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CONCEPTOS

GENERALES
DE LA QUMICA
ORGNICA
Ing. Marcos Chambi Yana

Ing. Marcos Chambi Yana


QMC 200 - Qumica Orgnica I
INTRODUCCIN
La qumica orgnica se define como la qumica
de los compuestos del carbono.
En la Naturaleza, existen ms de un milln de
compuestos que contienen tomos de carbono en
combinacin con hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y
algunos otros elementos como el azufre,
halgenos, etc.
Sin embargo, la caracterstica principal de estos
compuestos es que todos contienen uno o ms
tomos de carbono.

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Por supuesto, que no todos los compuestos del
carbono son sustancias orgnicas, ya que, el
diamante, grafito, dixido de carbono, cianato de
amonio, carbonato de sodio, etc., derivan de
minerales y poseen propiedades inorgnicas
caractersticas.
CARACTERES DIFERENCIALES DE LOS
COMPUESTOS ORGNICOS
Los compuestos orgnicos presentan algunos
caracteres que los distinguen de los compuestos
inorgnicos, los cuales se pueden sintetizar de
forma siguiente:

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(1) Los compuestos orgnicos generalmente, son
poco estables al calor, o sea, que se
descomponen a temperaturas relativamente
bajas; mientras que, los compuestos inorgnicos
soportan altas temperaturas sin descomponerse;
(2) el punto de fusin de los compuestos
orgnicos es ms bajo que el de los inorgnicos;
(3) la mayora de los compuestos orgnicos se
disuelven, preferentemente, en disolventes
orgnicos, tales como el ter, cloroformo,
benceno, acetona, etc.; mientras que, los
inorgnicos tienen como disolvente principal el
agua;

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(4) en las molculas orgnicas, los tomos se
unen predominantemente por enlaces covalentes;
en cambio, las inorgnicas se unen mediante
enlaces inicos o electrovalentes;
(5) las reacciones qumicas entre los compuestos
orgnicos son, generalmente, no inicas, lentas y
complejas; mientras que, entre los compuestos
inorgnicos son inicas, rpidas y sencillas;
GRUPOS FUNCIONALES
Los compuestos orgnicos pueden agruparse en
clases, cuyos miembros se comportan con cierta
similitud.

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Aunque cada compuesto orgnico es una
sustancia individual, los miembros de una clase
determinada tienen muchas propiedades
qumicas comunes.
Los compuestos qumicos orgnicos se clasifican
atendiendo a la presencia en la molcula de
ciertos grupos de tomos caractersticos,
denominados grupos funcionales.
El grupo funcional representa la parte de una
molcula que confiere un tipo de reactividad
caracterstico al compuesto orgnico.
Los grupos de tomos ms comunes son los
siguientes:
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A. El grupo hidroxilo -OH, se encuentra en dos
grandes clases de compuestos: alcoholes y
fenoles. Un ejemplo tpico de alcohol resulta ser
el etanol; y, el del fenol lo constituye el compuesto
que da nombre a la clase, el mismo fenol.
B. El grupo carbonilo -CO, caracterstico de los
aldehdos y cetonas. En los aldehdos, el grupo
carbonilo est unido a un tomo de hidrgeno y
uno de carbono, como en el acetaldehdo; y, en
las cetonas, dicho grupo est unido a dos tomos
de carbono, como en la acetona.
C. El grupo carboxilo -COOH, en el que estn
combinados en una sola unidad, el grupo
carbonilo y el grupo hidroxilo.
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Es el grupo funcional caracterstico de los cidos
carboxlicos, como el cido frmico, cido
benzoico, cido oxlico, etc.
D. El grupo amino -NH2, se encuentra en las
aminas primarias. Estos compuestos, productos
de sustitucin del amonaco, son bases orgnicas.
La metilamina, etilamina y anilina, son algunos
ejemplos tpicos de las aminas.
E. Derivados de alcoholes y aminas, en los que
el tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo y uno o
los dos tomos de hidrgeno del grupo amino han
sido reemplazados por carbonos, son los teres y
las aminas secundarias y terciarias, tales como
dietil ter, dimetilamina, trietilamina, etc.
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Un desplazamiento semejante del tomo de
hidrgeno de un grupo carboxilo por un tomo de
carbono da un ster, como el benzoato de metilo,
acetato de etilo, etc.
F. Los steres forman parte de un extenso y
variado grupo de compuestos llamados
derivados de cidos.
stos incluyen, adems de los steres, haluros
de cido (cloruros de cido, bromuros, etc.),
como el cloruro de acetilo; amidas, en las que el
grupo hidroxilo del grupo carboxilo, ha sido
reemplazado por un grupo amino, como en la
formamida, benzamida; anhdridos de cido,
como el anhdrido actico.
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Las sales de cidos, constituyen una clase de
compuestos orgnicos con propiedades y
composicin definidas, y un ejemplo de estos
compuestos lo constituye el acetato sdico.
G. El doble enlace carbono-carbono -C=C-, es
una unidad estructural caracterstica de una clase
de hidrocarburos, conocidos con el nombre de
olefinas. Los siguientes son algunos ejemplos de
olefinas sencillas: etileno, propileno, ciclohexeno,
1,3-butadieno.
El doble enlace carbono-carbono es un centro de
insaturacin en la molcula.

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Aparecen en todas las clases de molculas, de
ah que se hace alusin a los alcoholes no
saturados, aldehdos y cetonas no saturados,
cidos no saturados, aminas no saturadas, y as
sucesivamente.
H. El triple enlace carbono-carbono -CC-, es
la unidad caracterstica estructural de los
compuestos orgnicos denominados
acetilnicos.
Estos son tambin compuestos no saturados,
tales como el etino, fenilacetileno, cido
propinoico, etc.

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REPRESENTACIN DE COMPUESTOS
ORGNICOS. FRMULAS ESTRUCTURALES
Los qumicos emplean varios tipos de frmulas
para representar los compuestos orgnicos.
Las frmulas ms obvias son las frmulas
estructurales, las cuales muestran cmo estn
enlazados los tomos unos a otros.
Existen dos tipos de frmulas estructurales, las
completas de Lewis y las condensadas.
Frmulas estructurales de Lewis. Una
estructura completa de Lewis indica un par
compartido de electrones como un par de puntos
o como una lnea o guin(-).
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En esta frmula, los pares aislados de electrones
que lleva un tomo, se muestran como pares de
puntos o guin sobre dicho tomo.
Frmulas estructurales condensadas. En estas
frmulas se escriben sin mostrar todos los
enlaces individuales. En una estructura
condensada, cada uno de los tomos centrales
se muestran junto a los tomos ligados a l.
Los tomos enlazados a un tomo central,
generalmente, se escriben despus de dicho
tomo central, tal como en CH3-CH3, an cuando
no sea su orden real de enlace.

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En muchos casos, si existen dos o ms grupos
idnticos, se permite emplear parntesis y un
subndice para representarlos, as como en
(CH3)2CHOH o CH3-(CH2)3-CH(CH3)2.
Casi nunca se muestran los electrones no
enlazantes en las frmulas estructurales
condensadas.
Cuando se escribe una frmula estructural
condensada de un compuesto orgnico que
contiene enlaces dobles o triples, con frecuencia,
los enlaces mltiples se representan tal como se
hace en una estructura de Lewis.

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La diferencia entre una frmula estructural
completa de Lewis y una estructural condensada
es imprecisa, por lo que con frecuencia, los
qumicos representan las frmulas con algunas
partes condensadas y otras con su descripcin
completa.
Frmulas con lneas y ngulos. Otro tipo de
frmula empleada para describir estructuras
orgnicas es la frmula con lneas y ngulos,
conocida como figura de palillos.
Esta clase de frmulas con lneas y ngulos se
emplean, frecuentemente, para denotar
compuestos cclicos y, ocasionalmente, para
compuestos no cclicos.
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Aqu, los enlaces se representan mediante lneas,
y se supone que los tomos de carbono estn
presentes siempre que dos lneas se encuentren
o que una lnea empieza o termina.
Se muestran, necesariamente, los tomos de
nitrgeno, oxgeno, halgeno, etc., pero, por lo
general, no se presentan los tomos de hidrgeno
a menos que estn enlazados a un tomo
anteriormente indicado.
Adems, se supone que a cada tomo de
carbono corresponde suficientes tomos de
hidrgeno para darle un total de cuatro enlaces.

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ISOMERA DE LOS COMPUESTOS
ORGNICOS
Por lo general, en los compuestos inorgnicos,
una frmula qumica representa un solo
compuesto; as, es nica la sustancia que
responde a la frmula H2SO4. La molcula del
cido sulfrico contiene un tomo de azufre, dos
de hidrgeno y cuatro de oxgeno, en una
ordenacin determinada y nica de estos tomos
constituyentes.
En cambio, en los compuestos orgnicos esto
ocurre raras veces. Por ejemplo, existen tres
compuestos diferentes que tienen la misma
composicin qumica y la misma frmula
molecular, C5H12.
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La existencia de dos o ms sustancias con igual
nmero de tomos de cada clase en la molcula,
pero, con propiedades diferentes se conoce como
isomera. Los compuestos en cuestin se dice
que son ismeros.
Isomera estructural. Existen dos compuestos
diferentes que responden a la frmula
condensada C4H10, que representados mediante
su frmula estructural, resultan: CH3
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
n-butano isobutano

Estos dos compuestos son ismeros


estructurales entre s, porque slo difieren en el
orden de sus enlaces.
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Tambin se denominan ismeros
constitucionales, ya que difieren en su orden de
enlazamiento.
El primer compuesto, tiene sus tomos de
carbono en lnea recta y su longitud es de cuatro
carbonos; mientras que, el segundo compuesto
tiene una estructura ramificada con su cadena
ms larga con tres tomos de carbono y un grupo
metilo como cadena lateral.
Estereoisomera. Los estereoismeros son
ismeros que slo se diferencian en la orientacin
espacial de sus tomos. Por ejemplo, son
posibles dos compuestos diferentes del 2-buteno,
porque no tienen las mismas propiedades fsicas.
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La molcula que tiene los grupos metilo del
mismo lado del doble enlace se llama cis-2-
buteno, y la que tiene en lados opuestos se
denomina trans-2-buteno.
Las dos molculas mencionadas constituyen un
claro ejemplo de lo que son los estereoismeros,
y que, algunas veces, se les llama ismeros
configuracionales, porque slo difieren en la
forma en que se orientan sus tomos en el
espacio. El 1-buteno es un ismero estructural del
cis- y trans-2-buteno.
A los ismeros cis-trans se les llama tambin
ismeros geomtricos, porque difieren en la
geometra de los grupos en un doble enlace.
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Para tener este tipo de isomera, las molculas
deben poseer dos grupos distintos unidos a cada
extremo del doble enlace; de otro modo, no
pueden existir los ismeros cis-trans.
Isomera ptica. En el cido lctico se presenta
un nuevo tipo de isomera, ya que, existe en tres
variedades que slo se diferencian por su
comportamiento a la luz polarizada. Este tipo de
isomera se conoce con el nombre de isomera
ptica o enantiomera.
Uno de los ismeros gira el plano de polarizacin
de la luz a la derecha y se denomina
dextrorrotatorio (+) (en este caso, (+)-cido
lctico).
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Otro, gira el plano de polarizacin de la luz a la
izquierda, pero, en la misma extensin, y se
denomina levorrotatorio (-) (es decir, (-)-cido
lctico); y, el tercero, conformado por una mezcla
de las dos variedades pticas y en partes iguales,
es inactivo y se denomina racmico.
La actividad ptica, por presentarse en disolucin,
se debe a la constitucin de la molcula,
existiendo en ella, por lo menos, un carbono
quiral, o sea, un carbono unido a cuatro tomos o
radicales diferentes, los cuales, pueden unirse
segn dos configuraciones distintas, siendo la una
imagen especular de la otra.

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En el cido lctico, slo son posibles dos
estructuras distintas que no son superponibles,
sino que la una es la imagen especular de la otra.
Las dos variedades reciben el nombre de formas
enantimeras.
Enantiomera. Dos compuestos orgnicos son
enantimeros si tienen propiedades fsicas
idnticas, a excepcin de la direccin en la que
hacen girar el plano de la luz polarizada.
El enantiomerismo (trmino moderno de
isomera ptica), adquiere suma importancia, si se
considera que en los sistemas vivientes, slo un
enantimero del par puede ajustar correctamente
en el sitio activo quiral de un agente biolgico.
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Por ejemplo, las enzimas son sensores quirales y,
por ello, son capaces de discriminar o distinguir
entre un par de enantimeros.
Los sistemas biolgicos son capaces de distinguir
entre los enantimeros de muchos compuestos
quirales diferentes.
Por lo tanto, slo uno de los enantimeros
produce el efecto deseado; el otro, o bien no
produce efecto alguno o tiene un efecto
totalmente distinto al deseado.
Por ejemplo, la forma levorrotatoria de la
epinefrina es una de las hormonas principales que
secreta la mdula adrenal.
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Por ello, cuando se administra epinefrina sinttica
a un paciente, la forma (-) tiene el mismo efecto
estimulante que la hormona natural; mientras que,
la forma (+) carece de este efecto y es
ligeramente txica.
An el olfato es capaz de distinguir entre algunos
enantimeros, esto significa que, los sitios
receptores del sentido del olfato son quirales,
igual que los sitios activos de la mayor parte de
las enzimas.
De modo general, los enantimeros no
interactan de igual modo con otras molculas
quirales, sean stas o no de origen biolgico.

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Diastereoisomera. Se ha definido a los
estereoismeros como aquellos compuestos
cuyos tomos estn enlazados en el mismo
orden, pero, que difieren en su posicin espacial.
Tambin se ha definido a los enantimeros como
ismeros con imagen especular.
Los dems estereoismeros se conoce con el
nombre de diastereoismeros, que se definen
como estereoismeros que no tienen imgenes
especulares entre s. La mayor parte de estos
ismeros son, ya ismeros geomtricos
(diastereoismeros que difieren en el arreglo cis-
trans en un anillo o doble enlace) o compuestos
que poseen dos o ms tomos de carbono
quirales.
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Generalmente, difieren en sus propiedades fsicas
y, con ms frecuencia, difieren en su reactividad
qumica.
EJERCICIOS

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BIBLIOGRAFA

- Morrison, R. T. y Boyd, R. N.; Qumica Orgnica,


Ed. Addison-Wesley
- Wade Jr., L. G.; Qumica Orgnica, Ed. Prentice-
Hall Hispanoamericana
- McMurry, J.; Qumica Orgnica, Ed. Alhambra
S.A.
- Solomon, A.; Qumica Orgnica, Ed. Fondo
Educativo Interamericano
- Burdick, Donald L. y Leffler, William L.;
Petrochemicals in Non Technical Language, Ed.
Penn-Well

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