Tema I.

Hidrocarburos
Hidrocarburos
Clasificacin de los hidrocarburos
Parafinas
Saturados
Hidrocarburos
alifticos
Insaturado
s

Hidrocarburos
Aromticos

Isoparafina
s
Naftas
Olefinas
Hidro.
acetilnicos

(CnH2n + 2)

(CnH2n)
(CnH2n - 2)

Hidrocarburos aromticos policclicos

Descripcin

Saturados
Cadenas lineales

Cadenas ramificadas

Descripcin

Saturados

Ciclos de Carbono

Descripcin

Insaturados

Cadenas de carbono con uniones dobles

Cadenas de carbono con uniones triples

Descripcin

Aromticos

Enlaces dobles y sencillos alternados

Nomenclatura
Prefijo

N de carbonos

met

et

prop

but

penta

hexa

hepta

octa

nona

deca

10

Terminacin
Alcanos o
ano
parafinas
Alquenos
eno
o olefinas
Alquinos o
hidroc.
ino
Acetilnic
os

Nomenclatura

2. En una cadena pueden existir "bifurcaciones". Por

ello, debemos elegir como cadena principal la
que tenga ms tomos de carbono. Las cadenas
laterales se llaman radicales y se nombran en
funcin del nmero de carbonos que tienen.
Nombre

Radical

metil

- CH3

etil

- CH2 - CH3

propil

- CH2 - CH2 - CH3

Nomenclatura
3. Como los radicales pueden ir colocados en
distintos carbonos, debemos indicar en qu
carbono estn colocados. Para ello
numeramos la cadena y, al nombrar el
radical, anteponemos un nmero que indica
en que carbono de la cadena principal est
colocado.

2 metil hexano

Nomenclatura
4. Cuando la cadena lleva dobles o triples
enlaces, se indica en que carbono va ese
doble o triple enlace, significndolo con un
nmero que indica el carbono anterior a ese
enlace. Se aplica la misma norma de
numeracin, de forma que caigan las
insaturaciones (dobles y triples enlaces) con
el nmero ms bajo.

5 metil 2 hexeno

Otros casos..
CH3
H

CH3

C=
C

H3

CH3

C=
C
CH

CH3 CH = CH CH =
CH2

Cis-2-buteno trans-2-buteno

1,3-pentadieno

CH2 = C = CH CH = CH2
6

CH3 CH2 C = C CH =
CH
6 2
5
4
3
2

1,2,4-pentatrieno

1-hexen-3-ino
1

CH2 = CH CH = CH CH = CH

3,5-hexadien-1-ino

Otros casos..
CH3

CH3
CH3

CH3
1,2dimetilbenceno

CH3

ortoxileno

1,3dimetilbenceno
metaxileno

1,4dimetilbenceno
CH3

paraxileno

 Definicin

del Petrleo
Composicin qumica del petrleo
Clasificacin del petrleo
Propiedades fsicas de los
hidrocarburos

Composicin qumica del

petrleo
ELEMENTO

% PESO

Carbono

84-87

Hidrgeno

11-14

Azufre

0-2

Nitrgeno

0.2

Composicin qumica del petrleo

Serie

Parafina
CnH2n+2

Nombre

Frmula Estado

Metano

CH4

Gas

Etano

C2H6

Gas

Propano

C3H8

Gas

Butano

C4H10

Gas

Pentano

C5H12

Lquido

Hexano

C6H14

Lquido

Heptano

C7H16

Lquido

Octano

C8H18

Lquido

Hexadecano

C16H34

Lquido

Hexaoctano

C18H38

Slido

Eicosano

C20H42

Slido

a
C H

Nota

Esta serie est presente en

casi todos los petrleos
pero es predominante en
los de base parafnica.
Los componentes ms
livianos de la serie (gases
y lquidos) estn
generalmente asociados
con petrleos base
asfltica. El gas natural
est compuesto
exclusivamente de los
hidrocarburos ms livianos
de esta serie. En esta serie
se consigue el ms alto
porcentaje de hidrgeno y
son los ms estables

Composicin qumica del petrleo

Serie

Olefinas
CnH2n+2

Nombre

Frmula Estado

Etileno

C2H4

Gas

Propileno

C3H6

Gas

Butileno

C4H8

Gas

Amileno

C5H10

Lquido

Hexileno

C6H12

Lquido

Eicosileno

C20H40

Lquido

Ceroleno

C27H54

Slido

Moleno

C30H60

Slido

Nota
Estos hidrocarburos son
relativamente de poca
saturacin y constituyen la
llamada cadena de
anillos abiertos.
Incluyen diferentes
caractersticas fsicas y
qumicas, aunque son
idnticas en su porcentaje
de composicin. Son
relativamente
inestables.

Composicin qumica del petrleo

Serie

Frmula

Nota

C12H22
C14H26

Acetilenos
CnH2n-2

C16H30
C19H36
C21H40
C22H42
C24H46

Los de rango inferior de esta serie no

se han encontrado en el
petrleo. Pero los de rango
superior son caractersticos de
muchos crudos

Composicin qumica del petrleo

Serie

Bencenos
CnH2n-6

Nombre

Frmula

Benceno

C6H6

Tolueno

C7H8

Xileno

C8H10

Cumeno

C9H12

Cimeno, etc.

C10H14

Nota

Se encuentran en pequeas
cantidades en todos los
petrleos

Clasificacin del petrleo

Por

composicin o base
Por su Volatilidad
Por su Gravedad API
Por su contenido de azufre

Clasificacin del petrleo

Por composicin o base

Crudos

base Naftenica:

Contienen una porcin relativamente grande de fracciones

voltiles. En algunos casos aislados son tan livianos que son
casi gasolina pura, presentan poca o ninguna parafina, pero si
material asfltico en grandes proporciones. Estos crudos
producen buenos combustibles para motores.

Crudos

base Parafnica:

Contiene parafina y muy poco o ningn material asfltico, son

aptos para obtener gasolina de bajo octanaje.

Clasificacin del petrleo

Por composicin o base

Crudos

base Asfltica:

Estos son negros, viscosos y de elevada densidad: 0,95 g/ml.

En la destilacin primaria producen poca nafta y abundante
fuel oil, quedando asfalto como residuo.
Estos petrleos son ricos en compuestos cclicos como el
ciclopentano y el ciclo hexano y en hidrocarburos aromticos
como el benceno y sus derivados.

Crudos

de base mixta o intermedio:

Tienen caractersticas y rendimientos comprendidos entre las

otras variedades, y son los hidrocarburos predominantes en
Venezuela

Clasificacin del petrleo

Por su Volatilidad

Clasificacin de refinera. El crudo se calienta a

300C y la clasificacin depende de la cantidad de
destilado recogido

Liviano

Si contiene ms del 50% de hidrocarburo

liviano

Mediano

Si contiene entre 20 y 50% de hidrocarburo

liviano

Pesado

Es aquel que contiene menos del 20% de

hidrocarburo liviano

Clasificacin del petrleo

Por su API

Clasificacin del Ministerio de Energa y Minas con

fines de fiscalizacin para la comercializacin

Condensados

Naturales
Liviano
Mediano
Pesado
Extrapesado

API > 50
30 < API < 49,9
22 < API < 29,9
14 < API < 21,9
API < 13,9

Clasificacin del petrleo

Por su contenido de azufre

Bajo

Azufre

Medio

% S < 0,1

0,1 < % S < 2

Azufre
%S>2

Alto

Azufre

Propiedades Fsicas del

petrleo
Densidad
La densidad aumenta con el nmero de
tomos de carbono hasta un valor constante

Densida
d

No. De tomos de
Carbono

Propiedades Fsicas del

petrleo
Densidad

Gravedad Especfica
Gravedad API

denotan la relacin correspondiente

de peso especfico y de fluidez de los
crudos con respecto al agua.

Densidad
Temperatura

Presin

Densidad

Densidad

Gravedad especifica

Gravedad especifica

Viscosidad
Temperatura

Por debajo del Pb

Presin
Viscosidad

Viscosidad

Fluidez

Por encima del Pb

Presin
Viscosidad

Propiedades Fsicas del

petrleo
Viscosidad

Viscosidad Relativa

Es la relacin de la viscosidad
del fluido respecto a la del agua.

Viscosidad Cinemtica
Es equivalente a la viscosidad expresada en centipoises divida
por la gravedad especfica a la misma temperatura.

Viscosidad Universal Saybolt

Representa el tiempo en segundos para que un flujo de 60 cm3
salga de un recipiente tubular por medio de un orificio
debidamente calibrado y dispuesto en el fondo del recipiente, el
cual se ha mantenido constante

Propiedades Fsicas del

petrleo
ndice de
Viscosidad
Es un nmero emprico que indica el efecto del
cambio de la temperatura sobre la fluidez de un
aceite
Viscosidad

ndice de V.

Propiedades Fsicas del

petrleo
Volatilidad

Es la propiedad que tienen los

lquidos de pasar al estado
gaseoso

Combustin
Corrosividad

Propiedades Qumicas del

petrleo
Isomerizacin

CCCC

Esta reaccin es propia de los alcanos, en

donde el peso molecular permanece
constante mientras cambia la estructura
molecular
CCC
C

Descomposicin
CCCCCC

En esta reaccin un hidrocarburo de alto

peso molecular se transforma en
hidrocarburos de bajo peso molecular por
accin del calor o catalizador
CCC
CC=C

Siempre se va a
formar una parafina
mas corta y un
alqueno u oleofina

Propiedades Qumicas del

petrleo

Sustitucin

En estas reacciones un enlace C H se

rompe y el hidrogeno es sustituido por una
molcula o tomo

H
H3 C C H

H
+

XX

1.Acilaci
n

H3 C C X

HX

Consiste en fijar en un anillo aromtico

(generalmente benceno) una molcula de cloruro
cido aliftico
CO CH3

+ C H CO Cl

+ H Cl

Propiedades Qumicas del

petrleo
2.Alquilacin

Es la unin de una parafina ramificada con una

olefina, para dar una parafina ramificada ms
grande
CH3

CH3 CH CH3 + CH3 - CH = CH2

CH3 C

CH3

CH CH3

CH3 CH3

3.Cloracin

El hidrgeno se sustituye por un tomo de

cloro

H
H 3C C H
Cl
H

H
+

Cl

H3C C Cl
H

HCl

Propiedades Qumicas del

petrleo
4.Sulfonaci
n

En esta reaccin un radical sulfnico se aade

a un anillo bencnico
SO3H

+ H2SO4

5.Nitracin
R H + HNO3

+ H2 O

Es la reaccin entre el cido ntrico y los

alcanos, obtenindose compuestos
nitrogenados
RNO2 + H2O

Propiedades Qumicas del

petrleo
Adicin

En estas reacciones un enlace doble se convierte

en un enlace sencillo por adicin de dos
fragmentos de una molcula pequea
X

C=C + XY
CC

Hidrogenacin
Halogenacin
Adicin de Hidrcidos
Hidratacin

H2

Esta reaccin es
tpica de los
alquenos y alquinos

Br, Cl2, F2
HCl HBr
HF

Propiedades Qumicas del

petrleo
Polimerizaci

En estas reacciones las olefinas reaccionan

con si mismas produciendo molculas con
peso molar mayor llamados polmeros

Oleofina = A = Monmero
A A = Dimero
A A A = Trimero
A A - - A = Polmero

Eliminacin
X

CC

Esta reaccin es inversa a la de Adicin. Los dos

fragmentos de la molcula pequea unida a los
dos carbonos son removidos y el enlace sencillo
se convierte en enlace doble
C=C+ XY

Propiedades Qumicas del

petrleo
Oxidacin

Esta reaccin se basa en la accin del

oxigeno sobre los hidrocarburos. Pueden ir
desde la combustin hasta reacciones ms
complejas