SNTESIS DE CLORURO DE

TERBUTILO
OBJETIVOS
Efectuar una reaccin de sustitucin nucleoflica
unimolecular para sintetizar cloruro de ter-
butilo.
Comprobar el efecto de in comn y la influencias
de la polaridad del disolvente en una
reaccin .
SUSTITUCIN NUCLEOFLICA
UNIMOLECULAR

La velocidad de la reaccin depende de la

concentracin del sustrato y es independiente de
la concentracin del nuclefilo.

Velocidad de la reaccin = k [S]

CARACTERSTICAS DE
Sustrato Grupo saliente

Los mejores sustratos producen

carbocationes ms estables.

Los mejores grupos

salientes son aquellos que
son ms estables; esto es,
las bases conjugadas de
cidos fuertes.

La reaccin es favorecida Estos estabilizan la carga

siempre que se forme un
carbocatin intermediario
negativa en el estado de
estabilizado. transicin.
Nuclefilo Disolvente

La naturaleza del nuclefilo Los disolventes polares

no afecta una reaccin . estabilizan el carbocatin
intermediario por
solvatacin, por lo que
El nuclefilo no afecta la incrementan la velocidad de
velocidad de la reaccin. reaccin.

La solvatacin disminuye la
energa del ion y favorece la
formacin del producto.
SNTESIS DE Cl

CLORURO DE
TERBUTILO

Ocurre una sustitucin

nucleoflica aliftica del
alcohol terbutlico para
general el cloruro de terbutilo.

Cl
PROPIEDADES FISICOQUMICAS Y
TOXICOLGICAS
Compuesto P.M. p. fusin p. Solubilidad Toxicidad
(g/mol) ebullicin
Alcohol 74.12 26C 82C En agua Irritante de
terbutlico ojos y vas
respiratorias
cido 36.46 -74C 53C En agua Lquido
clorhdrico corrosivo
Cloruro de 110.98 772C 1935C En agua, cido Irritante de
calcio actico y piel, ojos y
acetona
vas
respiratorias
Bicarbonato 84.01 270C Se Moderadament Irritante en
de sodio descompone e soluble en piel por uso
agua y etanol
prolongado,
corrosivo en
ojos.
Fenolftalena 318.327 262.5C N/A Insoluble en Cancergeno
agua
Hidrxido de 40.01 102C Soluble en Irritante y
sodio agua, corrosivo
alcoholes y
0.005M
glicerol
Acetona 58.08 -94C 56.5C Soluble en Bajo nivel de
agua, toxicidad.
alcoholes,
PROCEDIMIENTO
EFECTO DEL IN COMN
EFECTO DEL PODER IONIZANTE
DEL DISOLVENTE
BIBLIOGRAFA
McMurry John. Qumica orgnica. 8 Edicin. Editorial Cengage
Learning. D.F. Mxico. 2012. Pp. 385-394.
Harris Daniel C. Anlisis qumico cuantitativo. 3 Edicin.
Editorial Revert. Barcelona, Espaa. 2007. Pp. 105-106.