Qumica Orgnica III

CARBOHIDRATOS

Celulosa n

Q.F. Jean P. Miranda P.

Qumica Orgnica III 2
 Carbohidratos

Son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrogeno y

oxigeno. Muchos de ellos tienen por formula emprica CH2O, por ej. la
glucosa tiene la formula molecular C6H12O6.

Los carbohidratos son polihidroxialdehdos y polihidroxicetonas o bien,

derivados de ellos.

Qumica Orgnica III 3

Fotosntesis

Se producen en la fotosntesis.
Las plantas verdes contienen clorofila que capta de la luz
solar la energa necesaria para realizar el proceso:

Qumica Orgnica III 4

Clasificacin

Qumica Orgnica III 5

MONOSACARIDOS

Qumica Orgnica III 6

Qumica Orgnica III 7
Qumica Orgnica III 8
Clasificacin D, L

Qumica Orgnica III 9

Epmeros

Qumica Orgnica III 10

Haworth

Qumica Orgnica III 11

Proyeccin Haworth

Qumica Orgnica III 12

Anmeros

Qumica Orgnica III 13

Distribucin isomrica

Qumica Orgnica III 14

Conformacin silla

Qumica Orgnica III 15

Mutarrotacin

Qumica Orgnica III 16

Aldopentosas cclicas

Qumica Orgnica III 17

Aldohexosas furansicas cclicas

Qumica Orgnica III 18

Aldohexosas piransicas cclicas

Qumica Orgnica III 19

Formacin de glicsidos

Qumica Orgnica III 20

Otros derivados

Qumica Orgnica III 21

METILACION

Qumica Orgnica III 22

Ejercicios: Nombrar

OH H
OH H
O HO O
H OH OH
(a) H (b) H H OH
H OMe
H H
OH H OH
OEt

OMe H
OH H
(c) O (d) HO O
H OH OH
H HO H OH
MeO H
H H
H OH H
OH

Qumica Orgnica III 23

DISACARIDOS

Qumica Orgnica III 24

Enlace glicosdico

Qumica Orgnica III 25

Enlace glucosdico -1-4 : maltosa

4-O-(-D-glucopiranosil)--Dglucopiranosa

Qumica Orgnica III 26

Enlace glucosdico -1-4 : celobiosa

4-O-(-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Qumica Orgnica III 27

Enlace galactosdico -1-4 : lactosa

4-O-(-D-galactopiranosil)--D-glucopiranosa

Qumica Orgnica III 28

Enlace glucosdico -1-6 : gentiobiosa

6-O-(-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

Qumica Orgnica III 29

Enlace 1-1 : sacarosa

-D-fructofuranosil--D-glucopiransido
-D-glucopiranosil--D-fructofuransido

Qumica Orgnica III 30

HIDROLISIS

Qumica Orgnica III 31

Ejercicios: Nombrar

Qumica Orgnica III 32

Ejercicios: Nombrar

Qumica Orgnica III 33

POLISACARIDOS

Qumica Orgnica III 34

AMILOSA

Qumica Orgnica III 35

AMILOPECTINA

Qumica Orgnica III 36

GLUCOGENO

AMILOPECTINA

Qumica Orgnica III 37

DEXTRANOS

Qumica Orgnica III 38

INULINA

Qumica Orgnica III 39

CELULOSA

Qumica Orgnica III 40

QUITINA

Qumica Orgnica III 41

PECTINAS

Qumica Orgnica III 42

SULFATO DE CONDROITINA

Qumica Orgnica III 43

HEPARINA

Qumica Orgnica III 44

ACIDO HIALURONICO

Qumica Orgnica III 45

 EJERCICIO 1

Deduzca la estructura del disacrido, melibiosa, a partir de los siguientes

datos:
1. La melibiosa es un azcar reductor que presenta mutarrotacin y
forma una fenilosazona.
2. La hidrlisis de la melibiosa con acido o con una -galactosidasa
produce D-galactosa y D-glucosa.
3. La oxidacin con agua de bromo de la melibiosa forma acido
melibinico. La hidrlisis del acido melibinico produce D-galactosa y
acido D-glucnico. La metilacin del acido melibinico seguida por
hidrlisis produce 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-galactosa y acido 2,3,4,5-
tetra-O-metil-D-glucnico.
4. La metilacin e hidrlisis de la melibiosa produce 2,3,4,6-tetra-O.-
metil-D-galactosa y 2,3,4-tri-O-metil-D-glucosa.

Qumica Orgnica III 46

EJERCICIO 2

La trehalosa es un disacrido que puede obtenerse a partir de levaduras,

hongos, erizos, algas e insectos. Deduzca la estructura de la trehalosa
a partir de la siguiente informacin.
1. La hidrlisis acida de la trehalosa produce solo D-glucosa.
2. La trehalosa se hidroliza con las -glucosidasas pero no con las -
glucosidasas.
3. La trehalosa es un azucar no reductor; no presenta mutarrotacin ni
forma una fenilosazona o reacciona con agia de bromo.
4. La metilacin de la trehalosa seguida por hidrlisis produce dos moles
de 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-glucosa

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