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ALICICLICOS

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

Los compuestos aliciclicos son


hidrocarburos que no son
aromaticos, pudiendo ser
monociclicos y policiclicos adems
pueden ser saturados o insaturados.
Pueden tener en su estructura
sustituyentes hidrocarbonados
Ing. Jorge Siguencia, Mgt

Alicclicos
Son tambin conocidos como ciclos,
debido a que la cadena de carbonos
se encuentra cerrada
Podemos encontrar ciclos alcanos,
alquenos o alquinos

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

CICLO ALCANOS

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

En el caso de los cicloalcanos, la frmular


molecular general es CnH2n, debido a que
requieren dos tomos menos de hidrogeno,
que en un alcano lineal.
Por ejemplo, para un ciclo con 3 carbonos,
tenemos:
CnH2n
Reemplazando:

C3H2x3
C3H6

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REPRESENTACION GEOMETRICA
Por conveniencia estos compuestos se
representan utilizando figuras geomtricas as:

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

Nomenclatura de
Cicloalcanos
1. Se nombran anteponiendo la palabra ciclo al

hidrocarburo del cual provienen, y se aplican las


mismas reglas que en los alcanos (para cicloalcanos).
Por ejemplo:
H 2C
=

CH2

H2CCH2

Posee 4 Carbonos, por lo tanto es un ciclobutano

Se debe tener en cuenta que cada uno de los vrtices


de la figura corresponde a un carbono.
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2. Si existe un solo radical, no es necesario colocar


su numeracin. Ejemplo:

CH3
metilciclopropano

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3. Si existen dos radicales, se indica la posicin en


orden alfabtico, sin olvidar, que los sustituyentes
deben llevar la numeracin ms baja.

2
H3C

1 CH CH
2
3

metil

etil
4

5
cinco carbonos

Ordenando nos queda:


1-etil-3-metilciclopentano

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

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Ing. Jorge Siguencia, Mgt

TRABAJO EN CLASE
A) 1-metil- 3- propilciclopentano
B) 1- isobutil- 3pentilciclohexano
C) 1- etil- 3-propil ciclopentano

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

4. Para compuestos cclicos en los cuales existen


mas de un radical en un carbono, ste tiene
prioridad sobre los monoradicales.

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Ing. Jorge Siguencia, Mgt

Recordar
En el ejercicio anterior, nombramos
primero al etil y luego al metil, debido a
que se debe respetar el orden alfabtico.
Adems tambin se utilizaron los guiones
para separar los nmeros de las letras
Y por ltimo, la terminacin de la cadena
fue ano, debido a que estamos en
presencia de un hidrocarburo saturado
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Recordar:
La nomenclatura de los alicclicos, es muy
parecida a la de los alifticos.
Por lo tanto, cuando se tenga ms de un
mismo radical, se debe colocar el sufijo
correspondiente, es decir:
2 radicales: di
4 radicales: tetra
3 radicales: tri
5 radicales:
penta

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

RADICALES CICLICOS
Al igual que en los alcanos, existe la posibilidad
de tener radicales ciclicos, los cuales obedecen
a la misma nomenclatura, cambiando la
terminacion del cicloalcano por ilo o il.

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

CASOS ESPECIALES

1. Cuando existe un solo sustituyente unido a un ciclo


CH3-CH-CH3

2-ciclopropilpropano
isopropilciclopropano

2. Cuando hay varios sustituyentes en un ciclo


Me
Me
1,1,2-trimetilciclopentano
Me
Resulta ms sencillo nombrarlos como derivados de un
cicloalcano que como derivado de un compuesto de cadena
abierta
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3. Con varios ncleos unidos a una cadena abierta

CH3
CH2-CH-CH2-CH2
1,4-diciclohexil-2-metilbutano

ENTONCES:
Los hidrocarburos con varias cadenas unidas a un cclico se
consideran derivadas del compuesto cclico.
Mientras que los compuestos con varios ciclos o varias cadenas
laterales se consideran derivadas del compuesto no cclico.
( de cadena abierta)

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

CICLO ALQUENOS

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

Loscicloalquenossonhidrocarburoscuyas
cadenas se encuentran cerradas y cuentan con
uno o ms dobles enlaces covalentes. El
cicloalqueno ms sencillo, de menor nmero de
tomos de carbono, es elciclopropeno

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

En este caso se utilizan las misma reglas que


para los alcanos, pero se debe cambiar la
terminacin ano por eno, ya que estamos
frente a un hidrocarburo insaturado.
Es muy importante recordar que en los
compuestos insaturados, el enlace doble o
triple tiene la prioridad, por lo tanto la
numeracin ms baja debe corresponder al
carbono, en el cual se encuentran los enlaces.

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

REGLAS
1. Los cicloalquenos sustituidos se numeran
del tal forma que se d a los tomos de
carbono del doble enlace las posiciones 1 y
2 y a los grupos sustituyentes los nmeros
ms pequeos

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

Ejemplo
Seis
carbonos

6
5

Doble enlace

3
etil

CH2CH3

Ordenando, nos queda:


3-etil-1-ciclohexeno

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

2. En el caso que se repitan los dobles


enlaces tambin se debe utilizar los
sufijos, ya vistos. Por ejemplo:
4

Doble enlace

metil

2
CH3

Por lo tanto, nos queda:


2-metil-1,3-ciclopentadieno

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

Cinco
carbonos

Doble enlace

Ejercicios
A.-

B.-

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C.-

D.-

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

Respuestas
A.B.C.D.-

1-etil-1,2-dimetilciclopentano
1,5-ciclooctadieno
4-etil-1,1,3-trimetilciclohexano
4-etil-3-metil-1-ciclopenteno

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Molculas bicclicas

Es posible que dos o mas anillos se unan para formar


sistemas biciclicos o policiclicos. Hay tres maneras en que
dos anillos pueden unirse.

Los anillos fusionados son los mas comunes; comparten


dos atomos de carbono adyacentes y el enlace entre ellos.
Los anillos puenteados tambien son comunes y
comparten dos atomos de carbono no adyacentes
(llamados c a r b o no s c a b e z a d e p u e n t e ) y uno o
mas atomos de carbono (del puente) entre ellos.
Los c ompuestos espirocclicos , en los cuales los dos
anillos solo comparten un atomo de carbono y son
relativamente raros.

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

Nomenclatura de los alcanos bicclicos


El nombre de un compuesto biciclico se basa en el nombre del
alcano que tiene el mismo numero de carbonos que hay en el
sistema del anillo. Este nombre va despues del prefijo biciclo y
luego de un conjunto de tres numeros encerrados entre
corchetes.

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

Todos los sistemas biciclicos, fusionados y puenteados,


tienen tres puentes que conectan a los dos atomos cabeza
de puente (circulos rojos) donde se unen o enlazan los
anillos. Los numeros que se encuentran entre corchetes
indican el numero de atomos de carbono en cada uno de
los tres puentes que conectan a los carbonos cabeza de
puente, y se encuentran en orden descendente de tamano.

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

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TENSIONES DE BAEYER
En la naturaleza, los cicloalcanos de dos o tres
carbonos son muy poco comunes.
Los cicloalcanos ms habituales estn
compuestos por cinco o seis carbonos unidos
en forma de anillo. Esto se debe a que el
enlace simple entre carbonos, de orbitales sp3,
tiene un ngulo de enlace natural de 109,5.
Con este ngulo la distancia entre los tomos
es mxima.

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

Dada las limitaciones de las estructuras cclicas,


en cicloalcanos tales como ciclopropano y
ciclobutano, el ngulo de enlace se reduce mucho,
por lo tanto, se desarrolla la denominada tensin
angular,
y
la
molcula
es
inestable.
Las molculas no cclicas por lo general no
desarrollan tensin angular, porque los enlaces
tienden a girarse hasta llegar al estado de menor
energa, es decir, hasta lograr la mayor estabilidad
posible.
Ing. Jorge Siguencia, Mgt

Von Baeyer supuso que el cicloalcano ms


estable sera el ciclopentano, porque el ngulo de
enlace en este anillo es de 108 grados, el que
ms se acerca al ngulo ideal de 109,5 grados

La tensin angulares la tensin que tiene una


molcula debido a que uno varios de sus
angulos de enlace se desvan del valor ideal
(109,5)

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

Ciclopropano
El anlisis conformacional del ciclopropano nos
indica que sus tres tomos de carbono son, por
necesidad geomtrica, coplanares, por lo que
tiene ngulos de enlace C-C-C de 60 lo que
origina considerable tensin angular.

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

Ciclobutano
Mediciones espectroscpicas indican que el
ciclobutano no es del todo planar, sino que est
ligeramente flexionado, de modo que uno de los
tomos de carbono se encuentra 25arriba del
plano formado por los otros tres

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

Ciclopentano
La tensin angular en la conformacin plana del
ciclopentano es relativamente pequea, dado que
los ngulos de 108 de un pen tgono regular no
son muy diferentes de los ngulos de enlace de
109 que caracteriza al carbono con hibridacin
sp3

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

Ciclohexano
La conformacin ms estable del ciclohexano es la
conformacin silla. Los ngulos de enlace C-C-C de
111, est prcticamente libre de tensin angular.
La configuracion mas estable se conoce como
configuracion de silla.

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

Una segunda conformacin, aunque mucho


menos estable, se conoce con el nombre de
bote . Al igual que la silla, la conformacin de
bote tiene ngulos de enlace que son
aproximadamente
tetradricos
y
estn
relativamente libres de tensin angular.

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

PROPIEDADES FISICAS
Propiedades fsicas. Las propiedades fsicas son
anlogas a las propiedades de los hidrocarburos
de cadena abierta. Pero los puntos de fusin y
ebullicin son superiores a los de cadena abierta
debido a que las estructuras cristalinas son ms
compactas y tambin las densidades son ms
altas.

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

Tambin se observa una alternancia en los


valores de los puntos de fusin y ebullicin entre
los que tienen nmero par y nmero impar de
carbonos.

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

PROPIEDADES QUIMICAS
Para compuestos que tienen anillos sin
tensin: ( 5 o ms atomos de carbono)
Presentan las mismas reacciones de los
correspondientes hidrocarburos de cadena
abierta
1. Reaccin de sustitucin

300C

+
Ciclohexano

Br2

---------Bromociclohexano

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Br
+

HBr

Para compuestos que tienen anillos tensos


(3 o 4 carbonos)
Estos compuestos producen reacciones
que abren el anillo

1. Reaccin del ciclopropano


H2/Ni
CH2
Br2

CH3-CH2-CH3 Propano
Br

Br

CH2
CH2-CH2-CH2 1,3CH2

Dibromopropano

CH2-CH2-CH2 Yoduro de propilo

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2. Reaccin del ciclobutano

El ciclobutano reacciona con hidrgeno en presencia de


catalizadores para formar n-butano. Esta reaccin se
efecta solamente a una temperatura mayor a 200C

CH2

CH2
+ H2

CH2

CH3-CH2-CH2-CH3

CH2

Ing. Jorge Siguencia, Mgt

PREPARACION
MEDIANTE LA REACCION DE WURTZ

CH2-Br

CH2
Zn, NaI+ Alcohol

CH2
CH2-Br

CH2
CH2

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+ ZnBr2

FUENTES Y USOS
Los cicloalcanos aparecen de forma natural en
diversospetrleos.
Losterpenos, a que pertenecen una gran
cantidad dehormonascomo elestrgeno,
elcolesterol, la progesteronao latestosteronay
otras como elalcanfor, suelen presentar un
esqueleto policclico.

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