Kimia Organik 2

Reaksi Eliminasi :
Eliminasi 1,2 atau Eliminasi

1
 Eliminasi dapat diartikan lepasnya suatu atom
elektronegatif atau gugus pergi bersama dengan atom
hidrogen dengan keberadaan suata asam kuat atau
basa kuat dan suhu tinggi.
Alkena dapat dihasilkan dari reaksi dehidrasi serta
dehidrohalogenasi.
Pada reaksi eliminasi-1,2, misalnya reaksi
dehidrohalogenasi, reaksi disebut juga sebagai
eliminasi-, karena proton yang dilepaskan adalah yang
terikat pada karbon (karbon setelah C yang terikat
gugus fungsi)
Berdasarkan waktu relatif pemutusan ikatan dan
pembentukan ikatan, reaksi eliminasi dapat berlangsung
secara 2 jalan, yaitu reaksi eliminasi unimolekular (E1)
dan reaksi eliminasi bimolekular (E2)
2
 Reaksi E1 berlangsung melalui tahap
berikut : gugus pergi lepas membantuk
senyawa intermediet berupa karbokation,
yang diikuti lepasnya proton untuk
membentuk ikatan C=C.
Reaksi ini umumnya terjadi pada gugus
pergi yang baik, karbokation yang stabil
dan basa lemah (asam kuat).
Contoh : reaksi antara 3-bromo-3
metilpentana dengan metanol membentuk
3-metil2-pentena.
3
4
 Reaksi E2 berlangsung melalui pelepasan
sebuah proton dan lepasnya gugus pergi secara
simultan/bersamaan membentuk ikatan C=C.
Reaksi ini umumnya terjadi dengan basa kuat
(asam lemah), gugus pergi yang kurang baik,
dan karbokation yang kurang stabil.
Reaksi pembentukan 3-metil-2-pentena dari
reaksi antara 3-kloro-3-metilpentana dan
natrium metoksida merupakan contoh reaksi E2.
Reaksi ini merupakan cara efektif dalam
pembuatan alkena dari alkil halida primer.

5
6
 Reaksi dehidrasi alkohol :
Pembuatan alkena

Alkohol mengalami reaksi eliminasi jika

dipanaskan bersama katalis asam seperti H 2SO4
dan H3PO4 menghasilkan suatu alkena dan air.
Meskipun gugus hidroksil bukan merupakan suatu
gugus pergi yang baik, tetapi dalam suasana
asam dapat terprotonasi.

Dehidrasi alkohol primer merupakan reaksi E2

sedangkan reaksi dehidrasi alkohol sekunder dan
tersier merupakan reaksi E1.
7
Dehidrasi alkohol primer

8
Dehidrasi Alkohol Sekunder

9
Dehidrasi Alkohol Tersier

10
 Reaksi Dehidrohalogenasi
Alkil Halida
Alkil halida mengalami reaksi eliminasi jika
dipanaskan dengan basa kuat ( hidroksida atau
alkoksida) menhasilkan senyawa alkena.
Proton dan ion halida lepas sehingga dikenal
sebagai reaksi dehidrohalogenasi.
Basa yang terdapat dalam campuran reaksi
(H2O, HSO4-) dapat menangkap proton yang
dilepaskan pada reaksi eliminasi.

11
Reaksi E1 pada alkil halida (HX)
Reaksi E1 melibatkan pembentukan intermediet
karbokation planar, sehingga dapat berlangsung
aliminasi secara syn atau anti
Eliminasi syn terjadi jika reaksi eliminasi
berlangsung dengan lepasnya dua subtituen
yang berada pada sisi yang sama pada ikatan C-
C, sedangkan jika berasal dari sisi yang berbeda
disebut eliminasi anti.
Contoh : reaksi alkil halida tersier antara t-butil
bromida dengan etanol berlangsung melalui
mekanisme E1.
12
 Reaksi ini menghasilkan produk utama 2-metilpropena
disamping produk minor yang berasal dari reaksi
substitusi nukleofilik (akan dibahas pada bab reaksi
substitusi).

13
Reaksi E2 pada alkil halida (HX)
Dehidrohalogenasi alkil halida sekunder dan
tersier berlangsung melalui mekanisme E1
maupun E2. Alkil halida primer hanya menjalani
reaksi E2 dan tidak bisa menjalani E1 karena
sangat sulit untuk membentuk karbokation
primer.
Reaksi E2 bersifat stereospesifik, hanya
emilinasi anti yang dapat berlangsung sehingga
hanya menghasilkan satu produk

14
15
 Ion metoksida (CH3O-) pada reaksi berperan sebagai
basa. Reaksi berlangsung dalam satu tahap, yaitu
putusnya ikatan C-H dan C-Br bersamaan dengan
terbentuknya ikatan CH3O-H dan C=C.
Jika terdapat dua kemungkinan atom H yang dapat
ditarik oleh ion alkoksida, dapat terbentuk campuran
reaksi, dengan produk utama/mayor merupakan
senyawa yang meiliki ikatan rangkap yang lebih
tersubstitusi.
16
17
Perbandingan E1 dan E2

18
19