinas son ms
compactas y tambin las densidades son ms
altas.
PROPIEDADES QUIMICAS
Para compuestos que tienen anillos sin
tensin: ( 5 o ms atomos de carbono)
Presentan las mismas reacciones de los
correspondientes hidrocarburos de cadena
abierta
1. Reaccin de sustitucin
300C
+
Ciclohexano
Br2
---------Bromociclohexano
Br
+
HBr
CH3-CH2-CH3 Propano
Br
Br
CH2
CH2-CH2-CH2 1,3CH2
Dibromopropano
CH2
CH2
+ H2
CH2
CH3-CH2-CH2-CH3
CH2
PREPARACION
MEDIANTE LA REACCION DE WURTZ
CH2-Br
CH2
Zn, NaI+ Alcohol
CH2
CH2-Br
CH2
CH2
+ ZnBr2
FUENTES Y USOS
Los cicloalcanos aparecen de forma natural en
diversospetrleos.
Losterpenos, a que pertenecen una gran
cantidad dehormonascomo elestrgeno,
elcolesterol, la progesteronao latestosteronay
otras como elalcanfor, suelen presentar un
esqueleto policclico.