INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

UNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIA

DE BIOTECONOLOGA
QUMICA BIOORGNICA
Seminario I
Sntesis de Cloruro de Terbutilo

Equipo 9
Herrera Aguilar Andrea
Romero Cano Eduardo
Trejo Santiago Teresa Fernanda
Zavala Galindo David

2FM1
INTRODUCCIN

Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades qumicas a los grupos
hidroxilo (-OH) que se encuentran unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Son
quiz el grupo de compuestos ms empleado como reactivos, en las sntesis de laboratorio.
Una de las reacciones ms importante de los alcoholes es aquella en la cual estos compuestos
reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una reaccin de sustitucin
nucleoflica para producir halogenuros de alquilo y agua:
INTRODUCCIN

Reaccin
INTRODUCCIN

Los alcoholes se clasifican como primario, secundario o terciario, segn sea el tipo de carbono que lleva
unido el grupo OH.
INTRODUCCIN

Los Alcoholes terciarios reaccionan por un mecanismo de reaccin SN1 (Sustitucin Nucleofilica
Unimolecular), se le dice as porque slo una molcula a la vez va a interactuar con el carbocatin, la
reaccin ocurre en 2 fases:
1.- Se separa el enlace del carbono con el sustituyente que acta como grupo saliente
2.- El nuclofilo sustituye al grupo saliente
INTRODUCCIN

Para la sntesis de cloruro de terbutilo se utiliza terbutanol porque es un alcohol terciario, este reacciona
por un mecanismo SN1, la reaccin de alcohol terbutlico (2-metil-2-propanol) con el cido clorhdrico
produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:
OBJETIVOS
 PARTE EXPERIMENTAL
Cuando ya no se
Aadir 6 mL de Abrir la llave del
libere gas del
C4H9OH y 20 mL de embudo cada 10 s
Tapar el embudo, embudo, sostenerlo
HCl concentrado mientras se
invertirlo y agitar en un soporte
(pureza = 37%) en encuentra invertido
suavemente. universal con unas
un embudo de para liberar la
pinzas para
separacin. presin.
refrigerante.

Separar ambas fases

Recuperar la fase Destapar el embudo
Medir el volumen de abriendo la llave del
translcida en una y dejarlo en reposo
C4H9Cl obtenido. embudo, desechando
probeta pequea. por cinco minutos.
la fase mas turbia.

Realizar clculo
estequiomtrico para
determinar el
rendimiento.
CLCULO DE RENDIMIENTO
Cantidad inicial de C4H9OH: 6 mL

Cantidad inicial de HCl: 20 mL

Una vez balanceada la ecuacin se identifica el

reactivo limitante:

1 mol de C4H9OH 1 mol de C4H9Cl

74.12 g de C4H9OH 92.57 g C4H9Cl
6 mL (4.716 g) de C4H9OH x g de
C4H9Cl
CLCULO DE RENDIMIENTO

1 mol de HCl 1 mol de C4H9Cl

Pero el cido clorhdrico del laboratorio se encuentra al 37%, por lo tanto se determina la
cantidad real de HCl puro que se tendra, utilizando la densidad:

Entonces, si se tienen 20 mL de HCl al 37% con densidad de 1.19 g/mL

Si el HCl est al 37%, entonces:

100 g HCl al 37% 37 g HCl puro
23.8 g HCl al 37% x g de HCl puro
CLCULO DE RENDIMIENTO

Entonces, retomando que:

1 mol de HCl puro 1 mol de C4H9Cl

36.45 g de HCl puro 92.57 g de C4H9Cl
8.806 g de HCl puro x g de C4H9Cl

Comparando las cantidades de C4H9Cl determinadas a partir de la cantidad de C4H9OH y

HCl con las que se contaba, tenemos que:

4.716 g de C4H9OH formarn 5.8889 g de C4H9Cl

23.8 g HCl al 37% formarn 22.364 g de C4H9Cl

22.364 g es mayor que 5.8889 g, por lo tanto el reactivo limitante ser el Terbutanol.
CLCULO DE RENDIMIENTO

 RESULTADOS OBTENIDOS
Eq. 1 Eq. 2 Eq. 3 Eq. 4 Eq. 5 Eq. 6 Eq. 7 Eq. 8 Eq. 9 Eq. 10
Masa 4.68 g 4.716 g 4.68 g 4.68 g 4.68 g 4.68 g 4.686 g 4.686 g 4.686 g
inicial de
Terbutanol
Masa 8.806 8.806 g 8.806 8.806 g 8.806 g 8.806 g 8.806 g 8.806 g 8.806 g
inicial del g g
HCl
Masa 5.0209 5.106 g 4.4252 4.68 g 5.6 g 5.5315 5.106 g 5.1911 3.069 g
obtenida g g g g
de Cloruro
de
Terbutilo
Rendimient 85.25 88.03 83.96 75.13 80 % 74.16 86.07 86.64 88.14 52.12
o calculado % % % % % % % % %