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Propiedades Fsicas
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Los puntos de ebullicin y fusin de los alquenos son parecidos a los alcanos
correspondientes. La estereoquca E/Z de los alquenos afecta a sus constantes,
sobre todo los puntos de fusin, que dependen de un mejor o peor
empaquetamiento cristalino.
Alcano Formula p.eb. p.f.
Etano CH3CH3 -89 -183
Eteno CH2=CH2 -104 -169
Propano CH3CH2CH3 -42 -188
Propeno CH2=CHCH3 -48 -185
Butano CH3(CH2)2CH3 -1 -138
1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6 -185
cis-2-Buteno 4 -139
trans-2-
1 -105
Buteno
6
Nomenclatura comn
7
Nomenclatura IUPAC
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CH2 CH CH3
CH CH2 CH3 CH3 CH CH
CH3 CH CH2
CH3
2-metil-3-hexeno
2-hexeno
C2H5
H
H2C C
C CH2 C CH2
H2C CH2 CH3
2-etil-1-penteno CH3
2-metil-1,3-butadieno
Estructura y sntesis de
alquenos
Enlaces sigma del etileno
Considrese, por ejemplo, la frmula C4H8. Un alcano saturado tiene como frmula
general CnH(2n+2) o C4H10. La frmula C4H8 ha perdido dos tomos de hidrgeno, por
lo que tiene un elemento de insaturacin: bien un enlace pi o un anillo. Con la
frmula C4H8 existen cinco ismeros constitucionales.
Si dos grupos iguales enlazados a los carbonos del doble enlace estn al
mismo lado del enlace, el alqueno es el ismero cis. Si los grupos iguales
estn a los lados opuestos del enlace, el alqueno es trans.
Los alquenos se
polimerizan para formar
polmeros de adicin.
Muchos polmeros
comunes se producen de
esta forma.
El mayor uso de los
alquenos se da en la
produccin de polmeros,
que se utilizan para la
obtencin de productos
de gran consumo.
Hidrogenacin de los alquenos.
Energas relativas de los enlaces comparadas con el etileno (los nmeros son aproximados).
Alquenos cclicos
Otra diferencia entre los alquenos cclicos y acclicos es la relacin entre los
ismeros cis y trans. En los alquenos acclicos, los ismeros trans generalmente
son ms estables, pero los ismeros trans de los cicloalquenos pequeos son raros
y los que tienen anillos de menos de ocho tomos de carbono son inestables a
temperatura ambiente
Los cicloalquenos que tienen menos de ocho tomos de carbono son cis. El
trans-cicloocteno se puede aislar y es estable a temperatura ambiente, pero su
ismero cis es an ms estable.
Reacciones de Adicin electroflica
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Mecanismo:
+ E C C
E
C C Nu C C
E E Nu
Adicin de hidrcidos
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Mecanismo:
En una reaccin qumica encontrada particularmente en
qumica orgnica, la regla establece que, con la adicin de un
No se observa
Por qu slo se observa uno?
C C + H2O C C
H OH
Reaccin opuesta a la deshidratacin de alcoholes
La adicin
electrfila de agua
es, por tanto,
reversible. Que se
d en un sentido o
en otro depender
de la cantidad de
agua en el medio.
hidratacin
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Orientacin Markovnikov
CH3 CH3 CH3
H+
H3C C CH CH3 + H2O H3C C CH CH3 H3C C CH CH3
OH H H OH
No se observa
C C + H2SO4 C C C C
H OSO3H H OH
+ X2 X C C X
X= Cl, Br
Mecanismo:
Br
+ Br-
Br Br
Br Br
C C
Br- Br
Dihaluro vecinal
Adicin de hidrgeno
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Mecanismo de deshidratacin de un alcohol.
Isomera geomtrica
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Cis-2-buteno
Trans-2-buteno