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Sistema Educacional Galileu

Escola Tcnica Albert Einstein


Curso Tcnico em Qumica
Disciplina de Qumica Orgnica

REVISO

Prof. Me. Bruna Luiza Kuhn

Santa Maria, RS, 2014.


Qumica orgnica a parte da qumica que
estuda os compostos do elemento carbono, os
tambm chamados compostos orgnicos, que
possuem propriedades caractersticas.

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Propriedades do carbono
1 Postulado: O carbono tetravalente.

2 Postulado: as 4 ligaes sigma () de um


carbono so iguais.

3 Postulado: Os tomos de carbono ligam-se entre


si formando estruturas estveis, denominadas
cadeias carbnicas.
3
Carbono 1rio

Carbono 2rio

Carbono 3rio Carbono 4rio

4
Carbono saturado: 4 ligaes simples

Carbono insaturado: apresenta ligao dupla ou


tripla

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6
Quase que a totalidade dos compostos orgnicos de
carter covalente.
Ametal + Ametal = Ligao Covalente

Ligao Sigma ( ) a primeira covalncia


estabelecida entre dois tomos. Ligao forte.
Ligao Pi ( ) a segunda e terceira covalncia
estabelecida entre dois tomos. Ligao fraca.
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A hibridizao ou hibridao o processo de
formao de orbitais atmicos hbridos. Em alguns
tomos, como o caso do carbono, os orbitais dos
subnveis atmicos s e p se combinam, dando
origem a orbitais hbridos sp, sp2 e sp3.

Ou seja, a hibridizao uma mistura de


orbitais puros.
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Hidrocarbonetos
1. Polaridade: Apolares
2. P.F e P.E: Aumenta com a massa molecular
3. Fase de agregao:
1 a 4 C = gasosos; 5 a 17 C = lquidos; acima de
18C = slidos
4. Solubilidade: Insolveis em gua
5. Densidade: menos densos que a gua S C e H
6. Propriedades Organolpticas: variveis
7. Aplicao: combustveis
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Nomenclatura:

PREFIXO + INFIXO + O

Se for ciclo = ciclo + prefixo + infixo + o

Se for aromtico (anel benznico) = ramificaes +


benzeno

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lcoois
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Prefixo + Infixo + sufixo (-OL) Importantes:

Metanol
Nomenclatura Usual Etanol
Radical + (-ICO)
CH3 CH2 OH

Classificao: 1rio , 2rio, 3rio

Parte Parte hidroflica


hidrofbica
Fenol
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Hidrxi + ramificao (se houver) + benzeno

Importante
s:
Fenol
Fenol Meta-cresol
Cresois
c. Pcrico

Caractersticas: cidos de Brnsted-Lowry e Lewis


Enol

Nomenclatura Oficial (IUPAC)


Prefixo + Infixo + sufixo (-OL)
Caractersticas:
Tautomeria tipos:
Enol Aldedo (aldo-enlica)
Enol Cetona (ceto-enlica)
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Prefixo + Infixo + sufixo (-AL)
Nomenclatura Usual Importantes
(Radicais empricos) + -ALDEDO :

Formol
Acetaldedo

Metanal Etanal
Formaldedo Acetaldedo
Aldedo Frmico Aldedo actico
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Prefixo + Infixo + sufixo (-ONA)

Nomenclatura Usual
Radical + Radical + CETONA
Em ordem alfabtica!!

Caractersticas: solvente de extrao, solvente de


tintas esmaltes e vernizes
c. Carboxlicos
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Prefixo + Infixo + sufixo (-ICO) Importante
s:
Nomenclatura Usual c. Actico
c. Ctrico

c. Actico c. Ctrico
(cido etanico) (cido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxlico)
Caractersticas: Odor desagradvel; acidulante c. Ctrico; Vinagre
Anidridos de c. Carboxlicos

Desidratao

Hidrlise

Nomenclatura (IUPAC)
ANIDRIDO + PREFIXO + INFIXO + ICO
ANIDRIDO + GRUPO DE ORIGEM + ICO
ster
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
PREFIXO + INFIXO + OATO de PREFIXO + ILA

Nomenclatura Usual
Relativa aos radicais Acetic e Formic

Caractersticas: Aromatizantes para alimentos,


produtos cosmticos e farmacuticos;
leos e gorduras;
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Radical Menor -OXI + Radical Maior -O

Nomenclatura Usual
Radical -IL + Radical LICO
Em ordem alfabtica!!!

Caractersticas: Muito volteis, apolares; Anestsico


superficial;
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
PREFIXO + INFIXO + AMINA (1rias)
N- RADICAL + PREFIXO + INFIXO + AMINA (2rias e 3rias)

Nomenclatura Usual
RADICAL + AMINA (1rias)
RADICAL + RADICAL + AMINA (2rias e 3rias)
Caractersticas: Bsicas (Brnsted-Lowry); odores
desagradveis de amnia (menores) ou peixe;
as
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Prefixo + Infixo + amida

Para as substitudas
N- + (nome do radical) + Prefixo + Infixo + (-amida)

Caractersticas: Carter bsico despresvel; so


usadas como umectantes (muito polares);
Presentes nos aminocidos - protenas
ompostos
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Importantes:
Nitro- + nome do hidrocarboneto
Trinitrotolueno
Trinitroglicerin
Caractersticas: Explosivos
a
importantes como TNT ou TNG.
os Orgnicos F, Cl, Br, I

Nomenclatura Oficial (IUPAC)


Nome do haleto + nome do hidrocarboneto

Nomenclatura Usual
Nome do haleto(na forma de nion)+nome do Radial(-ila)

Caractersticas: CFCs;
agrotxicos (BHC, DDT);
solventes orgnicos (CCl4, CHCl3,
CHI3)
Compostos de Grignard R-MgX

Nomenclatura Oficial (IUPAC)


Nome do haleto (na forma de nion) + nome do Radical + Mg

Caractersticas: So
organometlicos; matria prima
para produo de lcoois
(reaes de Victor Grignard)
Compostos de Funes Mistas

1.cidos Carboxlicos
2.Amidas
PRIORIDADE

3.Aldedos
4.Cetonas
5.Alcois
6.Aminas
7.teres
8.Haletos Orgnicos

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