CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS
Monosacridos Simples
Monosacridos que se encuentran en el Ser Humano:
Gliceraldehido

triosa

Eritrosa

tetrosa

Ribosa

pentosa

Glucosa

hexosa

Sedoheptulosa

heptosas

cido neuramnico

nonosas

CARBOHIDRATOS
Monosacridos de Inters biolgico
O
C H
H C OH
HO

H C OH
H C OH
CH2OH

D-Glucosa

CARBOHIDRATOS
Monosacridos Simples
O
C H
H C OH
C

O
C H

C H

HO

Aldotriosas

H C OH
H C OH
CH2OH

D-Glucosa
Va Gluclisis
Va de la Pentosa-fosfato

H C OH O

HO C

-O-P-OH
CH2OH
D-Gliceraldehdo

OH

Cetotriosas
CH2OH
C O
CH2OH
Dihidroxicetona

CH2OH
L-Gliceraldehdo

CARBOHIDRATOS
Monosacridos de Inters biolgico
O

C H

C H

Presente en:

C OH

* Nuclesidos

H C OH

H C OH

* Nucletidos

CH2OH

H C OH

* Ac. Ribonucleico

C OH

D-Eritrosa-4-fosfato
Intermediario del ciclo
de las Pentosas.

CH2OH
D-Ribosa

- D-Ribofuranosa

* Coenzimas como:
ATP, NAD, NADP,
flavoprotenas.
*Intermediario de la
Va de la Pentosa
fosfato.

CARBOHIDRATOS
Monosacridos de Inters biolgico
O
C H
H

C OH

H C OH
H C OH
CH2OH
2 desoxi-D-Ribosa
Presente en el Ac. Desoxiribonucleico
(ADN)

CH2OH
C O
H C OH
H C OH
CH2OH

D-Ribulosa
1,5 bifosfato

Fotosntesis

D-Ribulosa
*Intermediario de la Va
de la Pentosa fosfato.

CARBOHIDRATOS
Monosacridos de Inters biolgico
O
C H
HO

H C OH
H C OH
CH2OH

D-Arabinosa
Presente en el bacilo tuberculoso

O
C H

H C OH
HO C H
H C OH
CH2OH

D-Xilosa

CARBOHIDRATOS
Monosacridos de Inters biolgico
O
C H

CH2OH

HO C H

C O

HO C H

HO C H

H C OH

H C OH

CH2OH

CH2OH

D-Lixosa
Constituyente de una
lixoflavina

D-Xilulosa
Intermediario en la
va del Ac urnico

CARBOHIDRATOS
Monosacridos de Inters biolgico

CH2OH
C O
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
D-Fructosa
Presente en la miel y en la
caa de azcar.
Glucosa

CARBOHIDRATOS
Monosacridos de Inters biolgico
O

Lactosa

C H
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
CH2OH
D-Galactosa
Imposibilidad de
metabolizar:
* Galactosemia
* Cataratas

O
C H
HO C H
HO

H C OH
H C OH
CH2OH
D-Manosa

CARBOHIDRATOS
Monosacridos de Inters biolgico
* Combustible principal
* Transportada a todos
los tejidos.

O
C H
H C OH
HO

Hiperglicemia

H C OH
H C OH
CH2OH

D-Glucosa

Glucosuria

CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacridos
Tautomera cetoenlica
HO
CH2OH

C O

C OH

HO C H

HO C H

C H
H C OH
HO

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

Enodiol

D-Glucosa

D-Fructosa

CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacridos
Tautomera cetoenlica
O

HO

C H
H C OH
HO

H C OH
H C OH
CH2OH

D-Glucosa

H
C

CH2OH

C OH

C O

HO C H

HO C H

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

CH2OH

Enodiol

CH2OH
D-Fructosa

CARBOHIDRATOS
Monosacridos Simples
HOH2C

O
C H
H C

OH

HO C H
H C

OH

H C

OH

OHOH

OH

-anmero

OH

- D-glucopiranosa

HOH2C

CH2OH
D-Glucosa

OH

OHOH
OH
-D-glucopiranosa

-anmero

CARBOHIDRATOS
HOH2C
OHOH

o
OH
OH

CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacridos
Formacin de Hemiacetales
HOH2C
OHOH

o
1

OH

-anmero

OH

- D-glucopiranosa

HOH2C

OH

OHOH
OH
-D-glucopiranosa

-anmero

CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacridos
Las reacciones de carbohidratos pueden involucrar
formas de cadena abierta, furanosa piranosa.

Reduccin de Carbohidratos
* El grupo carbonilo de la forma
abierta se reduce a un alcohol.

H C OH

* El producto es un polialcohol
llamado alditol.
* El alditol no tiene un grupo
carbonilo por lo que no puede
ciclar a hemiacetal.

CH2OH

C
HO C H

H C OH
NaBH4

HO C H

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

CH2OH

CH2OH

D-Glucosa

D-Glucitol
Sorbitol

CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacridos
REDUCCIN
* Cada aldosa origina un
polialcohol por Reduccin.

CH2OH
HO C H

Glucosa
Manosa

Glucitol Sorbitol
Manitol

* Una cetosa forma dos

alcoholes debido a la
aparicin de un nuevo
tomo de C asimtrico.
Gliceraldehdo y
Dihidroxicetona

Glicerol

D-Sorbitol

C O
+2 H

H C OH

D-Manitol

H C OH
CH2OH
D-Fructosa

Son Epmeros

Alcoholes con importancia biolgica:

Glicerol
Ribitol
Inositol (formas parte de los fosfolpidos)

CARBOHIDRATOS
Monosacridos Simples
O
-anmero

HOH2C
OHOH

H C

o
1

OH

OH
-D-glucopiranosa

-anmero

C H
OH

HOH2C

HO C H
H C

OH

H C

OH

CH2OH
D-Glucosa

OHOH

o
1

OH

OH
- D-glucopiranosa

CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacridos
Ac. Aldnico
OXIDACIN con agentes suaves
O

C OH
COOH

C H
H C OH
HO C

H C OH
H C OH
CH2OH

D-Glucosa

Br/H2O

H C OH
HO C

(Ag(NH3)+2
Con frecuencia Carboxilo
de los Ac Aldnicos
reacciona con el OH en 5
y origina: Lactonas

H C OH
H C OH
CH2OH

Ac. D-Glucnico

Los azcares susceptibles de ser oxidados por agentes oxidantes suaves

como el Reactivo de Tollens (Ag(NH3)+2. Se denominan Azcares Reductores.

CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacridos
OXIDACIN con agentes fuertes

C OH

C H
H C OH
HO C

Ac. Aldrico

HNO3

H C OH
HO C

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

CH2OH

COOH

D-Glucosa

Ac. D-Glucrico

CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacridos
OXIDACIN con enzimas
O

C H

C H

H C OH
HO C

H C OH

HOOC
HOH
2C

H C OH
enzimas

HO C

H C OH

H C OH

H C OH

CH2OH

COOH

OHLipos

OHOH
OH
Ac. D-Glucournico

D-Glucosa
El cido glucournico se une por enlace acetal con sustancias liposolubles ,
lo que facilita su solubilizacin en agua.

CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacridos
O

OXIDACIN

C OH

Ac. Aldnico

H C OH

O
C H
H C OH
HO C

H C OH
H C OH
CH2OH

2
/r H
B

HO C

H C OH
H C OH

HNO3

CH2OH

Ac. D-Glucnico

Ac.Urnico
enz
ima
s

O
C OH
H C OH
HO C

H C OH
H C OH

C H
H C OH
HO C

Ac. Aldrico

COOH

Ac. D-Glucrico

H C OH
H C OH
COOH

Ac. D-Glucournico

CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacridos
Esterificacin
O
OH P

HOH2C
OHOH

OHOH2C

OH

o
OH +

H3PO4

OH
- D-glucopiranosa

Las formas biolgicamente activas de

lo glcidos son steres fosfricos.

+ H 2O

OHOH

OH
OH

- D-glucopiranosil- 6-fosfato

HOH2C
OHOH

OHO P
OH

+ H2O
OH

OH

- D-glucopiranosil-1-fosfato

CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacridos
Formacin de Glicsidos
HOH2C

HOH2C
OHOH

OHOH

o
OH

Hemiacetal

OH
HO-R

OH
OH

- D-glucopiranosa

HOH2C
El acetal No presenta
Mutarrotacin

OHOH

HOH2C

OH O
OH

OHOH

+ H 2O

Acetal

o
OH
OH

Glucsidos

sidos: Disacridos de inters

biolgico
Sacrosa

sidos: Disacridos de inters

biolgico
Lactosa:

sidos: Disacridos de inters

biolgico
Maltosa:

sidos: Disacridos de inters

biolgico
Celobiosa

Polisacridos
Son los glcidos ms abundantes,
Son el resultado de la unin de ms de 10 unidades de
azcares sencillos (generalmente la glucosa) mediante
enlaces glucosdicos.
Ejemplos: el almidn y la celulosa (en plantas) y el
glucgeno (en animales).

(Almidn)

Polisacridos
El Almidn:

Es un homopolisacrido formado por molculas de -D-glucosa

unidas por enlaces glucosdicos (14) y/o (16).
En la molcula de almidn se distinguen dos tipos de polmero:
oAmilosa.- Es un polmero no ramificado formado por largas
cadenas de unidades de -D-glucosa unidas por enlaces -(14).
oAmilopectina.- Es un polmero muy ramificado formado por
molculas de -D-glucosa.
Funciones: funcin de reserva energtica
Se encuentra en abundancia en las semillas de los cereales y en
el tubrculo de la patata.

Polisacridos

Polisacridos
Amilosa
Es un polmero no ramificado
formado por largas cadenas de unidades de -D-glucosa unidas
por enlaces -(14).
Estas cadenas adoptan una disposicin helicoidal con 6 molculas
por vuelta
tienen masas moleculares relativas que oscilan entre unos pocos
miles y 500.000 uma.

Polisacridos
Amilopectina.

Es un polmero muy ramificado formado por molculas de -Dglucosa.

Los sucesivos restos de glucosa a lo largo de las cadenas estn
unidos por enlaces (14).
Los puntos de ramificacin,
consisten en enlaces (16) (se
encuentran espaciados por un
nmero de restos de glucosa que
oscila entre 24 y 30)
Su masa molecular puede
alcanzar hasta un milln de umas

Polisacridos

Polisacridos
El almidn acta como sustancia de reserva en las
clulas vegetales.
Una parte sustancial de los glcidos producidos en la
fotosntesis se almacenan en forma de almidn, dando lugar
a unos agregados insolubles de gran tamao, los granos de
almidn, que se encuentran en todas las clulas vegetales,
Son especialmente abundantes en las semillas,
frutos y tubrculos
(patata).

Polisacridos

Polisacridos

Polisacridos
El glucgeno:
Homopolisacrido de reserva energtica en los animales.
Se acumula en el
hgado y en los msculos
donde se hidroliza
transformndose en
glucosa cuando es
necesario.

Su estructura es similar a la del almidn, aunque ms

ramificado y su masa molecular es mucho mayor.

Polisacridos
El glucgeno:

Glucgenina (proteina)

Grnulos
de glucgeno

Polisacridos
Celulosa:
Homopolisacrido de funcin estructural
Sintetizada por los vegetales,formando parte importante de
la pared celular (y fibras vegetales, etc.)
Formada por -D-Glcosa (uniones ((14)).
Forma cadenas lineales (sin ramificaciones)

CARBOHIDRATOS
SIDOS
Resultan de la asociacin de varias molculas de osas, a veces con
sustancias No glucdicas (Metanol)
* Oligosacridos ( 2 a 10 monmeros)
Holsidos
(Holosacridos)

SIDOS

* Polisacridos
(ms de 10
monmeros)

Hetersidos

* Pptidoglicanos

(Heterosacridos)

* Glucoprotenas
* Proteoglicanos

* Homopolisacridos
* Heteropolisacridos

sidos: funciones
La membrana plasmtica