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MODELOS DE FRAGMENTACIN DE

ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS


E HIDROCARBUROS AROMTICOS
EN ESPECTROMETRA DE MASAS
Yesika Almanza Jimnez
(ponente)

Curso, Elucidacin Estructural


1
Universidad de Crdoba
Facultad de Ciencias Bsicas
Pregrado en Qumica
Montera, 2016
2
1. CONTENIDO

- Introduccin.
- Fragmentaciones de alcanos
- Ejemplos
- Fragmentaciones de alquenos
- Ejemplos
- Fragmentaciones de alquinos
- Ejemplos
- Fragmentaciones de Hidrocarburos
Aromticos
- Ejemplos
3 2. INTRODUCCIN
La Espectrometra de masas(EM),
proporciona la masa molecular e
informacin importante sobre la formula
molecular, utilizando una pequea
cantidad de sustancia.
Con el espectro de masas tambin se
obtiene informacin que puede confirmar
una estructura deducida a partir de la
espectroscopa de IR y RMN.
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3. ALCANOS LINEALES.

- El espectro de masas de un alcano lineal,


presenta picos principales de razn
masa/carga(m/e)= 29,43,57, que se
asocian al la serie (CnH2n+1)+
- Eliminacin de una molcula oleofnica a
partir de una catin alquilo.
- Aparicin de picos secundarios de
m/e=27,41,55,69, que preceden de la
deshidrogenacin y corresponden a la serie
(CnH2n-1)+
5 3.1 ejemplo
ABUNDANCIA
RELATIVA

Georgina Duarte, Facultad de Qumica. UNAM


m/e
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3.2 ALCANOS RAMIFICADOS

- Intensidad de pico M+ es de menor


intensidad en comparacin con los
lineales.
- La fragmentacin principal se presenta en
los sitios de la ramificacin, ya que se
forma el in ms estable.
7
3.2.1 ejemplo
ABUNDANCIA
RELATIVA

Georgina Duarte, Facultad de Qumica, UNAM


m/e
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3.3 CICLOALCANOS

- Prdida de una molcula de Eteno, que


puede provenir del in molecular o del in
radical intermedio.
- Si el ciclo posee sustituciones, estas se
vern favorecidas en la fragmentacin.
9
3.3.1 ejemplo
ABUNDANCIA
RELATIVA

Georgina Duarte, Facultad de Qumica, UNAM.

m/e
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4. ALQUENOS LINEALES
- La principal fragmentacin es la allica:
escisin del enlace allico acompaado por
la formacin de un catin allico originando
la serie de razn masa/carga=
41,55,69,83 (CnH2n-1)+
- Algunos Alquenos experimentan
fragmentacin (CnH2n-1)+ y (CnH2n)+
11
4.1 ejemplo
ABUNDANCIA
RELATIVA

Georgina Duarte, Facultad de Qumica. UNAM.


m/e
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4.2 CICLOALQUENOS

- Los cicloalquenos monoinsaturados


presentan fragmentacin caracterstica
retro Diels-Alder que corresponde a una
ruptura simultnea de dos enlaces
allicos.
13
4.2.1 ejemplo
ABUNDANCIA
RELATIVA

Georgina Duarte, Facultad de Qumica, UNAM.

m/e
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5. ALQUINOS
- Poseen espectros semejante al que se
obtiene de los alquenos.
- El pico M+, es pequeo y hasta
despreciable en comparacin con el pico
M+-1, producto de la prdida de un
hidrgeno, tpico de Alquinos terminales.
- En algunos casos se puede manifestar
una ruptura allica, dando la aparicin de
iones de serie (CnH2n-3)+
15
5.1 ejemplos
ABUNDANCIA
RELATIVA

Georgina Duarte, Facultad de Qumica, UNAM.


m/e
16 5.1.2 ejemplos

3
9
ABUNDANCIA
RELATIVA

Georgina Duarte, Facultad de Qumica, UNAM.

m/e
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6. AROMTICOS
- Para el caso del Benceno se requiere de
mucha energa y por ende sus
fragmentaciones poco se observan.
- Se presentan deshidrogenaciones,
rupturas de acetileno y (C3H3)+, pero sin
embargo son de baja intensidad.
- Para anillos bencnicos con cadena, se
observa como fragmentacin
caracterstica la formacin del in
troplio.
18
ABUNDANCIA
6.1 ejemplos
RELATIVA

77

Georgina Duarte, Facultad de Qumica, UNAM.

m/e
19
ABUNDANCIA
RELATIVA
6.1.2 ejemplos

Georgina Duarte, Facultad de Qumica, UNAM.

m/e
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6.2. los
compuestos
con
sustituyente
s orto, meta
y para, son
idnticos.

Georgina Duarte, Facultad de Qumica, UNAM.


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7. BIBLIOGRAFA

1. DUARTE LISCI G. Espectrometra de


masas, Interpretacin de espectros.
Facultad de Qumica. UNAM.
2. L.G.Wade, JR. Qumica Orgnica
quinta edicin. Pearson educacin,
S.A Madrid, 2004. P. 519-526.
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GRACIAS